Yksinkertaisimmat orgaanisen kemian kursseilla tutkittavat yhdisteet ovat tyydyttyneet hiilivedyt tai parafiinit, joita kutsutaan myös alkaaneiksi. Niiden laadullista koostumusta edustavat vain kahden alkuaineen atomit: hiili ja vety. Yhdisteiden molekyylit sisältävät vain yhden tyyppisen kemiallisen sidoksen - yksittäisen tai yksinkertaisen. Artikkelissamme tutkimme alkaanien rakennetta sekä valmistusmenetelmiä ja ominaisuuksia.
Sarjan edustajat ja heidän nimensä
Parafiiniluokan ensimmäinen yhdiste on metaani. Sen molekyylikaava on CH4, se vastaa aineiden yleiskaavaa, joka on seuraava: C H2 +2. Neljällä ensimmäisellä alkaanilla on yksilölliset nimet, kuten metaani, etaani. Viidennestä yhdisteestä alkaen nimikkeistö rakennetaan kreikkalaisilla numeroilla. Esimerkiksi ainetta, jonka molekyylissä on viisi hiiliatomia C5H12, kutsutaan pentaaniksi (kreikan sanasta "penta" - viisi). Rationaalisen nimikkeistön mukaan alkaanit,kemialliset ominaisuudet ja tuotanto, joita tutkimme, voidaan esittää aineina - metaanin johdannaisina. Sen molekyylissä yksi tai useampi vetyatomi on korvattu hiilivetyradikaaleilla. Systemaattisen nimikkeistön mukaan tulee valita pisin hiiliatomiketju, jotka on numeroitu siitä päästä, jota radikaalit ovat lähempänä. Sitten määritetään sigmasidoksella radikaalihiukkaseen kytketyn hiiliatomin lukumäärä, ja radikaalia jalostetaan lisäämällä siihen itse alkaanin nimi, esimerkiksi 3-metyylibutaani.
Alkaanien tuotanto
Parafiinituotannon pääasiallinen ja yleisin lähde ovat mineraalit: maakaasu ja öljy. Suokaasusta löytyy jäämiä metaanista sekä vedystä ja typestä. Otsoseriitissä on kiinteitä alkaaneja, jotka sisältävät suuren määrän hiiliatomeja molekyylissä. Tämä on vuoristovaha, jolla on useita ainutlaatuisia ominaisuuksia, joiden esiintymiä kehitetään esimerkiksi Länsi-Ukrainassa. On olemassa myös useita synteettisiä menetelmiä tyydyttyneiden hiilivetyjen uuttamiseksi, erityisesti pelkistysreaktiolla. Teollisuudessa alkaanien valmistamiseksi voidaan erottaa useita menetelmiä pelkistysreaktioilla, esimerkiksi halogeenialkyylien ja vetyjodidin tai natriumamalgaamin välillä. Yksinkertaisempaa on alkeenien, alkyynien tai alkadieenien pelkistys vedyllä nikkelikatalyytin läsnä ollessa. Reaktiotuote on vastaava parafiini. Prosessi voidaan ilmaista seuraavalla yhtälölläreaktiot:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (etaani)
Karboksyylihappojen suolojen alkalinen sulatus
Jos kuumennat natriumsuolaa CH3COONa tai muita tämän luokan aineita, jotka sisältävät aktiivisia metalliatomeja, natriumhydroksidilla tai natronkalkilla, voit saada tyydyttyneitä hiilivetyjä. Ensimmäistä reaktiota käytetään useammin laboratoriossa, toista käytetään analysoimaan tarkasti suolaan kuuluvan karboksyylihapon rakenne. Tällä alkaanien saamiseksi menetelmällä voit tarkkailla reagenssin hiiliketjun halkeamista ja hiiliatomien määrän vähenemistä siinä.
Wurtzin reaktio
Aineet, jotka ovat parafiinien johdannaisia, joissa vetyatomit on korvattu kloori-, bromi- tai jodihiukkasilla, voivat olla vuorovaikutuksessa hienojakoisen metallisen natriumin kanssa. Yleinen reaktioyhtälö on:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Tämän prosessin löysi vuonna 1870 ranskalainen kemisti F. Würz. Myöhemmin P. P. Sharygin selvensi sen mekanismia, joka johti alkaanin tuotantoon. Kävi ilmi, että halogeeniatomi korvataan ensin metallilla. Sitten tuloksena oleva natriumorganinen aine vuorovaikuttaa toisen halogeenialkaanimolekyylin kanssa. Tätä reaktiota on käytetty korkeampien parafiinien synteesitekniikassa.
Tyllättyneiden hiilivetyjen ominaisuudet
Kunkin orgaanisten yhdisteiden luokan fyysiset ominaisuudet määritetäänominaisuudet, jotka muuttuvat luonnollisesti ja riippuvat ainemolekyylien rakenteesta. Joten alkaanien neljä ensimmäistä homologia, joiden reaktioita tarkastelimme aiemmin, ovat kaasuja. Parafiinit, jotka sisältävät koostumuksessaan 5-14 hiiliatomia, ovat nestefaasissa, kun taas loput alkaanit ovat kiinteitä yhdisteitä. Kaasumaiset ja kiinteät aineet ovat hajuttomia, nestemäiset parafiinit haisevat kerosiinilta tai bensiiniltä. Aineiden tärkeimpiä kemiallisia ominaisuuksia ovat esimerkiksi kova hapettuminen - palaminen, jonka seurauksena vapautuu suuri määrä lämpöä:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Muista, että metaani on pääpolttoaineen, maakaasun, pääkomponentti.
Korvaamisreaktiot
Vapaiden radikaalien mekanismilla tapahtuva halogenointi on toinen alkaanien ominaisuus. Se viittaa substituutioreaktioihin ja johtaa yhdisteiden muodostumiseen - parafiinien halogeenijohdannaiset:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (klooripentaani).
Nitraus on alkaanien vuorovaikutusta laimean nitraattihapon kanssa katalyytin läsnä ollessa ja paineen alaisena, jonka N. M. Konovalov löysi vuonna 1889. Parafiininitroyhdisteillä on laaja valikoima sovelluksia raaka-aineina rakettipolttoaineen, räjähteiden valmistuksessa sekä karboksyylihappojen ja amiinien uuttamisessa.
Homologisen alkaanisarjan korkeampien jäsenten hapettuminen katalyytin läsnä ollessa johtaa alkoholien ja karboksyylihappojen tuotantoonhapot, joita käytetään muovien ja pesuaineiden valmistuksessa käytettävien pehmittimien syntetisoimiseen.
Artikkelissamme tutkimme tyydyttyneiden hiilivetyjen ominaisuuksia ja niiden saamista.
