Erittäin mielenkiintoinen historiallinen henkilö on Venäjän prinssi Oleg. Hänen syntymäaikansa ei ole varmaa. Kronikka kertoo, että Rurik nimitti kuolinvuoteellaan ruhtinas Olegin poikansa Igorin holhoojaksi ja asetti hänet Novgorodin ruhtinaskunnan yli. Se oli oikea päätös. Oleg itse asiassa korvasi Igorin isän ja kasvatti hänestä melko koulutetun ja vahvan ihmisen.
Silloin ruhtinaiden päätavoitteena oli laajentaa ruhtinaskuntiensa alueita rauhanomaisen alistuksen tai uusien maiden valloittamisen kautta. Tästä tuli yksi prinssi Olegin päätavoitteista. Hän päätti ottaa täyden hallintaansa Bysantiin johtavan kauppareitin valloittamalla Kiovan ruhtinaskunnan, joka oli Venäjän kaupan keskus. Tuolloin Kiovassa hallitsivat kuvernöörit Askold ja Dir, jotka v altasivat mieliv altaisesti. Vuonna 882 prinssi Olegin johtama monipuolinen ryhmä lähti kampanjaan. Hän otti Igorin mukaansa.
Kuten kronikka kertoo, kun prinssi Olegin johtama armeija lähestyi kaupunkia veneillä, hän pyysi Askoldia ja Diriä tapaamaan hänet. Hänen joukkueensa väitettiin pysähtyneen kaupunkiin ja siirtyvän kampanjaan etelään. Kun Kiovan hallitsijat menivät veneisiin,Oleg näytti heille Igorin ja sanoi, että he eivät olleet ruhtinaita eivätkä ruhtinasperheestä, vaan hän oli Rurikin poika. Sen jälkeen Novgorodin soturit tappoivat petollisesti Kiovan hallitsijat. Kaupungin asukkaat eivät usk altaneet vastustaa prinssi Olegia. Lisäksi monet rannikkoheimot alistuivat vapaaehtoisesti hänen v altaan.
Tuolloin petenegit hyökkäsivät slaaveihin ja kunnioittivat hallitsijoita heidän suojelustaan. Pian prinssi Olegin kampanjat ja toiminta johtivat siihen, että v altion etelärajat tulivat turvallisemmiksi. Samaan aikaan prinssi jatkoi muiden slaavilaisten heimojen, jotka olivat kauempana Dnepristä, alistamista v altaan. Usein oli pakko toimia väkisin, koska kaikki eivät halunneet osoittaa kunnioitusta. Monien vaikeiden kampanjoiden seurauksena Oleg onnistui kuitenkin poliittisesti yhdistämään itäslaavit ja itse asiassa luomaan ensimmäisen Venäjän v altion. Jo 1000-luvun alussa heimojen nimet löytyvät harvoin aikakirjoista. He antoivat tietä alueille ja kaupungeille.
Ajanlehtien mukaan prinssi suoritti vuonna 907 kampanjan Konstantinopolia vastaan. Hänen armeijansa lähti liikkeelle veneillä, joita oli vähintään kaksituhatta. Ratsuväki liikkui rantaa pitkin. Kroniikka Nestor sanoo, että bysanttilaiset sulkivat itsensä kaupunkiin jättäen sen ympäristön ryöstettäväksi. Hän puhuu myös prinssin sotureiden julmuudesta, jotka kiduttivat paikallista väestöä ja hukuttivat ihmisiä elävältä mereen.
Tämän seurauksena bysanttilaiset haastoivat oikeuteen rauhan puolesta ja suostuivat maksamaan kunnianosoituksen, joka oli 12 hopeahryvnaa henkilöä kohti. Sen jälkeen oliallekirjoitettiin melko pätevä rauhansopimus, jopa tämän päivän mittakaavassa. Hänen mukaansa venäläiset kauppiaat saivat etuoikeuksia ja saattoivat käydä kauppaa tullitta. Mielenkiintoinen tosiasia on, että Bysantin keisarien palveluksessa oli silloin paljon venäläisiä. Saarnaajat ja papit matkustivat Bysantista Venäjälle, mikä johti kristittyjen lisääntymiseen.
Oleg kuoli vuonna 912. Legendan mukaan prinssille ennustettiin, että hänen rakas hevosensa tuo hänelle kuoleman. Oleg oli taikauskoinen henkilö eikä istunut enää hänen päällä, vaikka hän rakasti häntä kovasti. Useiden vuosien jälkeen hän kuitenkin meni katsomaan jäänteitään muistaessaan hevostaan. Tämän seurauksena prinssi kuoli käärmeen puremaan, joka ryömi eläimen kallosta.
