Maleiinihappo löydettiin ensimmäisen kerran lähes 200 vuotta sitten. Se syntetisoitiin tislaamalla omenahappoa. Jatkossa se löysi sovelluksensa kemian alalla, ja tästä kannattaa puhua yksityiskohtaisesti. Puhumme kuitenkin ensin sen ominaisuuksista ja muista ominaisuuksista.
Yleiset ominaisuudet
Maleiinihapon kaava näyttää tältä: HOOC-CH=CH-COOH (tai H4C4O 4 ). Tämä aine on orgaaninen yhdiste, jossa on kaksi emästä. IUPAC-nimikkeistön mukaan sitä kutsutaan oikein cis-buteenidihapoksi.
Tämän aineen ominaisuudet voidaan tunnistaa seuraavasta luettelosta:
Moolimassa on 116,07 g/mol.
Tiheys on 1,59 g/cm³.
· Sulamis- ja hajoamislämpötila saavuttaa 135 °C. Leimahdus tapahtuu 127 °C:ssa.
· Vesiliukoisuusindeksi on 78,8 g/l. Tämä prosessi toimii parhaiten 25 °C:ssa.
Tässä aineessa on trans-isomeeri, ja setunnetaan nimellä fumaarihappo. Sen molekyylit ovat vakaampia kuin maleiinin molekyylit. Tästä johtuu ero palamislämpötilassa, joka on 22,7 kJ/mol.
Ja fumaarihappo, toisin kuin maleiinihappo, liukenee hyvin heikosti veteen. Vain 6,3 g/l. Tämä johtuu siitä, että maleiinimolekyyleihin muodostuu vetysidos.
Aineen hankkiminen
Maleiinihappoa tuotetaan hydrolysoimalla anhydridi C4H2O3. Se on orgaaninen yhdiste, jolla on kiinteä koostumus puhtaassa tilassaan. Tämä aine on yleensä väritöntä tai valkoista.
Anhydridillä on hyvin erilaisia kemiallisia ominaisuuksia, koska sillä on erittäin korkea reaktiivisuus ja kaksi funktionaalista ryhmää. Maleiinihappoa muodostuu sen vuorovaikutuksesta veden kanssa. Mutta jos yhdistät sen alkoholien kanssa, saat epätäydellisiä estereitä.
Anhydridi itse syntetisoitiin aiemmin hapettamalla bentseeniä tai muita aromaattisia yhdisteitä. Nyt tätä menetelmää käytetään harvoin. Bentseenin hintojen nousun ja tämän aineen ympäristövaikutusten vuoksi se korvattiin n-butaanilla, alkaaniluokan hiilivedyllä.
Syöttyminen reaktioihin
On syytä huomata, että maleiinihappo voidaan itse asiassa muuttaa omenahapoksi. Tämä saavutetaan hydrataatiolla - vesimolekyylien lisäämisellä pääaineen ioneihin / hiukkasiin. Omenahappo tunnetaan elintarvikelisäaineena nimikkeellä E296. Se on luonnollista alkuperää, joten sitä käytetään mmmakeisissa ja hedelmävesien tuotannossa. Sitä voidaan soveltaa myös lääketieteessä.
Maleiiniyhdiste voidaan myös muuttaa meripihkahapoksi, jota käytetään stimuloimaan kasvien kasvua ja lisäämään satoa. Se saatiin ensimmäisen kerran 1600-luvulla meripihkaa tislaamalla. Ja nyt tämä aine syntetisoidaan maleiinihapon hydrauksella. Eli lisäämällä siihen vetyä. Ja dehydraation (veden pilkkominen molekyyleistä) avulla siitä voidaan saada maleiinihappoanhydridiä.
Kaikki lueteltuja reaktioita voitaisiin teoriassa käyttää teollisuudessa näiden aineiden valmistukseen. Mutta ne eivät ole taloudellisesti kannattavia, joten niihin ei turvauduta.
Hakemus
Maleiinihapon ominaisuuksia on vaikea yliarvioida. Sitä itsessään käytetään vain fumaariyhdisteen saamiseksi, mutta sen johdannaisten käyttö on laajalle levinnyttä:
· Anhydridiä käytetään polyesterituotteiden valmistuksessa. Pienet varsinkin. Lopputuotteita käytetään aktiivisesti rakennusteollisuudessa. Näitä ovat maalimateriaalit, tekokivi, lasikuitu jne.
· Reagensseista valmistetaan alkydihartseja, jotka ovat erinomaisia öljypohjaisten pinnoitteiden kovettimia. Niitä käytetään myös korroosionestopinnoitteena.
Anhydridiä käytetään myös maleiinihapon kopolymeerinä synteettisten kankaiden ja tekokuitujen valmistukseen.
· Tämän aineen eettereitä käytetään liuottimina. Yleisin on dietyylimaleaatti. Hänenkäytetään kemian laboratorioissa, puolustusteollisuudessa sekä maali- ja lakkateollisuudessa.
· Maleiiniyhdistettä hydratsiittia käytetään rikkakasvien torjunta-aineena. Se tappaa erinomaisesti rikkaruohoja.
Fumaarihapon tuotanto
On myös tarpeen sanoa muutama sana hänestä. Fumaarihapon saamiseksi maleiinihappo isomeroidaan katalyyttisesti. Tämä prosessi suoritetaan käyttämällä tioureaa (tiokarbamidia). Vaikka se usein korvataan epäorgaanisilla hapoilla.
Koska fumaariyhdiste on huonosti liukeneva, se on helppo eristää maleiiniaineesta. Molemmat hapot ovat konformeerit - niillä on sama määrä atomeja ja molekyylejä sekä samanlainen rakenne. Mutta tästä huolimatta he eivät voi muuttua toisiaan spontaanisti. Jotta tämä prosessi voi tapahtua, on välttämätöntä katkaista hiilikaksoissidos, mutta tämä on epäedullista energian kann alta.
Teollisuus siis käyttää jo aiemmin mainittua menetelmää - maleiiniyhdisteen katalyyttistä isomerointia vedessä.
Fumaariyhdisteen käyttö
Tästä kannattaa puhua lopuksi. Fumaarihapon pisin käyttö on elintarviketeollisuudessa. Sitä käytettiin ensimmäisen kerran vuonna 1946. Tällä yhdisteellä on hedelmäinen maku, minkä vuoksi sitä käytetään usein makeutusaineena. Nimetty E297.
Fumaarihappo korvataan usein myös viini- ja sitruunahapolla. Se on kustannustehokasta. Jos lisäät sitraattia, niin halutun saavuttamiseksiMakuvaikutukseen tarvitaan 1,36 g fumaraattia. Vähemmän fumaraattia tarvitaan - vain 0,91 g.
Tämän aineen eettereitä käytetään myös ihosairauksien, kuten psoriaasin, hoidossa. Aikuiselle päivittäinen normi on 60-105 milligrammaa (tarkka annos riippuu tapauksesta). Voidaan nostaa ajan myötä 1300 mg:aan päivässä.
Ja tämän aineen suola on keskeinen ainesosa lääkkeissä, kuten Konfumin ja Mafusol. Ensimmäinen auttaa kehoa sopeutumaan hapenpuutteeseen ja säätelee aineenvaihduntaa. Ja toinen parantaa veren reologisia ominaisuuksia ja sen viskositeettia.
Mielenkiintoista kyllä, jopa ihmiskeho pystyy syntetisoimaan fumaraattia. Se muodostuu ihosta, kun se altistuu auringonvalolle. Lisäksi fumaraatti on ureakierron sivutuote.
