Mikä asetoni on? Tämän orgaanisen yhdisteen koostumus on seuraava: kolme hiiliatomia, kuusi vetyatomia, yksi happiatomi. Analysoidaan tämän yhdisteen tärkeimmät fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet, valmistusmenetelmät ja pohditaan myös sen pääasiallisia käyttöalueita.
Pikaopas
Asetoni, jonka koostumusta ja ominaisuuksia tarkastellaan tarkemmin, on orgaaninen aine, tyydyttyneiden karbonyyliyhdisteiden - ketonien - yksinkertaisin edustaja. Käännetty latinasta, se tarkoittaa - etikkaa. Aikaisemmin asetonia, jonka koostumusta ei ole vielä tutkittu, syntetisoitiin asetaateista ja valmis ketoni oli jääetikan tuotannon raaka-aine.
Vastaan 1800-luvun puolivälissä saksalainen kemisti Leopold Gmelin otti termin "asetoni" tieteelliseen sanakirjaan.
Löytöhistoria
Asetoni, jonka koostumusta Jeannot-Baptiste Dumas ja Justus von Liebig tutkivat vasta 1800-luvulla ensimmäistä kertaaonnistui avaamaan Andreas Libaviuksen 1500-luvun lopulla. Aine syntetisoitiin suola-lyijyasetaatin kuivatislausprosessissa.
1900-luvun alkuun asti tämä ketonien edustaja saatiin koksaamalla puuta.
Ensimmäisen maailmansodan aikana asetonia, jonka koostumuksen nyt koululaisetkin tietävät, alettiin valmistaa muilla tavoilla.
Fysikaaliset ominaisuudet
Asetoni on väritön liikkuva haihtuva neste, jolla on pistävä haju. Tämä orgaaninen yhdiste sekoittuu vapaasti veden, bentseenin, dietyylieetterin, metanolin ja esterien kanssa. Melkein jokainen käyttää jokapäiväisessä elämässä liuotinta - asetonia, jonka koostumusta pidetään osana orgaanisen kemian kurssia.
Kemialliset ominaisuudet
Yksi reaktiivisimmista ketoneista on asetoni. Tämän orgaanisen yhdisteen kaavaa ja ominaisuuksia tarkastellaan karbonyyliyhdisteinä. Emäksisessä ympäristössä se vuorovaikuttaa aldolin itsekondensaatiossa, reaktiotuote on diasetonialkoholi.
Sinkin vaikutuksesta tämä ketoni pelkistyy pinakoniksi. Pyrolyysi tuottaa keteeniä. Kuten mikä tahansa orgaaninen yhdiste, asetoni palaa happiatmosfäärissä muodostaen hiilidioksidia ja vesihöyryä. Prosessi on eksoterminen, ja siihen liittyy huomattavan määrän lämpöä.
Laadullinen reaktio tähän yhdisteeseen on vuorovaikutus emäksisessä väliaineessa natriumnitroprussidin kanssa. Asetonin läsnä ollessa,voimakkaan punainen väri, joka muuttuu punavioletiksi, kun lisäät liuokseen etikkahappoa.
Asetonin kemiallinen koostumus (kaksoissidos happi- ja hiiliatomin välillä) selittää tämän orgaanisen yhdisteen kyvyttömyyden osallistua hapetusreaktioihin hopeaoksidin ja vastavalmistetun kuparihydroksidin ammoniakkiliuoksen kanssa (2).
Dimetyyliketonin tuotanto
Tällä hetkellä maailma tuottaa noin 6,9 miljoonaa tonnia asetonia vuodessa. Analyytikot panevat merkille tämän ketonin kuluttajien kysynnän jatkuvan kasvun, minkä seurauksena kemistit kehittävät uusia vaihtoehtoja sen taloudelliseen synteesiin. Teollisessa mittakaavassa dimetyyliketonia saadaan propeenista joko suoraan tai epäsuorasti. Kumeeniprosessissa asetoni on samanlainen synteesituote fenolibentseenistä. Tässä tuotannossa on kolme vaihetta. Ensinnäkin bentseeni alkyloidaan propeenilla ja kumeeni on reaktiotuote. Toisessa ja kolmannessa vaiheessa se hapetetaan ilmakehän hapen vaikutuksesta hydroperoksidiksi. Happamassa ympäristössä tämä yhdiste hajoaa asetoniksi ja fenoliksi.
Toinen teollinen asetonin valmistustekniikka perustuu isopropanolin katalyyttiseen höyryfaasihapetukseen. Suora hapetus propeenin nestefaasissa katalyytin (palladiumkloridin) läsnä ollessa voi myös tuottaa asetonia.
Menetelmistä, jotka eivät sovellu teollisiin määriin tuotteen merkityksettömän saannon vuoksi, huomioimme tärkkelyksen käymisen bakteerien vaikutuksen alaisena.
Sovellukset
Asetonia käytetään usein tuotannossa liuottimena. Tämä aine poistaa täydellisesti rasvan pinnoilta, liuottaa kloorattua kumia, epoksihartseja, polystyreeniä ja erilaisia orgaanisia aineita. Juuri tätä ketonia käytetään nitraattien ja selluloosan liuottamiseen.
Lääketeollisuudessa yhdistettä käytetään pääraaka-aineena metyylimetakrylaatin, mesityylioksidin, asetonisyanohydriinin, etikkahappoanhydridin, diasetonialkoholin synteesin pääraaka-aineena.
Tämä orgaaninen happea sisältävä seos on erinomainen aine rasvajäämien poistamiseen pinn alta. Puhtaassa muodossaan asetonia käytetään erilaisten lakkojen ja pohjamaalien liuottamiseen. Tällä hetkellä tätä ketoniluokan edustajaa ei käytetä pelkästään erinomaisena orgaanisena liuottimena, vaan myös lähtöaineena polyuretaanien, epoksihartsien, polykarbonaattien ja räjähdysvaarallisten yhdisteiden teolliseen synteesiin. Se on myös välttämätön asetyleenin varastointiin, koska tällä alkyynillä on lisääntynyt räjähtävyys, sitä ei voida jättää puhtaassa muodossaan. Asetyleeni laitetaan erikoissäiliöihin, jotka sisältävät huokoista materiaalia, joka on kyllästetty dimetyyliketonilla.
Asetonin käyttöä koskevien mielenkiintoisten seikkojen joukossa mainitaan valmistus, jossa on mukana jäähdytyskylpyjä, jotka on sekoitettu nestemäiseen ammoniakkiin ja "kuivajään".
Tutkimuslaboratorioissa dimetyyliketonia, joka on luokan ensimmäinen edustaja, tarvitaan likaisten kemiallisten astioiden pesemiseen. Syy tähän asetonin alkuperäiseen käyttöön on sen mitätönmyrkyllisyys, erinomainen haihtuvuus, erinomainen vesiliukoisuus. Asetonin avulla voit kuivata nopeasti astiat ja kuivaa epäorgaaniset vähäaktiiviset yhdisteet, jotka eivät joudu kemialliseen vuorovaikutukseen sen kanssa.
Tämän ketonin puhdistamiseksi laboratoriossa se tislataan pienellä määrällä kaliumpermanganaattia.
Voit havaita asetonin esiintymisen orgaanisten yhdisteiden seoksessa vuorovaikuttamalla furfuraalin, natriumnitroprussidin ja jodin liuosten kanssa.
