Orgaanisilla aineilla on tärkeä paikka elämässämme. Ne ovat kaikkialla meitä ympäröivien polymeerien pääkomponentti: nämä ovat muovipussit ja kumi sekä monet muut materiaalit. Polypropeeni ei ole tämän sarjan viimeinen vaihe. Sitä löytyy myös erilaisista materiaaleista, ja sitä käytetään useilla teollisuudenaloilla, kuten rakentamisessa, kotikäytössä muovikuppien materiaalina ja muissa pienissä (mutta ei teollisen mittakaavan) tarpeissa. Ennen kuin puhumme sellaisesta prosessista kuin propeenin hydrataatiosta (jonka ansiosta voimme muuten saada isopropyylialkoholia), siirrytään tämän teollisuudelle välttämättömän aineen löytämisen historiaan.
Historia
Propyleenillä ei sellaisenaan ole avauspäivää. Sen polymeerin - polypropeenin - löysi kuitenkin vuonna 1936 kuuluisa saksalainen kemisti Otto Bayer. Tietysti teoriassa tiedettiin, kuinka niin tärkeä materiaali saatiin hankittua, mutta käytännössä sitä ei ollut mahdollista tehdä. Tämä oli mahdollista vasta 1900-luvun puolivälissä, kun saksalaiset ja italialaiset kemistit Ziegler ja Natt löysivät katalyytin tyydyttymättömien hiilivetyjen (joissa on yksi tai useampi monisidos) polymerointiin.myöhemmin he kutsuivat sitä Ziegler-Natta-katalyytiksi. Siihen asti oli täysin mahdotonta saada tällaisten aineiden polymerointireaktiota etenemään. Polykondensaatioreaktiot tunnettiin, kun aineet yhdistettiin ilman katalyyttiä polymeeriketjuksi, jolloin muodostui sivutuotteita. Mutta tämä ei ollut mahdollista tehdä tyydyttymättömillä hiilivedyillä.
Toinen tähän aineeseen liittyvä tärkeä prosessi oli sen hydratoituminen. Propyleenia oli sen käytön alkamisvuosina melko paljon. Ja kaikki tämä johtuu eri öljyn ja kaasun jalostusyhtiöiden keksimistä propeenin t alteenottomenetelmistä (tätä kutsutaan joskus myös kuvatuksi aineeksi). Kun öljy krakattiin, se oli sivutuote, ja kun kävi ilmi, että sen johdannainen, isopropyylialkoholi, on perusta monien ihmiskunnalle hyödyllisten aineiden synteesille, monet yritykset, kuten BASF, patentoivat menetelmänsä sen valmistamiseksi. ja aloitti massakaupan tällä yhdisteellä. Propyleenin hydraatiota kokeiltiin ja sovellettiin ennen polymerointia, minkä vuoksi asetonia, vetyperoksidia, isopropyyliamiinia alettiin tuottaa ennen polypropeenia.
Profeenin erottaminen öljystä on erittäin mielenkiintoinen. Nyt käännymme hänen puoleensa.
Propyleenin erotus
Itse asiassa, teoreettisessa mielessä päämenetelmä on vain yksi prosessi: öljyn ja siihen liittyvien kaasujen pyrolyysi. Mutta tekniset toteutukset ovat vain meri. Tosiasia on, että jokainen yritys pyrkii saamaan ainutlaatuisen tavan ja suojelemaan sitä.patentti ja muut vastaavat yritykset etsivät myös omia tapojaan edelleen tuottaa ja myydä propeenia raaka-aineena tai tehdä siitä erilaisia tuotteita.
Pyrolyysi ("pyro" - tuli, "lysis" - tuho) on kemiallinen prosessi, jossa monimutkainen ja suuri molekyyli hajotetaan pienemmiksi korkean lämpötilan ja katalyytin vaikutuksesta. Öljy, kuten tiedätte, on hiilivetyjen seos ja koostuu kevyistä, keskisuurista ja raskaista fraktioista. Ensimmäisistä pienin molekyylipaino, propeeni ja etaani saadaan pyrolyysin aikana. Tämä prosessi suoritetaan erityisissä uuneissa. Edistyneimmissä tuotantoyrityksissä tämä prosessi on teknisesti erilainen: jotkut käyttävät hiekkaa lämmönsiirtoaineena, toiset kvartsia, toiset koksia; Voit myös jakaa uuneja niiden rakenteen mukaan: on olemassa putkimaisia ja tavanomaisia, kuten niitä kutsutaan, reaktoreita.
Mutta pyrolyysiprosessi mahdollistaa riittämättömän puhtaan propeenin saamisen, koska sen lisäksi siellä muodostuu v altava määrä hiilivetyjä, jotka on sitten erotettava melko energiaa kuluttavilla tavoilla. Siksi puhtaamman aineen saamiseksi myöhempää hydraatiota varten käytetään myös alkaanien dehydrausta: meidän tapauksessamme propaania. Aivan kuten polymerointi, yllä oleva prosessi ei tapahdu vain. Vedyn halkeaminen tyydyttyneen hiilivedyn molekyylistä tapahtuu katalyyttien vaikutuksesta: kolmiarvoinen kromioksidi ja alumiinioksidi.
No, ennen kuin siirrymme tarinaan siitä, kuinka nesteytysprosessi tapahtuu, katsotaanpa tyydyttymättömän hiilivetymme rakennetta.
Propeenin rakenteen ominaisuudet
Propeeni itsessään on vasta alkeenisarjan toinen jäsen (hiilivedyt, joissa on yksi kaksoissidos). Keveyden suhteen se on toinen vain eteenin jälkeen (josta, kuten saatat arvata, valmistetaan polyeteeniä - maailman massiivisin polymeeri). Normaalitilassaan propeeni on kaasu, kuten sen alkaaniperheen "sukulainen" propaani.
Mutta olennainen ero propaanin ja propeenin välillä on, että jälkimmäisellä on kaksoissidos sen koostumuksessa, mikä muuttaa radikaalisti sen kemiallisia ominaisuuksia. Sen avulla voit kiinnittää muita aineita tyydyttymättömään hiilivetymolekyyliin, jolloin tuloksena on yhdisteitä, joilla on täysin erilaiset ominaisuudet ja jotka ovat usein erittäin tärkeitä teollisuudessa ja jokapäiväisessä elämässä.
On aika puhua reaktioteoriasta, joka itse asiassa on tämän artikkelin aihe. Seuraavassa osiossa opit, että propeenin hydratoituminen tuottaa yhden teollisesti tärkeimmistä tuotteista, sekä kuinka tämä reaktio tapahtuu ja mitä vivahteita siinä on.
Nesteytysteoria
Käännytään ensin yleisempään prosessiin - ratkaisuun - joka sisältää myös yllä kuvatun reaktion. Tämä on kemiallinen muunnos, joka koostuu liuotinmolekyylien lisäämisestä liuenneisiin molekyyleihin. Samalla ne voivat muodostaa uusia molekyylejä tai ns. solvaatteja, hiukkasia, jotka koostuvat liuenneen aineen ja liuottimen molekyyleistä, jotka liittyvät sähköstaattisen vuorovaikutuksen kautta. Olemme vain kiinnostuneitaensimmäisen tyyppisiä aineita, koska propeenin hydraation aikana muodostuu pääasiassa tällaista tuotetta.
Yllä kuvatulla tavalla solvatoitaessa liuotinmolekyylit kiinnittyvät liuenneeseen aineeseen, saadaan uusi yhdiste. Orgaanisessa kemiassa hydratoituminen muodostaa pääasiassa alkoholeja, ketoneja ja aldehydejä, mutta on muutamia muitakin tapauksia, kuten glykolien muodostumista, mutta emme käsittele niitä. Itse asiassa tämä prosessi on hyvin yksinkertainen, mutta samalla melko monimutkainen.
Nesteytysmekanismi
Kaksoissidos, kuten tiedät, koostuu kahdesta atomien liitostyypistä: pi- ja sigma-sidoksesta. Pi-sidos katkeaa aina ensimmäisenä hydraatioreaktion aikana, koska se on vähemmän vahva (sillä on pienempi sitoutumisenergia). Kun se hajoaa, kahdelle vierekkäiselle hiiliatomille muodostuu kaksi vapaata orbitaalia, jotka voivat muodostaa uusia sidoksia. Vesimolekyyli, joka esiintyy liuoksessa kahden hiukkasen muodossa: hydroksidi-ionin ja protonin, pystyy liittymään katkeavaa kaksoissidosta pitkin. Tässä tapauksessa hydroksidi-ioni on kiinnittynyt keskeiseen hiiliatomiin ja protoni - toiseen, äärimmäiseen. Siten propeenin hydratoinnin aikana muodostuu pääasiassa propanolia 1 tai isopropyylialkoholia. Tämä on erittäin tärkeä aine, koska sen hapettuessa voidaan saada asetonia, jota käytetään laaj alti maailmassamme. Sanoimme, että se muodostuu pääasiassa, mutta tämä ei ole täysin totta. Minun on sanottava tämä: ainoa tuote, joka muodostuu propeenin hydratoinnin aikana, ja tämä on isopropyylialkoholi.
Tässä on tietysti kaikki hienoudet. Itse asiassa kaikki voidaan kuvata paljon helpommin. Ja nyt saamme selville, kuinka sellainen prosessi kuin propeenin hydrataatio kirjataan koulun kurssille.
Reaktio: miten se tapahtuu
Kemiassa kaikki merkitään yleensä yksinkertaisesti: reaktioyhtälöiden avulla. Käsiteltävänä olevan aineen kemiallista muutosta voidaan siis kuvata tällä tavalla. Propyleenin hydratointi, jonka reaktioyhtälö on hyvin yksinkertainen, etenee kahdessa vaiheessa. Ensinnäkin pi-sidos, joka on osa kaksoiskappaletta, katkeaa. Sitten vesimolekyyli kahden hiukkasen, hydroksidianionin ja vetykationin muodossa, lähestyy propeenimolekyyliä, jolla on tällä hetkellä kaksi vapaata paikkaa sidosten muodostukselle. Hydroksidi-ioni muodostaa sidoksen vähemmän hydratun hiiliatomin kanssa (eli sen kanssa, johon on kiinnittynyt vähemmän vetyatomeja) ja vastaavasti protoniin jäljellä olevan ääripään kanssa. Näin saadaan yksi ainoa tuote: tyydyttynyt yksiarvoinen alkoholi isopropanoli.
Kuinka tallentaa reaktio?
Nyt opimme kirjoittamaan kemiallisella kielellä reaktion, joka kuvastaa prosessia, kuten propeenin hydratoitumista. Tarvitsemme kaavan: CH2 =CH - CH3. Tämä on alkuperäisen aineen - propeenin - kaava. Kuten näet, siinä on kaksoissidos, joka on merkitty "=":lla, ja tähän lisätään vettä, kun propeeni hydratoituu. Reaktioyhtälö voidaan kirjoittaa näin: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Suluissa oleva hydroksyyliryhmä tarkoittaaettä tämä osa ei ole kaavan tasossa, vaan ala- tai yläpuolella. Tässä emme voi näyttää kolmen ryhmän välisiä kulmia, jotka ulottuvat keskimmäisestä hiiliatomista, mutta oletetaan, että ne ovat suunnilleen yhtä suuret keskenään ja muodostavat 120 astetta.
Missä sitä sovelletaan?
Olemme jo sanoneet, että reaktion aikana saatua ainetta käytetään aktiivisesti muiden elintärkeiden aineiden synteesiin. Se on rakenteeltaan hyvin samanlainen kuin asetoni, josta se eroaa vain siinä, että hydroksoryhmän sijasta on ketoryhmä (eli happiatomi, joka on yhdistetty kaksoissidoksella typpiatomiin). Kuten tiedät, itse asetonia käytetään liuottimissa ja lakoissa, mutta lisäksi sitä käytetään reagenssina monimutkaisempien aineiden, kuten polyuretaanien, epoksihartsien, etikkahappoanhydridin ja niin edelleen synteesiin.
Asetonin tuotantoreaktio
Mielestämme olisi hyödyllistä kuvata isopropyylialkoholin muuttumista asetoniksi, varsinkin kun tämä reaktio ei ole niin monimutkainen. Aluksi propanoli haihdutetaan ja hapetetaan hapella 400-600 celsiusasteessa erityisellä katalyytillä. Erittäin puhdas tuote saadaan suorittamalla reaktio hopeaverkolla.
Reaktioyhtälö
Emme mene yksityiskohtiin propanolin asetoniksi hapettumisreaktion mekanismista, koska se on hyvin monimutkainen. Rajoitamme tavanomaiseen kemialliseen muunnosyhtälöön: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Kuten näet, kaikki on kaaviossa melko yksinkertaista, mutta prosessiin kannattaa perehtyä, ja kohtaamme useita vaikeuksia.
Johtopäätös
Joten analysoimme propeenin hydrataatioprosessia ja tutkimme reaktioyhtälöä ja sen esiintymismekanismia. Tarkasteltavat tekniset periaatteet ovat tuotannossa tapahtuvien todellisten prosessien taustalla. Kuten kävi ilmi, ne eivät ole kovin vaikeita, mutta niillä on todellista hyötyä jokapäiväisessä elämässämme.
