Aromaattiset aminohapot ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät karboksyyliryhmän, bentseenirenkaan tai aminoryhmän. Useiden funktionaalisten ryhmien läsnäolo selittää näiden orgaanisten aineiden kaksinkertaiset ominaisuudet.
Luonnossa oleminen
Aromaattiset aminohapot ovat osa elävien organismien kudoksia ja soluja. Huolimatta tämän luokan edustajien monimuotoisuudesta, vain 20 aminohappoa on monomeerejä proteiinien ja peptidien rakentamiseen. Bentsoehapolla, kuten karpaloissa, on erinomaiset antioksidanttiset ominaisuudet.
Monet mikro-organismit ja kasvit pystyvät itsenäisesti syntetisoimaan joitain aromaattisia aminohappoja, jotka ovat välttämättömiä täyden toiminnan kann alta.
Ne osallistuvat aktiivisesti hiilihydraatti- ja proteiiniaineenvaihduntaan, ovat osa nukleiinihappoja,vitamiinit, hormonit, pigmentit, alkaloidit, antibiootit, toksiinit. Jotkut välittävät hermoimpulssien välitystä.
Luokittelu
Tämän luokan orgaanisia happea sisältäviä yhdisteitä on jaettu rakenteellisten ominaisuuksien mukaan.
Amino- ja karboksyylifunktionaalisten ryhmien sijainti huomioon ottaen ne eristetään
α-, β-, γ-, δ-, ε-hapot.
Ryhmien lukumäärän mukaan erotetaan emäksiset, neutraalit, happamat aineet.
Hiilivetyradikaalin rakenteesta riippuen eristetään aromaattisia aminohappoja, alifaattisia, heterosyklisiä, rikkiä sisältäviä aineita.
Tärkeää tietoa
Näiden orgaanisten yhdisteiden nimeämiseksi käytetään systemaattista nimikkeistöä. Aromaattiset aminohapot ovat bentseenin johdannaisia, joiden sivuketjussa esiintyy yksi tai useampi karboksyyli (happo)ryhmä. Tämän luokan yksinkertaisin edustaja on bentsoehappo. Hydroksyyliryhmän lisääminen sivuketjuun johtaa salisyylihapon muodostumiseen.
Aromaattisten aminohappojen johdannaisia - estereitä ja amideja - käytetään kemianteollisuudessa.
Historiallinen huomautus bentsoehaposta
Bentsoehappo on ollut ihmiskunnan tiedossa muinaisista ajoista lähtien. 1500-luvulla se eristettiin sublimaatiolla hartsista. 1800-luvulla saksalaiset kemistit tutkivat tämän yhdisteen kemiallisia ominaisuuksia ja vertasivat sitä hippuriinhappoa. Antifungaalisen ja antimikrobisen vaikutuksensa vuoksi bentsoehappoa on käytetty elintarvikkeiden säilöntäaineena elintarvikkeiden valmistusprosessissa. Se on merkitty tuoteselosteisiin lisäaineena E 210.
Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
Bentsoehappo muistuttaa ulkonäöltään pitkulaisia ohuita valkoisia neuloja, joilla on tietty kiilto. Se liukenee hyvin erilaisiin väliaineisiin: alkoholeihin, rasvoihin, veteen. Tämän aromaattisen aminohapon sulamispiste on 122 celsiusastetta. Se muuttuu kiinteästä kaasuksi.
Suuria määriä bentsoehappoa muodostuu tolueenin (metyylibentseenin) hapettuessa.
Se on luonnollinen yhdiste, kuten sitä löytyy joistakin marjoista: puolukoista, mustikoista, karpaloista. Lisäksi bentsoehappoa muodostuu sellaisissa fermentoiduissa maitotuotteissa, kuten jogurtissa, juoksemassa maidossa. Yhdiste on myrkytön, ei vaarallinen ihmisille pieninä määrinä nautittuna.
Kemialliset ominaisuudet
Aromaattisten aminohappojen laadullinen reaktio - elektrofiilinen substituutio aromaattisessa renkaassa (nitraus väkevällä typpihapolla). Ksantoproteiinireaktiota käytetään seuraavien aromaattisten happojen havaitsemiseen: tyrosiini, fenyylialaniini, tryptofaani, histidiini. Prosessiin liittyy kirkkaan keltaisen tuotteen muodostuminen.
Toinen aromaattisten aminohappojen kvalitatiivinen reaktio on ninhydriini, jota käytetäänei vain aminohappojen, vaan myös amiinien kvantitatiivinen ja laadullinen määritys. Kun ninhydriiniä kuumennetaan alkalisessa liuoksessa yhdisteiden kanssa, joissa on primaarisia aminoryhmiä, saadaan sinivioletti tuote.
Tätä kemiallista reaktiota käytetään myös sekundaaristen aminoryhmien tunnistamiseen aromaattisista hapoista: hydroksiproliinista ja proliinista. Niiden läsnäolo voidaan arvioida vakaan kirkkaan keltaisen tuotteen muodostumisen perusteella. Tehtäessä aromaattisten aminohappojen nykyaikaista kemiallista analyysiä käytetään ninhydriinireaktiota.
Paperikromatografiamenetelmä mahdollistaa kunkin aminohapon havaitsemisen otetusta seoksesta kahdesta viiteen mikrogrammaa.
Hakemus
Elintarvikkeiden säilöntäainetta E 210 (bentsoehappoa) käytetään makeis-, panimo- ja leipomoteollisuudessa. Tässä on luettelo tuotteista, joiden tuotanto liittyy erottamattomasti bentsoehapon käyttöön: jäätelö, vihannessäilykkeet, olut, liköörit, sokerin korvikkeet, marinoitu ja suolattu kala, purukumi, voi, margariini.
Ei ilman tätä aromaattista happoa ja joidenkin kosmetiikan valmistusta. Usein sitä lisätään lääkkeisiin, esimerkiksi antiseptisiin voiteisiin. Farmaseutit käyttävät bentsoehappoa sen säilöntäominaisuuksien vuoksi.
Tämä orgaaninen yhdiste kestää hyvin erilaisia sieniä, mikrobeja ja yksinkertaisia loisia. Siksi bentsoehappolisätään lasten yskänlääkettä. Sillä on yskäävä vaikutus, se pehmentää ysköstä, poistaa sen keuhkoputkista. Jalkakylpyyn tarkoitetut erittäin tehokkaat lääketieteelliset ratkaisut, jotka sisältävät bentsoehappoa.
Orgaaninen yhdiste auttaa poistamaan jalkojen liiallista hikoilua. Bentsoehappoa pidetään tehokkaana lääkkeenä sienten aiheuttamia ihovaurioita vastaan. Kemianteollisuudessa bentsoehappoa käytetään pääreagenssina monien orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa.
Kun bentsoehappo joutuu ihmiskehoon, se tulee kemialliseen vuorovaikutukseen proteiinimolekyylien kanssa.
Se muuttuu hippurihapoksi, jonka jälkeen se erittyy elimistöstä virtsaan.
