Amiinit tulivat elämäämme melko odottamatta. Viime aikoihin asti nämä olivat myrkyllisiä aineita, joiden törmäys saattoi johtaa kuolemaan. Ja nyt, puolentoista vuosisadan jälkeen, käytämme aktiivisesti synteettisiä kuituja, kankaita, rakennusmateriaaleja, väriaineita, jotka perustuvat amiineihin. Ei, niistä ei tullut turvallisempia, ihmiset yksinkertaisesti pystyivät "kesyttämään" heidät ja alistamaan heidät, saaden itselleen tiettyjä etuja. Kummasta, niin puhumme lisää.
Määritelmä
Amiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka ovat ammoniakin johdannaisia, joiden molekyyleissä vety on korvattu hiilivetyradikaaleilla. Niitä voi olla jopa neljä yhtä aikaa. Molekyylien konfiguraatio ja radikaalien lukumäärä määräävät amiinien fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet. Hiilivetyjen lisäksi tällaiset yhdisteet voivat sisältää aromaattisia tai alifaattisia radikaaleja tai niiden yhdistelmää. Tämän luokan erottuva piirre on R-N-fragmentin läsnäolo, jossa R on orgaaninen ryhmä.
Luokittelu
Kaikki amiinit voidaan jakaa kolmeen suureen ryhmään:
- Hiilivetyradikaalin luonteen mukaan.
- Siirrettyjen radikaalien lukumäärän mukaantyppiatomi.
- Aminoryhmien lukumäärän mukaan (mono-, di-, kolme- jne.).
Ensimmäiseen ryhmään kuuluvat alifaattiset tai rajoittavat amiinit, joiden edustajia ovat metyyliamiini ja metyylietyyliamiini. Ja myös aromaattinen - esimerkiksi aniliini tai fenyyliamiini. Toisen ryhmän edustajien nimet liittyvät suoraan hiilivetyradikaalien määrään. Joten erotetaan primaariset amiinit (sisältävät yhden typpiryhmän), sekundaariset (jossa on kaksi typpiryhmää yhdessä eri orgaanisten ryhmien kanssa) ja tertiaariset (vastaavasti kolme typpiryhmää). Kolmannen asteen ryhmän nimet puhuvat puolestaan.
Nimikkeistö (nimenmuodostus)
Yhdisteen nimen muodostamiseksi typpeä sitovan orgaanisen ryhmän nimi lisätään etuliitteellä "amiini", ja itse ryhmät mainitaan aakkosjärjestyksessä, esimerkiksi: metyyliprotyyliamiini tai metyylidifenyyliamiini (in tässä tapauksessa "di" osoittaa, että yhdisteessä on kaksi fenyyliradikaalia). On sallittua tehdä nimi, jonka perustana on hiili, ja substituenttina esitettävä aminoryhmä. Sitten sen sijainti määräytyy elementin nimen alla olevalla indeksillä, esimerkiksi CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Joskus oikeassa yläkulmassa oleva numero osoittaa hiilen sarjanumeron.
Joillakin yhdisteillä on edelleen triviaaleja, hyvin tunnettuja yksinkertaistettuja nimiä, kuten esimerkiksi aniliini. Lisäksi niiden joukossa voi olla niitä, joilla on käytetty väärin muotoiltuja nimiäsamassa tasossa systemaattisten kanssa, koska tiedemiesten ja tieteestä kaukana olevien ihmisten on helpompaa ja mukavampaa kommunikoida ja ymmärtää toisiaan
Fysikaaliset ominaisuudet
Toissijainen amiini, kuten primaarinen, pystyy muodostamaan vetysidoksia molekyylien välille, vaikkakin hieman tavallista heikommin. Tämä tosiasia selittää amiinien korkeamman kiehumispisteen (yli sata astetta) verrattuna muihin yhdisteisiin, joilla on samanlainen molekyylipaino. Tertiäärinen amiini ei N-H-ryhmän puuttumisen vuoksi pysty muodostamaan vetysidoksia, joten se alkaa kiehua jo kahdeksankymmentäyhdeksässä celsiusasteessa.
Huoneenlämmössä (kahdeksantoista - kaksikymmentä celsiusastetta) vain alemmat alifaattiset amiinit ovat höyryn muodossa. Keskimmäiset ovat nestemäisessä tilassa ja korkeammat kiinteässä tilassa. Kaikilla amiiniluokilla on erityinen haju. Mitä vähemmän orgaanisia radikaaleja molekyylissä on, sitä erottuvampi se on: lähes hajuttomista korkeammista yhdisteistä keskimmäisiin, jotka haisevat kal alta ja alempia, jotka haisevat ammoniakilta.
Amiinit voivat muodostaa vahvoja vetysidoksia veden kanssa, eli ne liukenevat siihen hyvin. Mitä enemmän molekyylissä on hiilivetyradikaaleja, sitä vähemmän liukoinen se on.
Kemialliset ominaisuudet
Kuten on loogista olettaa, amiinit ovat ammoniakin johdannaisia, mikä tarkoittaa, että niiden ominaisuudet ovat samanlaiset. On ehdollisesti mahdollista erottaa kolme tyyppistä kemiallista vuorovaikutusta, jotka ovat mahdollisia näille yhdisteille.
- Mieti ensin ominaisuuksiaamiinit emäksinä. Alemmat (alifaattiset) yhdessä vesimolekyylien kanssa antavat alkalisen reaktion. Sidos muodostuu luovuttaja-akseptorimekanismista johtuen siitä, että typpiatomissa on pariton elektroni. Kaikki amiinit muodostavat suoloja reagoidessaan happojen kanssa. Nämä ovat kiinteitä aineita, jotka liukenevat hyvin veteen. Aromaattiset amiinit osoittavat heikompia emäsominaisuuksia, kun niiden yksittäinen elektronipari siirtyy bentseenirenkaaseen ja on vuorovaikutuksessa sen elektronien kanssa.
- Hapetus. Tertiäärinen amiini hapettuu helposti yhdistymällä ilmakehän ilman hapen kanssa. Lisäksi kaikki amiinit ovat syttyviä (toisin kuin ammoniakki).
- Vuorovaikutusta typpihapon kanssa käytetään kemiassa amiinien erottamiseen, koska tämän reaktion tuotteet riippuvat molekyylissä olevien orgaanisten ryhmien lukumäärästä:
- alemmat primaariset amiinit muodostavat alkoholeja reaktion seurauksena;
- aromaattiset primäärit antavat fenoleja samanlaisissa olosuhteissa;
- toissijaiset muuttuvat nitrosoyhdisteiksi (kuten ominainen haju osoittaa);
- tertiäärinen muodostaa suoloja, jotka hajoavat nopeasti, joten tällä reaktiolla ei ole merkitystä.
Aniliinin erityisominaisuudet
Aniliini on yhdiste, jolla on sekä amino- että bentseeniryhmälle ominaisia ominaisuuksia. Tämä selittyy atomien keskinäisellä vaikutuksella molekyylin sisällä. Toisa alta bentseenirengas heikentää emäksisiä (eli alkalisia) ilmenemismuotoja molekyylissäaniliini. Ne ovat alhaisempia kuin alifaattiset amiinit ja ammoniakki. Mutta toisa alta, kun aminoryhmä vaikuttaa bentseenirenkaaseen, se päinvastoin muuttuu aktiivisemmaksi ja tulee substituutioreaktioihin.
Aniliinin kvalitatiiviseen ja kvantitatiiviseen määritykseen liuoksissa tai yhdisteissä käytetään reaktiota bromiveden kanssa, jonka lopussa valkoinen sakka putoaa 2, 4, 6-tribromaniliinin muodossa putki.
Amiineja luonnossa
Amiineja löytyy luonnosta kaikkialla vitamiinien, hormonien, aineenvaihdunnan välituotteiden muodossa, niitä on eläinten ja kasvien kehossa. Lisäksi elävien organismien mädäntyessä saadaan myös keskikokoisia amiineja, jotka nestemäisessä tilassa levittävät epämiellyttävää silakan suolaveden hajua. Kirjallisuudessa laaj alti kuvattu "kadaverinen myrkky" ilmestyi juuri amiinien spesifisen ambran vuoksi.
Pitkän aikaa harkitsemamme aineet sekoitettiin ammoniakkiin samank altaisen hajun vuoksi. Mutta 1800-luvun puolivälissä ranskalainen kemisti Wurtz pystyi syntetisoimaan metyyliamiinia ja etyyliamiinia ja osoittamaan, että ne vapauttavat hiilivetyjä palaessaan. Tämä oli perustavanlaatuinen ero mainittujen yhdisteiden ja ammoniakin välillä.
Amiinien saanti teollisissa olosuhteissa
Koska amiinien typpiatomi on alimmassa hapetustilassa, typpeä sisältävien yhdisteiden pelkistys on yksinkertaisin ja edullisin tapa saada niitä. Juuri häntä käytetään laaj alti teollisessa käytännössä halvuutensa vuoksi.
Ensimmäinen menetelmä on nitroyhdisteiden pelkistys. Reaktio, joka tuottaa aniliiniakantaa tiedemies Zinin nimeä ja pidettiin ensimmäisen kerran 1800-luvun puolivälissä. Toinen menetelmä on pelkistää amideja litiumalumiinihydridillä. Primääriset amiinit voidaan myös pelkistää nitriileistä. Kolmas vaihtoehto on alkylointireaktiot, eli alkyyliryhmien lisääminen ammoniakkimolekyyleihin.
Amiinien käyttö
Itse, puhtaina aineina, amiineja käytetään vähän. Yksi harvinainen esimerkki on polyeteenipolyamiini (PEPA), joka helpottaa epoksin kovettumista kotona. Pohjimmiltaan primaarinen, tertiäärinen tai sekundaarinen amiini on välituote erilaisten orgaanisten aineiden tuotannossa. Suosituin on aniliini. Se on suuren aniliiniväripaletin perusta. Lopussa näkyvä väri riippuu suoraan valitusta raaka-aineesta. Puhdas aniliini antaa sinisen värin, kun taas aniliinin, orto- ja paratoluidiinin seos on punainen.
Alifaattisia amiineja tarvitaan polyamidien, kuten nailonin ja muiden synteettisten kuitujen valmistukseen. Niitä käytetään koneenrakennuksessa sekä köysien, kankaiden ja kalvojen valmistuksessa. Lisäksi alifaattisia di-isosyanaatteja käytetään polyuretaanien valmistuksessa. Poikkeuksellisten ominaisuuksiensa (keveys, lujuus, elastisuus ja kyky kiinnittää mihin tahansa pintaan) ansiosta niillä on kysyntää rakennusteollisuudessa (asennusvaahto, liima) ja kenkäteollisuudessa (liukuestepohjat).
Lääketiede on toinen ala, jolla amiineja käytetään. Kemia auttaa syntetisoimaan niistä sulfonamidiryhmän antibiootteja,joita käytetään menestyksekkäästi toisen linjan lääkkeinä eli reservinä. Jos bakteerit kehittävät vastustuskykyä välttämättömille lääkkeille.
Haitalliset vaikutukset ihmiskehoon
Amiinien tiedetään olevan erittäin myrkyllisiä aineita. Kaikki vuorovaikutus niiden kanssa voi aiheuttaa terveyshaittoja: höyryjen hengittäminen, kosketus avoimen ihon kanssa tai yhdisteiden nieleminen kehoon. Kuolema johtuu hapen puutteesta, koska amiinit (erityisesti aniliini) sitoutuvat veren hemoglobiiniin ja estävät sitä sieppaamasta happimolekyylejä. Hälyttäviä oireita ovat hengenahdistus, sininen nasolaabiaalinen kolmio ja sormenpäät, takypnea (nopea hengitys), takykardia, tajunnan menetys.
Jos nämä aineet joutuvat kosketuksiin paljaiden kehon alueiden kanssa, sinun on poistettava ne nopeasti alkoholiin kostutetulla vanulla. Tämä on tehtävä mahdollisimman huolellisesti, jotta saastumisalue ei kasva. Jos myrkytysoireita ilmaantuu, on ehdottomasti otettava yhteys lääkäriin.
Alifaattiset amiinit ovat myrkkyä hermo- ja sydän- ja verisuonijärjestelmälle. Ne voivat aiheuttaa maksan toiminnan lamaa, sen dystrofiaa ja jopa virtsarakon onkologisia sairauksia.
