Toisin kuin hiilivedyissä, happea sisältävillä orgaanisilla aineilla on atomikompleksi, jota kutsutaan funktionaaliseksi ryhmäksi. Metanoli on tyydyttynyt alkoholi, jonka molekyylissä on hydroksyyliryhmä. Se määrittelee tämän yhdisteen tärkeimmät ominaisuudet. Artikkelissamme tarkastellaan metyylialkoholin valmistusmenetelmiä, tärkeimpiä kemiallisia reaktioita ja metanolin käyttöä.
Molekyylin rakenne
Metyylialkoholin rakenteen selvittämiseksi sinun on muistettava, minkälaisessa molekyylissä on yksinkertaisin tyydyttynyt hiilivety - metaani. Se ilmaistaan muodossa CH4 ja sisältää yhden hiiliatomin, joka on sitoutunut yksinkertaisilla sigmasidoksilla vetyatomeihin.
Jos yksi niistä korvataan hydroksyyliryhmällä –OH, saadaan kaava CH3OH. Se on metanolia. C-O-H-sidoksen suunnan mukaan muodostettu sidoskulma on noin 110⁰, joten yksiarvoisten alkoholien molekyyleillä on kulmikas muoto. Johtuen siitä, ettähapen elektronegatiivisuus (3,5 eV) on suurempi kuin hiilen (2,5 eV), happi-hiili-sidos on erittäin polarisoitunut ja hydroksoryhmällä on negatiivisen induktiivisen vaikutuksen omaavan substituentin rooli. Siten metanoli on alkoholi, jonka dipolimomentti on 1,69D.
Nimikkeistö
Mietitään kolmea tapaa muodostaa aineen nimi kaavalla CH3OH. Historiallisesti se on johdettu sen hiilivetyradikaalin nimestä, johon hydroksyyliryhmä on kiinnittynyt. Radikaali CH3 on metyyli, joten CH3OH:ta kutsutaan metyylialkoholiksi. Geneven nimistön mukaan pääte -ol lisätään vastaavan hiilivedyn - alkaanin - nimeen. Yhdisteestä käytetään nimitystä metanoli. Tämä nimi on yleisin ja sitä käytetään melko usein. Rationaalisessa nimikkeistössä tarkastelemamme yhdistettä kutsutaan karbinoliksi.
Fysikaaliset ominaisuudet
Alemmat alkoholit, jotka sisältävät enintään kolme hiiliatomia, mukaan lukien metanoli, ovat nesteitä, jotka sekoittuvat veteen missä tahansa suhteessa. Karbinolilla on voimakas alkoholihaju, mutta se on täysin sopimaton nautittavaksi, koska se on vahvin neurotoksinen yhdiste. Sen tiheys on pienempi kuin yksikkö ja se on 0,791 D420. Sulamispisteet ovat -97,9 ⁰C ja kiehumispisteet +94,5 ⁰C.
Metanolin tuotanto
Vastaavien halogeenialkyylien hydrolyysi aktiivisten metallien, esimerkiksi alkali- tai maa-alkalihydroksidien, läsnä ollessa ja kuumennettaessa -tämä on yleinen menetelmä karbinolin saamiseksi. Lähtöaineina käytetään klooria tai bromimetaania, reaktion tuloksena halogeeniatomi korvautuu funktionaalisella ryhmällä –OH ja syntyy metanolia.
Toinen primääristen tyydyttyneiden alkoholien muodostumiseen johtava menetelmä on aldehydien tai karboksyylihappojen pelkistys. Tässä redox-reaktiossa käytetään vahvoja pelkistäviä aineita, kuten natriumboorihydridiä tai litiumalumiinihydridiä. Lähtöaineet ovat muurahaishappoa tai formaldehydiä. Yksi nykyaikaisista menetelmistä karbinolin saamiseksi on sen synteesi hiilestä, vedestä, vedystä ja hiilimonoksidista. Prosessi tapahtuu +250 °C lämpötilassa, korotetussa paineessa ja sinkki- ja kuparioksidien läsnä ollessa katalyytteinä. Uusi, mutta taloudellisesti perusteltu, on menetelmä alkoholin saamiseksi v altamerten ja merien mikroskooppisista levistä, joiden biomassa on todella v altava. Kasvisubstraatti fermentoidaan, vapautunut metaani kerätään ja hapetetaan edelleen metanoliksi. Biometanolin tuotannon suuria etuja ovat makean veden, sähkön ja tekniikan puhtaustarpeen puute.
Organometallinen synteesi
Jos orgaanisia yhdisteitä, joiden molekyyleissä on karbonyyliryhmä, käsitellään organomagnesiumyhdisteillä, voidaan saada yksiarvoisia alkoholeja. Organometallisia reagensseja tuotetaan magnesiummetallilastujen ja bromia sisältävien alkaanijohdannaisten vuorovaikutuksella kuivassa dietyylissäeetteri. Muurahaisaldehydistä tällä reaktiolla voidaan saada paitsi metanolia, jonka käyttö on rajoitettua, myös muita primäärisiä tyydyttyneitä alkoholeja.
Kemiallinen karakterisointi
Karbinolilla ei ole selkeitä happojen tai emästen ominaisuuksia, ja lisäksi aineen vesiliuos ei vaikuta indikaattoreihin. Metanolin tyypillisiä reaktioita ovat vuorovaikutus aktiivisten metallien ja karboksyylihappojen kanssa. Ensimmäisessä tapauksessa muodostuu metallialkoholaatteja, toisessa - estereitä. Esimerkiksi natrium syrjäyttää vetyatomeja alkoholin funktionaalisessa hydroksyyliryhmässä:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
Metyylialkoholin ja etikkahapon välinen reaktio johtaa metyyliasetaatin tai etikkahapon metyyliesterin muodostumiseen:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
Yllä olevaa reaktiota kutsutaan esteröimiseksi ja sillä on suuri käytännön merkitys.
Alkoholien hapettuminen
Metanolin reaktiot, jotka johtavat aldehydien tuotantoon, katso esimerkki sen vuorovaikutuksesta kuparioksidin kanssa. Jos oksidilla päällystetty kuuma kuparilanka lasketaan metanoliliuokseen, tunnetaan erityinen epämiellyttävä formaldehydin haju. Ja langan himmeä pinta tulee kirkkaaksi ja kiiltäväksi puhtaan kuparin vähenemisen vuoksi.
Kuivuminen
Kuumennettuna ja hygroskooppisten aineiden läsnä ollessa, hiukkaset irtoavat alkoholimolekyyleistävettä. Tuotteista löytyy eteenisarjan tyydyttymättömiä hiilivetyjä. Eettereitä voidaan saada olosuhteissa, joissa vesipitoisuus on korkea ja alhaisessa lämpötilassa. Joten dimetyylieetteriä voidaan saada metanolista.
Metyylialkoholin käyttö
Metyylialkoholia käytetään kaasuputkissa muodostuvien hydraattien estäjänä, koska metanolin tärkeitä ominaisuuksia ovat hyvä vesiliukoisuus ja alhainen jäätymispiste. Pääosa metyylialkoholista käytetään fenoli-formaldehydihartsien valmistukseen. Karbinolille ominaisen korkea oktaaniluku mahdollistaa sen käytön ympäristöystävällisenä polttoaineena autoissa. Maaliteollisuudessa karbinolia käytetään liuottimena.
Metanolin vaikutus ihmiskehoon
Puualkoholi on ehdottomasti sopimaton käytettäväksi alkoholijuomana, koska se on vahvin myrkyllinen aine. Ruoansulatuskanavaan joutuessaan se alkaa hapettua muurahaishapoksi ja muurahaisaldehydiksi. Hapetustuotteet vaikuttavat näköhermoihin ja verkkokalvoon, joka sisältää reseptoreita. Sokeus iskee. Muurahaishappoa, jolla on suuri kumulatiivisuus, kulkeutuu veren mukana maksaan ja munuaisiin tuhoten näitä elintärkeitä elimiä. Metanolimyrkytyksen seurauksena tapahtuu kuolemaan johtava lopputulos, koska menetelmät veren puhdistamiseksi aineenvaihduntatuotteista ovat tehottomia.
Artikkelissamme tutustuimme ominaisuuksiin, sovelluksiin jatapoja saada metanolia.
