Orgaanisen kemian tutkimuksen kehittyessä suuresta hiilivetyryhmästä erotettiin oma luokka - "alkyynit". Näitä yhdisteitä kutsutaan yleensä tyydyttymättömiksi hiilivedyiksi, jotka sisältävät rakenteessa yhden tai useamman kolmoissidoksen (muut nimet ovat kolmoishiili-hiili tai asetyleeni), mikä erottaa ne alkeeneista (kaksoissidoksia sisältävät yhdisteet).
Eri lähteistä löytyy myös järkevä yhteinen nimi alkyyneille - asetyleenisille hiilivedyille, ja sama nimi niiden "jäännöksille" - asetyleeniradikaaleille. Alkyynit on esitetty alla olevassa taulukossa rakennekaavoineen ja eri nimineen.
| Rakennekaavat | Nimikkeistö | |
| Kansainvälinen IUPAC | Rational | |
| HC ≡ CH | etiini, asetyleeni | asetyleeni |
| H3C ‒ C ≡ CH | propiini | metyyliasetyleeni |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etyyliasetyleeni |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetyyliasetyleeni |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propyyliasetyleeni |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metyylietyyliasetyleeni |
Kansainvälinen ja rationaalinen nimikkeistö
Alkyeneille kemiassa IUPAC-nimikkeistön mukaan (translitterointi englannista. International Union of Pure and Applied Chemistry) annetaan nimet muuttamalla pääte "-an" päätteeksi "-in" siihen liittyvä alkaani, esimerkiksi etaani → etyyni (esimerkki 1).
Mutta voit myös käyttää järkeviä nimiä, esimerkiksi: etyyni → asetyleeni, propyyni → metyyliasetyleeni (esimerkki 2), eli liitä kolmoissidoksen lähellä sijaitsevan radikaalin nimi pienemmän edustajan nimeen. homologinen sarja.
On muistettava, että määritettäessä monimutkaisten aineiden nimiä, joissa on sekä kaksois- että kolmoissidoksia, tulee numerointi olla sellainen, että ne saavat pienimmät luvut. Jos numeroinnin alun välillä on mahdollisuus valita, ne alkavat kaksoissidoksilla, esimerkiksi: penteeni-1, -in-4 (esimerkki 3).
Tämän säännön erikoistapaus on kaksois- ja kolmoissidokset yhtä kaukana ketjun päästä, kuten esimerkiksi heksadieeni-1, 3, -in-5 molekyylissä (esimerkki 4). Tässä on syytä muistaa, että ketjun numerointi alkaa kaksoissidoksella.
Pitkäketjuisille alkyyneille (yli С5-С6) on suositeltavaa käyttääIUPAC kansainvälinen nimikkeistö.
Kolmoissidoksella varustetun molekyylin rakenne
Yleisin esimerkki asetyleenisen hiilivetymolekyylin rakenteesta on esitetty etiinille, jonka rakennetta voi tarkastella alkyynitaulukosta. Ymmärtämisen helpottamiseksi alla annetaan yksityiskohtainen piirustus asetyleenimolekyylin hiiliatomien vuorovaikutuksesta.
Alkyynin yleinen kaava on C2H2. Siksi Kolmoissidoksen luomisprosessissa on mukana 2 hiiliatomia. Koska hiili on neliarvoinen - atomin virittynyt tila - orgaanisissa yhdisteissä, ulkoradalla on 4 paritonta elektronia - 2s ja 2p3 (kuva 1a). Sidosprosessissa s- ja yhden p-orbitaalin elektronipilvistä muodostuu hybridipilvi, jota kutsutaan sp-hybridipilveksi (kuva 1b). Hybridipilvet molemmissa hiiliatomeissa ovat voimakkaasti suuntautuneet yhtä akselia pitkin, mikä aiheuttaa niiden lineaarisen järjestelyn (180° kulmassa) suhteessa toisiinsa pienempien osien ollessa ulospäin (kuva 2). Useimmissa pilven osissa elektronit muodostavat yhdistettyinä elektroniparin ja muodostavat σ-sidoksen (sigma-sidos, kuva 1c).
Pariton elektroni, joka sijaitsee pienemmässä osassa, kiinnittää saman elektronin vetyatomiin (kuva 2). Loput 2 paritonta elektronia yhden atomin ulommalla p-orbitaalilla ovat vuorovaikutuksessa toisen atomin kahden samanlaisen elektronin kanssa. Tässä tapauksessa jokainen kahden p-orbitaalin pari limittyy π-sidosperiaatteen mukaisesti (pi-sidos, kuva 1d) ja suuntautuu suhteessatoinen 90° kulmassa. Kaikkien vuorovaikutusten jälkeen yleinen pilvi saa sylinterimäisen muodon (kuva 3).
Alkyenien fysikaaliset ominaisuudet
Asetyleenihiilivedyt ovat luonteeltaan hyvin samanlaisia kuin alkaanit ja alkeenit. Luonnossa niitä ei käytännössä esiinny etiiniä lukuun ottamatta, joten ne saadaan keinotekoisesti. Alemmat alkyynit (jopa C17) ovat värittömiä kaasuja ja nesteitä. Nämä ovat vähän polaarisia aineita, minkä seurauksena ne liukenevat huonosti veteen ja muihin polaarisiin liuottimiin. Ne kuitenkin liukenevat hyvin yksinkertaisiin orgaanisiin aineisiin, kuten eetteriin, teollisuusbensiiniin tai bentseeniin, ja tämä kyky paranee paineen noustessa kaasua puristettaessa. Tämän luokan korkeimmat edustajat (C17 ja enemmän) ovat kiteisiä aineita.
Lue lisää asetyleenin ominaisuuksista
Koska asetyleeni on eniten käytetty ja laaj alti käytetty, alkyynin fysikaaliset ominaisuudet tunnetaan hyvin. Se on väritön kaasu, jolla on absoluuttinen kemiallinen puhtaus ja hajuton. Teknisellä etiinillä on pistävä haju ammoniakin NH3, rikkivedyn H2S ja fluorivedyn HF vuoksi. Tämä nesteytetty tai kaasumainen kaasu on erittäin räjähdysherkkä ja syttyy helposti jopa sormien staattisesta purkauksesta. Myös fysikaalisten ominaisuuksiensa vuoksi hapen kanssa sekoitettu alkyyni antaa 3150 °C:n palamislämpötilan, mikä mahdollistaa asetyleenin käytön hyvänä palavana kaasuna metallien hitsauksessa ja leikkaamisessa. Asetyleeni on myrkyllistä, joten tämän kaasun kanssa työskenneltäessä on oltava erittäin varovainen.
Asetyleeni liukenee parhaiten asetoniin, etenkin nestemäisessä tilassa, joten nestemäisessä tilassa säilytettäessä käytetään erityisiä sylintereitä, jotka on täytetty huokoisella massalla tasaisesti jakautuneella asetonilla paineen alaisena 25 MPa:iin asti.
Ja kun sitä käytetään kaasumaisessa tilassa, kaasua vapautuu erityisten putkistojen kautta säädösten ja teknisten asiakirjojen sekä GOST 5457-75 “Asetyleeni liuennut ja kaasumainen tekninen. Tekniset tiedot”, joka kuvaa alkyynikaavan ja kaikki menettelyt edellä mainitun kaasumaisen ja nestemäisen hiilivedyn todentamiseksi ja varastoimiseksi.
Asetyleenin tuotanto
Yksi menetelmistä on metaanin CH4 osittainen lämpöhapetus hapella 1500 °C:n lämpötilassa. Tätä prosessia kutsutaan myös termiseksi oksidatiiviseksi krakkaukseksi. Käytännössä samanlainen prosessi tapahtuu metaanin hapetuksen aikana sähkökaaressa yli 1500 ° C:n lämpötilassa kehittyneiden kaasujen nopean jäähdytyksen kanssa, koska alkyynin fysikaalisten ominaisuuksien vuoksi asetyleeni seoksessa reagoimattoman metaanin kanssa voi aiheuttaa räjähdyksen. Tämä tuote voidaan saada myös saattamalla kalsiumkarbidi CaC2 ja vesi reagoimaan 2000 °C:ssa.
Hakemus
Homologien joukossa, kuten yllä on kuvattu, vain asetyleeni on saanut laajamittaista ja pysyvää käyttöä, ja on historiallisesti kehittynyt, että tuotannossa käytetään rationaalista nimeä.
Fysikaalisista ja kemiallisista syistä johtuenominaisuuksia ja suhteellisen halpaa menetelmää tämän hiilivedyn saamiseksi käytetään erilaisten orgaanisten liuottimien, synteettisten kumien ja polymeerien valmistuksessa.
