Tydyttymättömät alkoholit: kaavat, ominaisuudet

Sisällysluettelo:

Tydyttymättömät alkoholit: kaavat, ominaisuudet
Tydyttymättömät alkoholit: kaavat, ominaisuudet
Anonim

Yleisesti ottaen kaikki tyydyttymättömät alkoholit kuuluvat alkoholien luokkaan, niiden rakenteessa on yksi tai useampi vastaava toiminnallinen hydroksoryhmä. Ne erottuvat vain useiden (kaksois-, kolmois-) sidosten läsnäolosta molekyylissä. Siten tyydyttymättömät alkoholit yhdistävät sekä tyydyttymättömien hiilivetyjen että tavallisten alkoholien ominaisuudet.

Rakennus

Yleissääntönä on, että funktionaalisen hydroksyyliryhmän tulisi olla tyydyttyneessä (eli vain yksittäisiä sidoksia sisältävässä) hiiliatomissa (yhdisteen funktionaalisen ryhmän vieressä olevaa hiiliatomia kutsutaan alfahiileksi). Tällaisilla alkoholeilla on kaikki rajoittavien naapuriensa standardiominaisuudet. Yksinkertaisin tyydyttymätön alkoholi, jossa on tyydyttynyt alfa-hiili, on allyylialkoholi tai propendioli.

Enols

Alkoholeja, joissa on -OH-ryhmä lähellä tyydyttymätöntä hiiltä, kutsutaan enoleiksi. Melkein kaikki ne ovat epästabiileja ja muodostuessaan lähes välittömästi uudelleen järjestyvät vastaaviksi ketoneiksi. Pieni osa on kuitenkin säilynyt alkuperäisessä muodossaan, mutta se on melko pieni. TällaisissaTässä tapauksessa puhutaan keto-enolitautomeerista: aine sisältää samanaikaisesti kaksi ns. tautomeeriä: toisessa vetyatomi sijaitsee lähellä happea, ja tämä on enoli, ja toisessa vety on siirtynyt hiileksi ja tämä on jo ketoni (karbonyyliyhdiste).

tautomeria yleisessä esimerkissä
tautomeria yleisessä esimerkissä

Useimmissa tämän rakenteen aineissa enolipitoisuus on prosentin murto-osa. Kuitenkin on joitakin yhdisteitä, joissa tiettyjen hiiliatomin substituenttien ansiosta, jotka ovat suoraan sitoutuneet hydroksoryhmän happeen, voidaan saavuttaa enolin suhteellinen stabiilius. Esimerkiksi asetyyliasetonissa enolitautomeerien prosenttiosuus on 76.

asetyyliasetonin tautomeria
asetyyliasetonin tautomeria

Enol-sarjan ensimmäinen osa on vinyylialkoholi. Ketoenolitautomeerissa se vastaa asetaldehydiä.

Kemialliset ominaisuudet

Koska tyydyttymättömät alkoholit sisältävät ikään kuin kaksi funktionaalista ryhmää kerralla, niiden reaktioiden sarja on myös yhdistelmä kahden yhdisteluokan ominaisuuksia. Moninkertaisella sidoksella ne, kuten kaikki tyydyttymättömät hiilivedyt, reagoivat lisäämällä halogeeneja, vetyä, halogenideja ja muita aineita, jotka muodostavat elektrofiilisiä hiukkasia. Ne voivat myös muodostaa epoksideja (jos hapetetaan ilmakehän hapella hopeakatalyytillä). Myös kaksoisryhmää pitkin tyydyttymättömät alkoholit voivat kiinnittää lisää hydroksyyliryhmiä muuttuakseen kaksiarvoisiksi, kolmiarvoisiksi alkoholeiksi. Itse hydroksyyliryhmä osallistuu tyypillisiin reaktioihinsa: hapettumiseen (vastaavaksi karbonyyliyhdisteeksi ja sitten karboksyyliyhdisteeksihapot), substituutio halogeenilla, eetterien ja estereiden muodostuminen.

Luonnossa oleminen

Tydyttymättömiä alkoholeja löytyy monista osista elävää maailmaa. Useimmiten ne ovat siellä esterien muodossa - yhdisteinä, jotka koostuvat alkoholin ja karboksyylihapon osista. Esimerkiksi kanelialkoholia löytyy (asetaatin ja kanemaattiestereiden muodossa) hyasintti-, kassia- ja muissa hajuöljyissä sekä hartsin koostumuksesta styrax-suvun puissa ja Perun balsamissa - hartsissa. myroxylon-suvun puita. Sitä käytetään laaj alti hajuvesiteollisuudessa erilaisina tuoksuina ja tuoksuina.

kaneli alkoholia
kaneli alkoholia

Retinoliasetaatti - tunnettu A-vitamiini. 3-heksenoli-1 - syklinen tyydyttymätön alkoholi - vihreiden kasvinosien eteeristen öljyjen koostumuksessa antaa viimeksi mainitulle ominaisen tuoksun.

Myös esimerkiksi tunnettu kolesteroli on alkoholi, jolla on hyvin monimutkainen kaava, joka sisältää useita sidoksia (siksi joissain maissa samaa ainetta kutsutaan mieluummin kolesteroliksi - funktionaalisen ryhmän mukaan). Näin ollen monilla kolesteroliin liittyvillä aineilla, erityisesti joillakin rasva-alkoholeilla, on samanlainen rakenne.

Suositeltava: