Dikarboksyylihapot ovat aineita, joissa on kaksi funktionaalista yksiarvoista karboksyyliryhmää - COOH, joiden tehtävänä on määrittää näiden aineiden perusominaisuudet.
Heidän yleinen kaava on HOOC-R-COOH. Ja tässä "R" tarkoittaa mitä tahansa orgaanista 2-arvoista radikaalia, joka on molekyylin funktionaaliseen ryhmään liittyneitä atomeja. Voit kuitenkin oppia tästä lisää.
Fysikaaliset ominaisuudet
Dikarboksyyliyhdisteet ovat kiinteitä aineita. Seuraavat fysikaaliset ominaisuudet voidaan erottaa:
- Erittäin veteen liukeneva. Samaan aikaan muodostuu molekyylien välisiä vetysidoksia.
- H2O:n liukoisuusraja on rajassa C6-C7. Ja tämä on ymmärrettävää, koska molekyyleissä olevan karboksyylipolaariryhmän pitoisuus on merkittävä.
- Liukenee heikosti liuottimiinorgaaninen alkuperä.
- Sulaa paljon korkeammissa lämpötiloissa kuin alkoholit ja kloridit. Tämä johtuu niiden vetysidosten suuresta lujuudesta.
- Jos karboksyyliyhdisteet altistetaan lämmölle, ne alkavat hajota erilaisten aineiden vapautuessa.
Kemialliset ominaisuudet
Ne ovat täsmälleen samat karboksyylihapoille kuin monokarboksyylihapoille. Miksi? Koska niissä on myös karboksyyliryhmä. Se puolestaan koostuu kahdesta elementistä:
- Karbonyyli. >C=O. Ryhmä \u003d C \u003d O orgaaniset yhdisteet (ne, jotka sisältävät hiiltä).
- Hydroksyyli. -ONKO HÄN. Orgaanisten ja epäorgaanisten yhdisteiden OH-ryhmä. Happi- ja vetyatomien välinen sidos on kovalenttinen.
Karbonyylillä ja hydroksyylillä on keskinäinen vaikutus. Mikä tarkalleen määrittää tarkasteltavien yhdisteiden happamat ominaisuudet? Se tosiasia, että O-H-sidoksen polarisaatio aiheuttaa elektronitiheyden siirtymisen karbonyylihapelle.
On syytä huomata, että vesiliuoksissa karboksyyliryhmän aineet hajoavat (hajoavat) ioneiksi. Se näyttää tältä: R-COOH=R-COO- + H+. Muuten, happojen korkeat kiehumispisteet ja niiden kyky liueta veteen johtuvat vetymolekyylien välisten sidosten muodostumisesta.
Dissosiaatio
Tämä on yksi dikarboksyylihappojen ominaisuuksista, joka ilmenee aineen hajoamisena ioneiksi liukenemisen yhteydessä. Tapahtuu kahdessa vaiheessa:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Ensimmäiselle vaiheelledikarboksyylihapot ovat vahvempia kuin monokarboksyylihapot. Syy 1 on tilastollinen tekijä. Molekyylissä on 2 karboksyyliryhmää. Syy numero 2 - niiden keskinäinen vaikutus. Tämä tapahtuu useimmissa tapauksissa, koska ryhmät on joko yhdistetty useiden sidosten ketjulla tai ne eivät ole kaukana.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Mutta toisessa vaiheessa tämän ryhmän hapot tulevat heikommiksi kuin monokarboksyylihapot. Paitsi ehkä ethandioic (oksaali). Vetykationi on vaikeampi erottaa. Tämä vaatii enemmän energiaa. H+ on vaikeampi erottaa anionista -2 varauksesta kuin -1:stä.
Dikarboksyylihappojen hajoaminen tapahtuu vain vesiliuoksissa, vaikka muissa tapauksissa tämä kemiallinen prosessi on mahdollista myös sulatuksen aikana.
Muut reaktiot
Tarkasteltavana olevat yhdisteet voivat muodostaa suoloja. Eikä tavallinen, kuten monokarboksyylihappo, vaan hapan. Niille on ominaista kahdentyyppisten kationien - metallin (joissakin reaktioissa niiden sijaan ammoniumionien) ja vedyn läsnäolo koostumuksessa. Niissä on myös happotähteen moninkertaisesti varautunut anioni - negatiivisesti varautunut atomi.
Näiden suolojen nimi johtuu siitä, että ne aiheuttavat hydrolyysin aikana väliaineen happaman reaktion. On huomattava, että nämä yhdisteet hajoavat jäännökseksi vetypartikkelin ja metalli-ionien kanssa.
Lisäksi dikarboksyylihappojen kemialliset ominaisuudet määräävät niiden kyvyn muodostaa happohalogenideja. Näissä yhdisteissä hydroksyyliryhmä on korvattu halogeenilla, voimakkaalla hapettimella.
Ominaisuudet
On mahdotonta olla tekemättä varaumaa siitä, että kelaattien muodostuminen kuuluu myös dikarboksyylihappojen ominaisuuksiin. Nämä ovat kompleksisia yhdisteitä, jotka koostuvat syklisistä ryhmistä kompleksinmuodostajan (keski-ionin) kanssa.
Kellaatteja käytetään erilaisten alkuaineiden erottamiseen, analyyttiseen määrittämiseen ja keskittämiseen. Ja maataloudessa ja lääketieteessä niitä käytetään syöttämään ruokaan mikroravinteita, kuten mangaania, rautaa, kuparia jne.
Jotkut dikarboksyylihapot muodostavat syklisiä anhydridejä - yhdisteitä R1CO-O-COR2, jotka ovat asyloivia aineita, joilla on kyky reagoivat nukleofiilien, elektronirikkaiden kemikaalien kanssa.
Dikarboksyylihappojen viimeinen ominaisuus on polymeerien (korkean molekyylipainon aineiden) muodostuminen. Se tapahtuu reaktion seurauksena muiden polyfunktionaalisten yhdisteiden kanssa.
Hankintamenetelmät
Niitä on monia, ja jokainen niistä on suunnattu tietyntyyppisen dikarboksyylihapon synteesiin. Mutta on joitain yleisiä tapoja:
- Ketonien hapetus - orgaaniset yhdisteet, joissa on karbonyyliryhmä=CO.
- Nitriilien hydrolyysi. Toisin sanoen orgaanisten yhdisteiden, joilla on kaava R-C≡N, hajottaminen vedellä. Nitriilit ovat yleensä kiinteitä tai nestemäisiä aineita, joilla on erinomainen liukoisuus.
- Diolien karbonylointi - aineet, joissa on kaksi hydroksyyliryhmää. Reaktioon liittyy C=O-karbonyyliryhmien lisääminenreagoimalla hiilimonoksidin, erittäin myrkyllisen kaasun kanssa, joka on ilmaa kevyempi ja jolla ei ole hajua tai makua.
- Diolien hapettuminen.
Jokainen näistä menetelmistä johtaa dikarboksyylihappojen tuotantoon. Niitä on luonnossa paljon. Kaikki tietävät useimpien nimet, joten niistäkin kannattaa kertoa lyhyesti.
Hapon tyypit
Ensimmäinen huomioitava asia on, että niillä kaikilla on kaksi nimeä:
- Systemaattinen. Se saadaan alkaanin (asyklisen hiilivedyn) nimellä, johon on lisätty jälkiliite "-dioic".
- Triviaali. Ilmoitettu sen luonnontuotteen nimellä, josta happo saadaan.
Ja nyt suoraan yhteyksistä. Joten tässä on joitain tunnetuimmista hapoista:
- oksaali/etaaniumi. NOOS-COON. Sisältää karambolaa, raparperia, suolahapoa. Esiintyy myös kalsium- ja kaliumoksalaatteina (suoloina ja estereinä).
- Malon/propandium. NOOS-CH2-COOH. Löytyy sokerijuurikasmehusta.
- Amber/Butaani. HOOS-(CH2)2-COOH. Se näyttää värittömiltä kiteiltä, jotka liukenevat täydellisesti alkoholiin ja veteen. Löytyy meripihkasta ja useimmista kasveista. Tämän tyyppisten dikarboksyylihappojen suoloja ja estereitä kutsutaan sukkinaatteiksi.
- Glutaric/Pentandioic. HOOC-(CH2)3-COOH. Saatu hapettamalla syklistä ketonia typpihapolla ja osallistumalla vaniadiumoksidia.
- Adipic/Hexandioic. NOOS(CH2)4COOH. vastaanottaasykloheksaanin hapettumisen kautta kahdessa vaiheessa.
Edellä mainittujen lisäksi on olemassa myös heptaanidihappoa, ei-anedihappoa, dekandidihappoa, undekaanidihappoa, dodekaanidihappoa, tridekaanidihappoa, heksadekaanidihappoa, henekosaanidihappoa ja monia muita.
Aromaattiset dikarboksyylihapot
Niistä tulee myös sanoa muutama sana. Ftaalihapot ovat tämän ryhmän tärkein edustaja. Ne eivät ole teollisesti merkittävä tuote, mutta ne ovat kiinnostavia. Koska ne muodostuvat ftaalihappoanhydridin – aineen, jolla syntetisoidaan väriaineita, hartseja ja joitain lääkkeiden komponentteja, tuotannon seurauksena.
Siellä on myös terafiinihappoa. Se vuorovaikutuksessa alkoholien kanssa tuottaa estereitä - oksohappojen johdannaisia. Sitä käytetään aktiivisesti teollisuudessa. Terafliinihapon avulla saadaan tyydyttyneitä polyestereitä. Ja niitä käytetään elintarvikepakkausten, videofilmien, valokuvien, äänitallenteiden, juomapullojen jne. valmistukseen.
On syytä huomata huomiota ja isoftaalihapon aromaattinen happo. Sitä käytetään komonomeerinä - pienen molekyylipainon aineena, joka muodostaa polymeerin polymerointireaktion seurauksena. Tätä ominaisuutta käytetään kumin ja muovin valmistuksessa. Sitä käytetään myös eristysmateriaalien valmistukseen.
Hakemus
Viimeinen sana tästä. Jos puhumme kaksiemäksisten karboksyylihappojen käytöstä, on syytä huomata, että:
- Ne ovat raaka-aineita, käyttäenjotka tuottavat happohalogenideja, ketoneja, vinyylieettereitä ja muita tärkeitä orgaanisia yhdisteitä.
- Tietyt hapot ovat mukana estereiden valmistuksessa, joita käytetään edelleen hajusteteollisuudessa, tekstiiliteollisuudessa, nahkateollisuudessa.
- Jotkut niistä löytyvät säilöntäaineista ja liuottimista.
- Kapronin, synteettisen polyamidikuidun, tuotanto on välttämätöntä ilman niitä.
- Joitakin happoja käytetään myös polyeteenitereftalaatiksi kutsutun termoplastisen muovin valmistuksessa.
Nämä ovat kuitenkin vain joitakin alueita. On monia muita aloja, joilla käytetään tietyntyyppisiä kaksiemäksisiä happoja. Esimerkiksi oksaalia käytetään peittausaineena teollisuudessa. Tai metallipinnoitteiden suodattimena. Suberic osallistuu huumeiden synteesiin. Azelaicista valmistetaan polyestereitä, joita käytetään öljynkestävien sähköjohtojen, letkujen ja putkistojen valmistukseen. Joten jos ajattelee sitä, on hyvin harvoja alueita, joilla kaksiemäksiset hapot eivät löytäisi käyttöä.
