Orgaanisessa kemiassa voi tavata hiilivetyaineita, joiden ketjussa on eri määrä hiiltä ja C=C-sidos. Ne ovat homologeja ja niitä kutsutaan alkeeneiksi. Rakenteensa vuoksi ne ovat kemiallisesti reaktiivisempia kuin alkaanit. Mutta mitkä ovat heidän reaktiot? Harkitse niiden leviämistä luonnossa, erilaisia hankinta- ja käyttötapoja.
Mitä ne ovat?
Alkeenit, joita kutsutaan myös olefiineiksi (öljymäisiksi), saivat nimensä eteenikloridista, joka on tämän ryhmän ensimmäisen edustajan johdannainen. Kaikissa alkeeneissa on vähintään yksi C=C-kaksoissidos. C H2n - kaikkien olefiinien kaava, ja nimi muodostuu alkaanista, jonka molekyylissä on sama määrä hiiltä, vain jälkiliite -an muuttuu -ene. Arabialainen numero nimen lopussa yhdysviivalla osoittaa hiilinumeron, josta kaksoissidos alkaa. Harkitse tärkeimpiä alkeeneja, taulukko auttaa sinua muistamaan ne:
| Alkaani | Nimi | Alkeeni | Nimi |
| C2H6 | etaani | C2H4 | eteeni (eteeni) |
| C3H8 | propaani | C3H6 | propeeni (propeeni) |
| C4H10 | butaani | C4H8 | buteeni-1 |
| C5H12 | pentaani | C5H10 | penteeni-1 (amyleeni) |
| C6H14 | heksaani | C6H12 | hekseeni-1 (heksyleeni) |
| C7H16 | heptaani | C7H14 |
hepteeni-1 (heptyleeni) |
| C8H18 | oktaani | C8H16 | okteeni |
| C9H20 | nonane | C9H18 | ei mitään |
Jos molekyyleillä on yksinkertainen haaroittumaton rakenne, lisää sitten pääte -ylene, tämä näkyy myös taulukossa.
Mistä ne löytyy?
Koska alkeenien reaktiivisuus on erittäin korkea, niiden edustajat luonnossa ovat erittäin harvinaisia. Olefiinimolekyylin elämänperiaate on "olkaamme ystäviä". Ympärillä ei ole muita aineita - sillä ei ole väliä, olemme ystäviä toistemme kanssa muodostaen polymeerejä.
Mutta niitä on olemassa, ja pieni määrä edustajia sisältyy siihen liittyvään öljykaasuun, ja korkeammat ovat Kanadassa tuotetussa öljyssä.
Alkeenieteenin ensimmäinen edustaja onhormoni, joka stimuloi hedelmien kypsymistä, joten kasviston edustajat syntetisoivat sitä pieninä määrinä. Siinä on alkeeni-cis-9-trikoseeni, joka naaraskärpäsissä toimii seksuaalisena houkuttimena. Sitä kutsutaan myös Muscaluriksi. (Attraktantti - luonnollista tai synteettistä alkuperää oleva aine, joka houkuttelee hajulähdettä toisessa organismissa). Kemiallisesti tämä alkeeni näyttää tältä:
Koska kaikki alkeenit ovat erittäin arvokkaita raaka-aineita, keinot saada niitä keinotekoisesti ovat hyvin erilaisia. Harkitse yleisimpiä.
Ja jos tarvitset paljon?
Teollisuudessa alkeeniluokka saadaan pääasiassa krakkauksella, ts. molekyylin halkeaminen korkeiden lämpötilojen, korkeampien alkaanien vaikutuksesta. Reaktio vaatii kuumennusta alueella 400 - 700 °C. Alkaani halkeaa haluamallaan tavalla muodostaen alkeeneja, menetelmiä, joita harkitsemme, lukuisilla molekyylirakennevaihtoehdoilla:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Toinen yleinen menetelmä on dehydraus, jossa vetymolekyyli erotetaan alkaanisarjan edustajasta katalyytin läsnä ollessa.
Laboratorio-olosuhteissa alkeenit ja niiden saantimenetelmät ovat erilaisia, ne perustuvat eliminaatioreaktioihin (atomiryhmän eliminaatio korvaamatta niitä). Useimmiten vesiatomit poistetaan alkoholeista, halogeeneista, vedystä tai vetyhalogenidista. Yleisin tapa saada alkeeneja on alkoholeista, kun läsnä onhappo katalyyttinä. Muita katalyyttejä voidaan käyttää
Kaikki eliminaatioreaktiot ovat Zaitsevin säännön alaisia, joka kuuluu:
Vyatomi erottuu hiilestä, joka on -OH-ryhmän sisältävän hiilen vieressä, jossa on vähemmän vetyä.
Vastaa säännön soveltamisen jälkeen, mikä reaktiotuote on vallitseva? Tiedät myöhemmin, vastasitko oikein.
Kemialliset ominaisuudet
Alkeenit reagoivat aktiivisesti aineiden kanssa ja rikkovat niiden pi-sidoksen (toinen nimi C=C-sidokselle). Loppujen lopuksi se ei ole yhtä vahva kuin yksittäinen (sigma-sidos). Tyydyttymätön hiilivety muuttuu tyydyttyneeksi muodostamatta muita aineita reaktion (lisäyksen) jälkeen.
Seuraavat yleisimmät alkeenien reaktiot, joita tapahtuu erilaisissa ihmistoiminnoissa:
- vedyn lisäys (hydraus). Sen läpikulku edellyttää katalyytin ja lämmityksen läsnäoloa;
- halogeenimolekyylien kiinnittäminen (halogenointi). Se on yksi laadullisista reaktioista pi-sidokselle. Loppujen lopuksi, kun alkeenit reagoivat bromiveden kanssa, se muuttuu läpinäkyväksi ruskeasta;
- reaktio vetyhalogenidien kanssa (hydrohalogenointi);
- veden lisäys (hydraatio). Reaktio-olosuhteet ovat kuumennus ja katalyytin (hapon) läsnäolo;
Epäsymmetristen olefiinien reaktiot vetyhalogenidien ja veden kanssa noudattavat Markovnikovin sääntöä. Tämä tarkoittaa, että vety liittyy tähän hiileen hiili-hiili-kaksoissidoksesta, jolla on jo enemmänvetyatomit.
- palava;
- osittaisen hapettumisen katalyytti. Tuote on syklisiä oksideja;
- Wagner-reaktio (hapetus permanganaatilla neutraalissa väliaineessa). Tämä alkeenireaktio on toinen korkealaatuinen C=C-sidos. Virtaessaan vaaleanpunainen kaliumpermanganaattiliuos värjäytyy. Jos sama reaktio suoritetaan yhdistetyssä happamassa ympäristössä, tuotteet ovat erilaisia (karboksyylihapot, ketonit, hiilidioksidi);
- isomerointi. Kaikki tyypit ovat tunnusomaisia: cis- ja trans-, kaksoissidossyrjäytyminen, syklisaatio, luuston isomerointi;
- polymerointi on olefiinien tärkein ominaisuus teollisuudessa.
Lääketieteen sovellukset
Alkeenien reaktiotuotteilla on suuri käytännön merkitys. Monia niistä käytetään lääketieteessä. Glyseriini saadaan propeenista. Tämä moniarvoinen alkoholi on erinomainen liuotin, ja jos sitä käytetään veden sijasta, liuokset ovat väkevämpiä. Lääketieteellisiin tarkoituksiin siihen liuotetaan alkaloideja, tymolia, jodia, bromia jne. Glyseriiniä käytetään myös voiteiden, tahnojen ja voiteiden valmistukseen. Se estää niitä kuivumasta. Glyseriini on itsessään antiseptinen aine.
Kloorivedyn kanssa reagoidessa saadaan johdannaisia, joita käytetään paikallispuudutuksena iholle levitettäessä sekä lyhytaikaiseen anestesiaan pienillä kirurgisilla toimenpiteillä inhalaatiolla.
Alkadieenit ovat alkeeneja, joissa on kaksi kaksoissidosta yhdessä molekyylissä. Niiden pääsovellus- synteettisen kumin tuotanto, josta sitten valmistetaan erilaisia lämpötyynyjä ja ruiskuja, antureita ja katetreja, käsineitä, nännejä ja paljon muuta, mikä on yksinkertaisesti välttämätöntä sairaiden hoidossa.
Teolliset sovellukset
| Toimialan tyyppi | Mitä käytetään | Miten niitä voidaan käyttää |
| Maatalous | etene | nopeuttaa vihannesten ja hedelmien kypsymistä, kasvien lehtien poistumista, kasvihuonekalvot |
| Maali-värillinen | eteeni, buteeni, propeeni jne. | liuottimien, eetterien, liuottimien saamiseksi |
| Insinöörityö | 2-metyylipropeeni, eteeni | synteettisen kumin valmistus, voiteluöljyt, pakkasneste |
| Elintarviketeollisuus | etene | teflonin, etyylialkoholin, etikkahapon tuotanto |
| Kemianteollisuus | eteeni, polypropeeni | vastaanottaa alkoholeja, polymeerejä (polyvinyylikloridi, polyeteeni, polyvinyyliasetaatti, polyisobuteeni, asetaldehydi |
| kaivostoiminta | ethen et al | räjähteet |
Alkeenit ja niiden johdannaiset ovat löytäneet laajempaa käyttöä teollisuudessa. (Missä ja miten alkeeneja käytetään, katso yllä oleva taulukko).
Tämä on vain pieni osa alkeenien ja niiden johdannaisten käytöstä. Joka vuosi olefiinien tarve vain kasvaa, mikä tarkoittaa, että myös niiden tuotannon tarve kasvaa.
(Vastaus: buteeni-2.)
