Karboksyylihapot: fysikaaliset ominaisuudet. Karboksyylihappojen suolat

2024 Kirjoittaja: Angel Austin | [email protected]. Viimeksi muokattu: 2023-12-17 05:25

Lähes kaikilla on etikkaa kotona. Ja useimmat ihmiset tietävät, että sen emäs on etikkahappo. Mutta mitä se on kemian näkökulmasta? Mitä muita tämän sarjan orgaanisia yhdisteitä on olemassa ja mitkä ovat niiden ominaisuudet? Yritetään ymmärtää tämä kysymys ja tutkia rajoittavia yksiemäksisiä karboksyylihappoja. Lisäksi jokapäiväisessä elämässä ei käytetä vain etikkahappoa, vaan myös joitain muita, ja näiden happojen johdannaiset ovat yleensä usein vieraita jokaisessa kodissa.

Karboksyylihappoluokka: yleiset ominaisuudet

Kemiatieteen näkökulmasta tähän yhdisteluokkaan kuuluvat happea sisältävät molekyylit, joissa on erityinen atomiryhmä - funktionaalinen karboksyyliryhmä. Se näyttää -COOH. Siten yleinen kaava, joka kaikilla tyydyttyneillä yksiemäksisillä karboksyylihapoilla on, on: R-COOH, jossa R on radikaalihiukkanen, joka voi sisältää minkä tahansa määrän hiiliatomeja.

Tämän mukaan tämän yhdisteluokan määritelmä voidaan antaa seuraavasti. Karboksyylihapot ovat orgaanisia happea sisältäviä molekyylejä, jotka sisältävät yhden tai useamman funktionaalisen ryhmän -COOH - karboksyyliryhmiä.

Se, että nämä aineet kuuluvat nimenomaan happoihin, selittyy vetyatomin liikkuvuudella karboksyylissä. Elektronitiheys jakautuu epätasaisesti, koska happi on ryhmän elektronegatiivisin. Tästä OH-sidos polarisoituu voimakkaasti ja vetyatomi tulee erittäin haavoittuvaiseksi. Se irtoaa helposti ja joutuu kemiallisiin vuorovaikutuksiin. Siksi vastaavien indikaattoreiden hapot antavat samanlaisen reaktion:

• fenoliftaleiini - väritön;
• lakmus - punainen;
• universaali - punainen;
• metyylioranssi - punainen ja muut.

Vetyatomin ansiosta karboksyylihapoilla on hapettavia ominaisuuksia. Kuitenkin muiden atomien läsnäolo mahdollistaa niiden palautumisen, osallistumisen moniin muihin vuorovaikutuksiin.

Luokittelu

Karboksyylihapot jaetaan ryhmiin useiden pääominaisuuksien perusteella. Ensimmäinen näistä on radikaalin luonne. Tämän tekijän mukaan ne erottavat:

• Alisykliset hapot. Esimerkki: cinchona.
• Aromaattinen. Esimerkki: bentsoic.
• Alifaattinen. Esimerkki: etikka, akryyli, oksaali ja muut.
• Heterosyklinen. Esimerkki: nikotiini.

Jos puhumme sidoksista molekyylissä, voimme myös erottaa kaksi happoryhmää:

• marginaali - vain kaikki liitännätsinkku;
• rajaton – saatavana kaksinkertaisena, yhden tai useamman kerran.

Myös funktionaalisten ryhmien lukumäärä voi toimia merkkinä luokittelusta. Joten erotetaan seuraavat luokat.

1. Yksi perus - vain yksi -COOH-ryhmä. Esimerkki: muurahaishappo, steariini, butaani, valeriaana ja muut.
2. Kaksiemäksinen - vastaavasti kaksi ryhmää -COOH. Esimerkki: oksaalihappo, malonihappo ja muut.
3. Moniemäksinen - sitruuna, maito ja muut.

Jatkossa tässä artikkelissa käsitellään vain alifaattisen sarjan yksiemäksisiä karboksyylihappoja.

Löytöhistoria

Viininvalmistus on kukoistanut antiikista lähtien. Ja kuten tiedät, yksi sen tuotteista on etikkahappo. Siksi tämän yhdisteluokan suosion historia juontaa juurensa Robert Boylen ja Johann Glauberin aikaan. Näiden molekyylien kemiallista luonnetta ei kuitenkaan pitkään aikaan ollut mahdollista selvittää.

Vitalistien näkemykset hallitsivat pitkään ja kielsivät mahdollisuuden orgaanisten aineiden muodostumiseen ilman eläviä olentoja. Mutta jo vuonna 1670 D. Ray onnistui saamaan ensimmäisen edustajan - metaanin tai muurahaishapon. Hän teki tämän kuumentamalla eläviä muurahaisia pullossa.

Myöhemmin tutkijoiden Berzeliuksen ja Kolben työ osoitti mahdollisuuden syntetisoida näitä yhdisteitä epäorgaanisista aineista (hiilen tislaamalla). Tuloksena oli etikkahappoa. Siten tutkittiin karboksyylihappoja (fysikaalisia ominaisuuksia, rakennetta) ja luotiin alku kaiken löytämiselle.muut useiden alifaattisten yhdisteiden edustajat.

Fysikaaliset ominaisuudet

Tänään kaikkia heidän edustajiaan on tutkittu yksityiskohtaisesti. Jokaiselle niistä löytyy ominaisuus kaikilta osin, mukaan lukien sovellus teollisuudessa ja luonnossa oleminen. Tarkastellaan, mitä karboksyylihapot ovat, niiden fysikaaliset ominaisuudet ja muut parametrit.

Joten, on olemassa useita pääominaisparametreja.

1. Jos hiiliatomien lukumäärä ketjussa ei ylitä viittä, niin nämä ovat terävän hajuisia, liikkuvia ja haihtuvia nesteitä. Yli viisi - raskaita öljyisiä aineita, vielä enemmän - kiinteitä, parafiinimaisia.
2. Kahden ensimmäisen edustajan tiheys on suurempi kuin yksi. Kaikki muu on vettä kevyempää.
3. Kiehumispiste: mitä suurempi ketju, sitä korkeampi arvo. Mitä haaroittuneempi rakenne, sitä matalampi.
4. Sulamispiste: riippuu ketjun hiiliatomien lukumäärän tasaisuudesta. Parillisilla se on korkeampi, parittomilla pienempi.
5. Liukenee erittäin hyvin veteen.
6. Pystyy muodostamaan vahvoja vetysidoksia.

Tällaisia ominaisuuksia selittää rakenteen symmetria ja siten kidehilan rakenne, sen lujuus. Mitä yksinkertaisempia ja rakenteelisempia molekyylejä on, sitä paremman suorituskyvyn karboksyylihapot antavat. Näiden yhdisteiden fysikaaliset ominaisuudet mahdollistavat niiden teollisuuden alueiden ja käyttötapojen määrittämisen.

Kemialliset ominaisuudet

Kuten olemme jo osoittaneet edellä, näillä hapoilla voi olla erilaisia ominaisuuksia. Reaktiot kanssaniiden osallistuminen on tärkeää monien yhdisteiden teollisessa synteesissä. Merkitään tärkeimmät kemialliset ominaisuudet, jotka yksiemäksisellä karboksyylihapolla voi olla.

1. Dissosiaatio: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Näyttää happamia ominaisuuksia, eli se on vuorovaikutuksessa emäksisten oksidien sekä niiden hydroksidien kanssa. Se on vuorovaikutuksessa yksinkertaisten metallien kanssa standardikaavion mukaisesti (eli vain niiden kanssa, jotka ovat ennen vetyä jännitesarjassa).
3. Käyttää kuin emäs vahvempien happojen kanssa (epäorgaaninen).
4. Voidaan pelkistää ensisijaiseksi alkoholiksi.
5. Erikoisreaktio - esteröinti. Tämä on vuorovaikutusta alkoholien kanssa, jolloin muodostuu monimutkainen tuote - eetteri.
6. Dekarboksylaatioreaktio, eli hiilidioksidimolekyylin poistaminen yhdisteestä.
7. Voi olla vuorovaikutuksessa alkuaineiden, kuten fosforin ja rikin, halogenidien kanssa.

On selvää, kuinka monipuolisia karboksyylihapot ovat. Fysikaaliset ominaisuudet, kuten myös kemialliset, ovat melko erilaisia. Lisäksi on todettava, että yleisesti ottaen kaikki orgaaniset molekyylit ovat melko heikkoja epäorgaanisiin vastineisiinsa verrattuna. Niiden dissosiaatiovakiot eivät ylitä 4, 8.

Hankintamenetelmät

On olemassa useita päätapoja, joilla tyydyttyneitä karboksyylihappoja voidaan saada.

1. Laboratoriossa tämä tehdään hapettamalla:

• alkoholit;
• aldehydit;
• alkynes;
• alkyylibentseenit;
• aleenien tuhoaminen.

2. Hydrolyysi:

• esterit;
• nitriilit;
• amidit;
• trihalogeenialkaanit.

3. Dekarboksylaatio - CO-molekyylin poistaminen ₂.

4. Teollisuudessa synteesi suoritetaan hapettamalla hiilivetyjä, joissa on suuri määrä hiiliatomeja ketjussa. Prosessi suoritetaan useissa vaiheissa, ja siitä vapautuu monia sivutuotteita.

5. Jotkut yksittäiset hapot (muurahais-, etikka-, voi-, valeriaana- ja muut) saadaan tietyillä tavoilla käyttämällä luonnollisia ainesosia.

Tyllättyneiden karboksyylihappojen emäksiset yhdisteet: suolat

Karboksyylihappojen suolat ovat tärkeitä teollisuudessa käytettyjä yhdisteitä. Ne saadaan jälkimmäisen vuorovaikutuksen tuloksena:

• metallit;
• emäksiset oksidit;
• amfoteeriset oksidit;
• alkali;
• amfoteeriset hydroksidit.

Erityisen tärkeitä niistä ovat ne, jotka muodostuvat alkalimetallien natriumin ja kaliumin ja korkeimpien tyydyttyneiden happojen - palmitiini-, steariinihappojen - väliin. Loppujen lopuksi tällaisen vuorovaikutuksen tuotteet ovat saippuoita, nestemäisiä ja kiinteitä.

Saippuat

Jos puhumme samanlaisesta reaktiosta: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, syntyvä tuote - natriumstearaatti - on luonteeltaan tavallinen pyykkisaippua, jota käytetään vaatteiden pesemiseen.

Jos vaihdat haponpalmitiini ja metalli kaliumiksi, saat kaliumpalmitaattia - nestemäistä saippuaa käsien pesuun. Siksi voidaan varmuudella todeta, että karboksyylihappojen suolat ovat itse asiassa tärkeitä orgaanisia yhdisteitä. Niiden teollinen tuotanto ja käyttö on mittakaav altaan yksinkertaisesti v altavaa. Jos kuvittelet kuinka paljon saippuaa kukin maan päällä oleva ihminen kuluttaa, on helppo kuvitella nämä vaa'at.

Karboksyylihappojen esterit

Erityinen yhdisteryhmä, jolla on paikkansa orgaanisten aineiden luokituksessa. Tämä on esteriluokka. Ne muodostuvat karboksyylihappojen reaktiossa alkoholien kanssa. Tällaisten vuorovaikutusten nimi on esteröintireaktiot. Yleisnäkymä voidaan esittää yhtälöllä:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Kaksi radikaalia sisältävä tuote on esteri. Ilmeisesti reaktion seurauksena karboksyylihappo, alkoholi, esteri ja vesi ovat kokeneet merkittäviä muutoksia. Joten vety poistuu happomolekyylistä kationin muodossa ja kohtaa hydroksoryhmän, joka on irronnut alkoholista. Tuloksena on vesimolekyyli. Haposta jäljelle jäänyt ryhmä kiinnittää alkoholin radikaalin itseensä muodostaen esterimolekyylin.

Miksi nämä reaktiot ovat niin tärkeitä ja mikä on niiden tuotteiden teollinen merkitys? Asia on, että estereitä käytetään kuten:

• elintarvikkeiden lisäaineet;
• aromaattiset;
• hajuveden komponentti;
• liuottimet;
• lakkojen, maalien, muovien komponentit;
• huumeet ja paljon muuta.

On selvää, että niiden käyttöalueet ovat riittävän laajat oikeuttaakseen tuotannon määrän teollisuudessa.

Etaanihappo (etikka)

Tämä on alifaattisen sarjan rajoittava yksiemäksinen karboksyylihappo, joka on tuotantomäärillä mitattuna yksi yleisimmistä kaikkialla maailmassa. Sen kaava on CH₃COOH. Tällainen yleisyys johtuu sen ominaisuuksista. Loppujen lopuksi sen käyttöalueet ovat erittäin laajat.

1. Se on ravintolisä koodilla E-260.
2. Käytetään elintarviketeollisuudessa säilöntään.
3. Käytetään lääketieteessä huumeiden synteesiin.
4. Ainesosa tuoksuyhdisteiden valmistuksessa.
5. Liuotin.
6. Osallistumme painamiseen, kankaiden värjäämiseen.
7. Tarvittava komponentti monien aineiden kemiallisen synteesin reaktioissa.

Arjessa sen 80-prosenttista liuosta kutsutaan yleensä etikkaesanssiksi, ja jos laimentat sen 15 %:iin, saat vain etikan. Puhdasta 100 % happoa kutsutaan jääetikkaaksi.

Muurahaishappo

Tämän luokan ensimmäinen ja yksinkertaisin edustaja. Kaava - NCOON. Se on myös elintarvikelisäaine koodilla E-236. Hänen luonnolliset lähteensä:

• muurahaiset ja mehiläiset;
• nokkonen;
• neulat;
• hedelmät.

Pääkäytöt:

• eläinrehun säilöntään ja valmistukseen;
• käytetään loisten torjuntaan;
• kankaiden värjäämiseen, värjäysyksityiskohtiin;
• mitenliuotin;
• valkaisuaine;
• lääketieteessä - instrumenttien ja laitteiden desinfiointiin;
• hiilimonoksidin saamiseksi laboratoriossa.

Myös kirurgiassa tämän hapon liuoksia käytetään antiseptisinä aineina.