Yksinkertaisimmat orgaaniset yhdisteet ovat tyydyttyneitä ja tyydyttymättömiä hiilivetyjä. Näitä ovat alkaanien, alkyynien, alkeenien luokkaan kuuluvat aineet.
Heidän kaavat sisältävät vety- ja hiiliatomeja tietyssä järjestyksessä ja määrässä. Niitä löytyy usein luonnosta.
Alkeenien määritys
Niiden toinen nimi on olefiinit tai eteenihiilivedyt. Näin tätä yhdisteluokkaa kutsuttiin 1700-luvulla, kun öljymäinen neste, eteenikloridi, löydettiin.
Alkeenit ovat aineita, jotka koostuvat vedystä ja hiilialkuaineista. Ne kuuluvat asyklisiin hiilivetyihin. Niiden molekyyli sisältää yhden (tyydyttymättömän) kaksoissidoksen, joka yhdistää kaksi hiiliatomia toisiinsa.
Alkeenikaavat
Jokaisella yhdisteluokalla on oma kemiallinen nimitys. Niissä jaksollisen järjestelmän elementtien symbolit osoittavat kunkin aineen sidosten koostumuksen ja rakenteen.
Alkeenien yleinen kaava on merkitty seuraavasti: CH2n, jossa luku n on suurempi tai yhtä suuri kuin 2. Sitä dekoodattaessa voidaan nähdä, että jokaisessa hiiliatomissa on kaksi vetyatomia.
Homologisista sarjoista peräisin olevien alkeenien molekyylikaavat esitetään seuraavilla rakenteilla: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Voidaan nähdä, että jokainen seuraava hiilivety sisältää vielä yhden hiilen ja 2 lisää vetyä.
Kemiallisten yhdisteiden sijainnista ja järjestyksestä molekyylissä atomien välillä on graafinen merkintä, joka näyttää alkeenien rakennekaavan. Valenssiviivojen avulla osoitetaan hiilen sidos vetyin.
Alkeenien rakennekaava voidaan näyttää laajennetussa muodossa, kun kaikki kemialliset alkuaineet ja sidokset näkyvät. Olefiinien ytimekkäämmässä ilmaisussa hiilen ja vedyn yhdistelmää valenssiviivaviivojen avulla ei näytetä.
Luuston kaava kuvaa yksinkertaisinta rakennetta. Katkoviiva kuvaa molekyylin kantaa, jossa hiiliatomeja edustavat sen huiput ja päät ja vety on merkitty linkeillä.
Miten olefiinien nimet muodostuvat
Systemaattisen nimikkeistön perusteella alkeenien kaavat ja niiden nimet koostuvat tyydyttyneisiin hiilivetyihin liittyvien alkaanien rakenteesta. Tätä varten jälkimmäisen nimessä pääte -an korvataan -ilen tai -en. Esimerkki on butyleenin muodostuminenbutaani ja penteeni pentaanista.
Jos haluat osoittaa kaksoissidoksen sijainnin suhteessa hiiliatomeihin, osoita arabialainen numero nimen lopussa.
Alkeenit on nimetty hiilivedystä, jossa on pisin kaksoissidoksen sisältävä ketju. Ketjun numeroinnin alkuun valitaan yleensä pää, joka on lähinnä hiiliatomien tyydyttymätöntä yhdistettä.
Jos alkeenien rakennekaavalla on haaroja, ilmoita radikaalien nimet ja lukumäärä, ja niitä edeltää numerot, jotka vastaavat paikkaa hiiliketjussa. Sitten seuraa itse hiilivedyn nimi. Numeroita seuraa yleensä yhdysmerkki.
Radikaaleja on rajattomasti. Heidän nimensä voivat olla triviaaleja tai muodostettu systemaattisen nimikkeistön sääntöjen mukaan.
Esimerkiksi HHC=CH- kutsutaan etenyyliksi tai vinyyliksi.
Isomeerit
Alkeenien molekyylikaavat eivät voi osoittaa isomeriaa. Tämän luokan aineille, lukuun ottamatta eteenimolekyyliä, tilamuutos on kuitenkin luontainen.
Eteenihiilivetyjen isomeerit voivat olla hiilirungon, tyydyttymättömän sidoksen sijainnin perusteella luokkien välisiä tai spatiaalisia.
Alkeenien yleinen kaava määrittää hiili- ja vetyatomien lukumäärän ketjussa, mutta se ei osoita kaksoissidoksen läsnäoloa ja sijaintia. Esimerkki on syklopropaani C3H6 (propeenin) luokkien välisenä isomeerinä. Muita isomeriatyyppejä esiintyy C4H8 taibuteeni.
Tydyttymättömän sidoksen eri paikkoja havaitaan buteeni-1:ssä tai buteeni-2:ssa, ensimmäisessä tapauksessa kaksoisyhdiste sijaitsee lähellä ensimmäistä hiiliatomia ja toisessa - ketjun keskellä. Isomeria hiilirungossa voidaan ottaa huomioon käyttämällä esimerkkiä metyylipropeeni) ja isobutyleeni ((CH3)2C=CH2).
Trans- ja cis-asemassa olevalle buteeni-2:lle on ominaista tilamuutos. Ensimmäisessä tapauksessa sivuradikaalit sijaitsevat päähiiliketjun ylä- ja alapuolella kaksoissidoksella, toisessa isomeerissä substituentit ovat samalla puolella.
Olefinin luonnehdinta
Alkeenien yleinen kaava määrittää kaikkien tämän luokan edustajien fysikaalisen tilan. Alkaen eteenistä ja päättyen butyleeniin (C2 - C4), aineet ovat kaasumaisessa muodossa. Joten värittömällä eteenillä on makea tuoksu, heikko liukoisuus veteen, molekyylipaino on pienempi kuin ilman.
Nestemäisessä muodossa esitetään homologisen alueen C5 ja C17 hiilivedyt. Alkeenista, jonka pääketjussa on 18 hiiliatomia, tapahtuu fysikaalisen tilan siirtyminen kiinteään muotoon.
Kaikkien olefiinien katsotaan olevan huono liukoisuus vesipitoiseen väliaineeseen, mutta hyvä liukoisuus orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseeniin tai bensiiniin. Niiden molekyylipaino on pienempi kuin veden. Hiiliketjun lisääntyminen johtaa lämpötila-indikaattoreiden nousuun näiden yhdisteiden sulamisen ja kiehumisen aikana.
Olefiinien ominaisuudet
Alkeenien rakennekaavaosoittaa kahden hiiliatomin π- ja σ-yhdisteen kaksoissidoksen esiintymisen rungossa. Tämä molekyylin rakenne määrää sen kemialliset ominaisuudet. π-sidosta ei pidetä kovin vahvana, mikä mahdollistaa sen tuhoamisen muodostamalla kaksi uutta σ-sidosta, jotka saadaan atomiparin lisäämisen seurauksena. Tyydyttymättömät hiilivedyt ovat elektronien luovuttajia. He osallistuvat elektrofiilisiin additioprosesseihin.
Kaikkien alkeenien tärkeä kemiallinen ominaisuus on halogenointiprosessi, jossa vapautuu dihalogeenijohdannaisia muistuttavia yhdisteitä. Halogeeniatomit pystyvät kiinnittymään kaksoissidoksen kautta hiileen. Esimerkki on propeenin bromaus 1,2-dibromipropaanin muodostuksella:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Tätä bromiveden värin neutralointiprosessia alkeeneilla pidetään kvalitatiivisena todisteena kaksoissidoksen esiintymisestä.
Tärkeitä reaktioita ovat olifiinien hydraus lisäämällä vetymolekyyliä katalyyttisten metallien, kuten platinan, palladiumin tai nikkelin, vaikutuksesta. Tuloksena on hiilivetyjä, joissa on tyydyttynyt sidos. Alkaanien, alkeenien kaavat on annettu alla buteenihydrausreaktiossa:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Halogenidivetymolekyylin lisääminen olefiineihinkutsutaan
hydrohalogenaatioksi, joka etenee Markovnikovin löytämän säännön mukaan. Esimerkki on propeenin vetybromaus 2-bromipropaanin muodostamiseksi. Siinä vety yhdistyy kaksoissidokseksi hiilen kanssa, jota pidetään hydratuimpana:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Reaktiota, jossa alkeenit lisäävät vettä happojen vaikutuksesta, kutsutaan hydraatioksi. Tuloksena on molekyyli propanoli-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Kun altistutaan alkeeneille rikkihapon kanssa, tapahtuu sulfonoitumisprosessi:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Reaktio etenee muodostamalla happamia estereitä, esimerkiksi isopropyylirikkihappoa.
Alkeenit ovat herkkiä hapettumiselle palaessaan hapen vaikutuksesta muodostaen vettä ja hiilidioksidikaasua:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Olefiiniyhdisteiden ja laimean kaliumpermanganaatin vuorovaikutus liuoksen muodossa johtaa glykolien tai kaksiarvoisten alkoholien muodostumiseen. Tämä reaktio on myös hapettava, jolloin syntyy etyleeniglykolia ja liuoksen väri muuttuu:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Alkeenimolekyylit voivat osallistua polymerointiprosessiin vapaan radikaalin kanssatai kationi-anionimekanismi. Ensimmäisessä tapauksessa peroksidien vaikutuksesta saadaan polymeeri, kuten polyeteeni.
Toisen mekanismin mukaan hapot toimivat kationisina katalyytteinä, ja organometalliset aineet ovat anionisia katalyyttejä, joista vapautuu stereoselektiivistä polymeeriä.
Mitä ovat alkaanit
Niitä kutsutaan myös parafiineiksi tai tyydyttyneiksi asyklisiksi hiilivedyiksi. Niillä on lineaarinen tai haarautunut rakenne, joka sisältää vain tyydyttyneitä yksinkertaisia sidoksia. Kaikilla tämän luokan homologisten sarjan edustajilla on yleinen kaava C H2n+2.
Ne sisältävät vain hiili- ja vetyatomeja. Alkeenien yleinen kaava muodostuu tyydyttyneiden hiilivetyjen nimityksestä.
Alkaanien nimet ja niiden ominaisuudet
Tämän luokan yksinkertaisin edustaja on metaani. Sitä seuraavat aineet, kuten etaani, propaani ja butaani. Heidän nimensä perustuu kreikan numeron juureen, johon on lisätty pääte -an. Alkaanien nimet on lueteltu IUPAC-nimikkeistössä.
Alkeenien, alkyynien ja alkaanien yleinen kaava sisältää vain kahden tyyppisiä atomeja. Näitä ovat alkuaineet hiili ja vety. Hiiliatomien lukumäärä kaikissa kolmessa luokassa on sama, ero havaitaan vain vetymäärässä, joka voidaan jakaa tai lisätä. Tyydyttymättömiä yhdisteitä saadaan tyydyttyneistä hiilivedyistä. Parafiinien edustajat molekyylissä sisältävät 2 enemmän vetyatomia kuin olefiinit, mikä vahvistaaalkaanien, alkeenien yleinen kaava. Alkeenirakennetta pidetään tyydyttymättömänä kaksoissidoksen vuoksi.
Jos vertaamme alkaanien vety- ja hiiliatomien lukumäärää, arvo on suurin verrattuna muihin hiilivetyluokkiin.
Metaanista butaaniin (C1 - C4) aineita on kaasumaisessa muodossa.
Nestemäisessä muodossa on esitetty homologisen alueen C5 ja C16 hiilivedyt. Alkaanista, jonka pääketjussa on 17 hiiliatomia, tapahtuu fysikaalisen tilan siirtyminen kiinteään muotoon.
Niille on ominaista isomeria hiilirungossa ja molekyylin optiset modifikaatiot.
Parafiineissa hiilen valenssien katsotaan olevan kokonaan vierekkäisten hiilien tai vetyjen miehittämiä, jolloin muodostuu σ-tyyppinen sidos. Kemiallisesti tämä aiheuttaa niiden heikkoja ominaisuuksia, minkä vuoksi alkaaneja kutsutaan tyydyttyneiksi tai tyydyttyneiksi hiilivedyiksi, joilla ei ole affiniteettia.
Ne osallistuvat substituutioreaktioihin, jotka liittyvät molekyylin radikaaliin halogenointiin, sulfoklooraukseen tai nitraamiseen.
Parafiinit käyvät läpi hapetus-, palamis- tai hajoamisprosessin korkeissa lämpötiloissa. Reaktionkiihdyttimien vaikutuksesta tapahtuu vetyatomien eliminoitumista tai alkaanien dehydraamista.
Mitä ovat alkyynit
Niitä kutsutaan myös asetyleenisiksi hiilivedyiksi, joiden hiiliketjussa on kolmoissidos. Alkyynien rakennetta kuvaa yleinenkaava C H2n–2. Se osoittaa, että toisin kuin alkaaneista, asetyleenisista hiilivedyistä puuttuu neljä vetyatomia. Ne korvataan kahden π-yhdisteen muodostamalla kolmoissidoksella.
Tällainen rakenne määrittää tämän luokan kemialliset ominaisuudet. Alkeenien ja alkyynien rakennekaava osoittaa selvästi niiden molekyylien tyydyttymättömyyden sekä kaksoiskappaleen (H2C꞊CH2) ja kolminkertainen (HC≡CH) side.
Alkyenien nimet ja niiden ominaisuudet
Yksinkertaisin edustaja on asetyleeni tai HC≡CH. Sitä kutsutaan myös etiiniksi. Se tulee tyydyttyneen hiilivedyn nimestä, jossa pääte -an poistetaan ja -in lisätään. Pitkien alkyynien nimissä numero ilmaisee kolmoissidoksen sijainnin.
Tydyttyneiden ja tyydyttymättömien hiilivetyjen rakenteen tuntemalla on mahdollista määrittää, millä kirjaimella alkyynien yleinen kaava on esitetty: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Oikea vastaus on kolmas vaihtoehto.
Asetyleenistä butaaniin (C2 - C4) aineet ovat luonteeltaan kaasumaisia.
Nestemäisessä muodossa on hiilivetyjä, joiden homologinen väli on C5 - C17. Alkyenista, jonka pääketjussa on 18 hiiliatomia, tapahtuu fysikaalisen tilan siirtyminen kiinteään muotoon.
Niille on ominaista isomeria hiilirungossa, kolmoissidoksen asemassa sekä molekyylin luokkien väliset modifikaatiot.
Poasetyleenisten hiilivetyjen kemialliset ominaisuudet ovat samanlaiset kuin alkeenit.
Jos alkyyneillä on terminaalinen kolmoissidos, ne toimivat happoina ja muodostavat alkynidisuoloja, esimerkiksi NaC≡CNa. Kahden π-sidoksen läsnäolo tekee natriumasetylediinimolekyylistä vahvan nukleofiilin, joka joutuu substituutioreaktioihin.
Asetyleeni kloorataan kuparikloridin läsnäollessa, jolloin saadaan diklooriasetyleeniä, kondensaatio halogeenialkyenien vaikutuksesta vapauttaen diasetyleenimolekyylejä.
Alkyynit osallistuvat elektrofiilisiin additioreaktioihin, joiden periaatteena on halogenointi, hydrohalogenointi, hydrataatio ja karbonylaatio. Tällaiset prosessit etenevät kuitenkin heikommin kuin alkeeneissa, joissa on kaksoissidos.
Asetyleenisille hiilivedyille alkoholin, primaarisen amiinin tai rikkivedyn molekyylin nukleofiilisen tyypin additioreaktiot ovat mahdollisia.
