Alkaanit eli parafiiniset hiilivedyt ovat yksinkertaisimpia kaikista orgaanisten yhdisteiden luokista. Niiden pääominaisuus on vain yksittäisten tai tyydyttyneiden sidosten läsnäolo molekyylissä, joten toinen nimi - tyydyttyneet hiilivedyt. Tunnetun öljyn ja kaasun lisäksi alkaaneja esiintyy myös monissa kasvi- ja eläinkudoksissa: esimerkiksi tsetse-kärpäsferomonit ovat alkaaneja, joiden ketjussa on 18, 39 ja 40 hiiliatomia; alkaaneja on myös suuria määriä kasvien ylemmässä suojakerroksessa (kutiikulassa).
Yleistä tietoa
Alkaanit kuuluvat hiilivetyjen luokkaan. Tämä tarkoittaa, että minkä tahansa yhdisteen kaavassa on vain hiiltä (C) ja vetyä (H). Ainoa ero on, että kaikki molekyylin sidokset ovat yksittäisiä. Hiilen valenssi on 4, joten yksi atomi yhdisteessä on aina sitoutunut neljään muuhun atomiin. Lisäksi ainakin yksi sidos on hiili-hiili-tyyppistä ja loput voivat olla sekä hiili-hiili että hiili-vety (vetyvalenssi on 1, joten harkitse vety-vetysidoksiakielletty). Vastaavasti hiiliatomia, jossa on vain yksi C-C-sidos, kutsutaan primääriseksi, kahta C-C-sidokseksi - sekundaariseksi, kolmeksi - tertiääriseksi ja neljäksi, analogisesti kvaternääriseksi.
Jos kirjoitat muistiin kuvan kaikkien alkaanien molekyylikaavat, saat:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
ja niin edelleen. On helppo tehdä yleinen kaava, joka kuvaa mitä tahansa tämän luokan yhdistettä:
C H2n+2.
Tämä on yleinen kaava parafiinisille hiilivedyille. Kaikkien mahdollisten kaavojen joukko niille on homologinen sarja. Ero sarjan kahden lähimmän jäsenen välillä on (-CH2-).
Alkaanien nimikkeistö
Ensimmäinen ja yksinkertaisin tyydyttyneiden hiilivetyjen sarjassa on metaani CH4. Seuraavaksi tulee etaani C2H6, jossa on kaksi hiiliatomia, propaani C3H 8, butaani C4H10, ja homologisen sarjan viidennestä jäsenestä alkaen alkaanit on nimetty hiilen lukumäärän mukaan. molekyylin atomit: pentaani, heksaani, heptaani, oktaani, nonaani, dekaani, undekaani, dodekaani, tridekaani ja niin edelleen. Useita hiilejä voidaan kuitenkin kutsua "kerralla" vain, jos ne ovat samassa lineaarisessa ketjussa. Ja näin ei aina ole.
Tässä kuvassa on useita rakenteita, joiden molekyylikaavat ovat samat: C8H18. Meillä on kuitenkin kolme erilaista yhteyttä. SellainenIlmiötä, jossa yhdelle molekyylikaavalle on useita erilaisia rakennekaavoja, kutsutaan isomeriaksi ja yhdisteitä isomeereiksi. Tässä on hiilirungon isomeria: tämä tarkoittaa, että isomeerit eroavat hiili-hiilisidosten järjestyksessä molekyylissä.
Kaikki isomeerit, joilla ei ole lineaarista rakennetta, kutsutaan haarautuneiksi. Niiden nimistö perustuu molekyylin pisimpään jatkuvaan hiiliatomiketjuun, ja "haarojen" katsotaan olevan yhden vetyatomin substituentteja "pääketjun" hiilessä. Siten saadaan 2-metyylipropaani (isobutaani), 2,2-dimetyylipropaani (neopentaani), 2,2,4-trimetyylipentaani. Numero ilmaisee pääketjun hiililuvun, jota seuraa identtisten substituenttien lukumäärä, sitten substituentin nimi ja sitten pääketjun nimi.
Alkaanirakenne
Kaikki neljä sidosta hiiliatomissa ovat kovalenttisia sigmasidoksia. Niiden muodostamiseksi hiili käyttää yhtä neljästä kiertoradastaan ulkoisella energiatasolla - 3s (yksi kappale), 3p (kolme kappaletta). On odotettavissa, että koska sidoksessa on mukana eri tyyppisiä kiertoradat, tuloksena olevien sidosten tulisi olla erilaisia energiaominaisuuksiltaan. Tätä ei kuitenkaan havaita - metaanimolekyylissä kaikki neljä ovat samoja.
Tämän ilmiön selittämiseen käytetään hybridisaatioteoriaa. Se toimii seuraavasti: oletetaan, että kovalenttinen sidos on ikään kuin kaksi elektronia (yksi jokaisesta parin atomista), jotka sijaitsevat täsmälleen sitoutuneiden atomien välissä. Esimerkiksi metaanissa on neljä tällaista sidosta, joten neljämolekyylissä olevat elektroniparit hylkivät toisiaan. Tämän jatkuvan työntämisen minimoimiseksi metaanin keskusatomi järjestää kaikki neljä sidostaan niin, että ne ovat mahdollisimman kaukana toisistaan. Samaan aikaan hän ikään kuin sekoittaa kaikki kiertoradansa (3s - yksi ja 3p - kolme) saadakseen vielä suuremman hyödyn ja tekee sitten neljä uutta identtistä sp3-hybridiorbitaalia niistä pois. Tämän seurauksena kovalenttisten sidosten "päät", joissa vetyatomit sijaitsevat, muodostavat säännöllisen tetraedrin, jonka keskellä on hiili. Tätä korvatemppua kutsutaan sp3-hybridisaatioksi.
Kaikki alkaanien hiiliatomit ovat sp3-hybridisaatiossa.
Fysikaaliset ominaisuudet
Alkaanit, joiden hiiliatomien lukumäärä on 1 - 4 - kaasut, 5 - 17 - nesteet, joilla on pistävä haju, samanlainen kuin bensiinin haju, yli 17 - kiinteät aineet. Alkaanien kiehumis- ja sulamispisteet kasvavat, kun niiden moolimassa (ja vastaavasti hiiliatomien lukumäärä molekyylissä) kasvaa. On syytä sanoa, että samalla moolimassalla haarautuneilla alkaaneilla on huomattavasti alhaisemmat sulamis- ja kiehumispisteet kuin niiden haarautumattomilla isomeereillä. Tämä tarkoittaa, että niissä olevat molekyylien väliset sidokset ovat heikompia, joten aineen yleinen rakenne kestää vähemmän ulkoisia vaikutuksia (ja kuumennettaessa nämä sidokset hajoavat nopeammin).
Tällaisista eroista huolimatta kaikki alkaanit ovat keskimäärin erittäin epäpolaarisia: ne eivät käytännössä liukene veteen (ja vesi on polaarinen liuotin). Mutta itseäänTyydyttymättömiä hiilivetyjä niistä, jotka ovat nesteitä normaaleissa olosuhteissa, käytetään aktiivisesti ei-polaarisina liuottimina. Näin käytetään n-heksaania, n-heptaania, n-oktaania ja muita.
Kemialliset ominaisuudet
Alkaanit ovat inaktiivisia: jopa muihin orgaanisiin aineisiin verrattuna ne reagoivat erittäin rajoitetun reagenssiluettelon kanssa. Pohjimmiltaan nämä ovat reaktioita, jotka etenevät radikaalimekanismin mukaisesti: klooraus, bromaus, nitraus, sulfonointi ja niin edelleen. Metaanin klooraus on klassinen esimerkki ketjureaktioista. Sen olemus on seuraava.
Kemiallinen ketjureaktio koostuu useista vaiheista.
- ensin syntyy ketju - ensimmäiset vapaat radikaalit ilmestyvät (tässä tapauksessa tämä tapahtuu fotonien vaikutuksesta);
- Seuraava askel on ketjun kehittäminen. Sen aikana muodostuu uusia aineita, jotka ovat seurausta jonkin vapaan radikaalin ja molekyylin vuorovaikutuksesta; tämä vapauttaa uusia vapaita radikaaleja, jotka vuorostaan reagoivat muiden molekyylien kanssa ja niin edelleen;
- kun kaksi vapaata radikaalia törmäävät yhteen ja muodostavat uuden aineen, tapahtuu ketjun katkeaminen - uusia vapaita radikaaleja ei muodostu ja reaktio hajoaa tässä haarassa.
Tässä olevat reaktiovälituotteet ovat sekä kloorimetaani CH3Cl ja dikloorimetaani CH2Cl2, ja trikloorimetaani (kloroformi) CHCl3 ja hiilitetrakloridi CCl4. Tämä tarkoittaa, että radikaalit voivat hyökätä kenen tahansa kimppuun: sekä itse metaaniin ettäreaktion välituotteet, jotka korvaavat yhä enemmän vetyä halogeenilla.
Teollisuuden tärkein reaktio on parafiinisten hiilivetyjen isomeroituminen. Sen aikana niiden haarautuneet isomeerit saadaan haaroittumattomista alkaaneista. Tämä lisää yhdisteen niin kutsuttua räjähdyskestävyyttä, joka on yksi autojen polttoaineen ominaisuuksista. Reaktio suoritetaan alumiinikloridikatalyytillä AlCl3 lämpötiloissa noin 300°oC.
Alkaanien poltto
Alkeiskoulusta lähtien monet ovat tienneet, että kaikki orgaaniset yhdisteet palavat muodostaen vettä ja hiilidioksidia. Alkaanit eivät ole poikkeus; tässä tapauksessa jokin muu on kuitenkin paljon tärkeämpää. Parafiinihiilivetyjen, erityisesti kaasumaisten hiilivetyjen ominaisuus on suuren lämpömäärän vapautuminen palamisen aikana. Siksi lähes kaikki tärkeimmät polttoaineet valmistetaan parafiineista.
Hiilivetypohjaiset mineraalit
Nämä ovat muinaisten elävien organismien jäänteitä, jotka ovat käyneet läpi pitkän polun kemiallisissa muutoksissa ilman happea. Maakaasu on keskimäärin 95 % metaania. Loput ovat etaania, propaania, butaania ja pieniä epäpuhtauksia.
Öljyn kanssa kaikki on paljon mielenkiintoisempaa. Se on joukko monimuotoisimpia hiilivetyluokkia. Mutta suurimman osan miehittää alkaanit, sykloalkaanit ja aromaattiset yhdisteet. Öljyjen parafiinihiilivedyt jaetaan fraktioihin (joihin kuuluvat tyydyttymättömät naapurit) molekyylin hiiliatomien lukumäärän mukaan:
- bensiini (5-7С);
- bensiini (5-11 C);
- bensiini (8-14 C);
- kerosiini (12-18 C);
- kaasuöljy (16-25 C);
- öljyt - polttoöljy, aurinkoöljy, voiteluaineet ja muut (20-70 C).
Fraktion mukaan raakaöljy menee eri tyyppisiin polttoaineisiin. Tästä syystä polttoainetyypit (bensiini, ligroin - traktoripolttoaine, kerosiini - lentopetroli, dieselpolttoaine) vastaavat parafiinisten hiilivetyjen jakoluokitusta.
