Olisi hyödyllistä aloittaa alkaanien määritelmästä. Nämä ovat tyydyttyneitä tai tyydyttyneitä hiilivetyjä, parafiineja. Voit myös sanoa, että nämä ovat hiiltä, joissa C-atomien yhdistäminen tapahtuu yksinkertaisten sidosten kautta. Yleinen kaava on: CnH₂n+ 2.
On tunnettua, että H- ja C-atomien lukumäärän suhde niiden molekyyleissä on suurin verrattuna muihin luokkiin. Koska kaikki valenssit ovat joko C:n tai H:n varassa, alkaanien kemiallisia ominaisuuksia ei ilmaista tarpeeksi selkeästi, joten niiden toinen nimi on ilmaus tyydyttyneet tai tyydyttyneet hiilivedyt.
Siellä on myös vanhempi nimi, joka heijastaa parhaiten niiden suhteellista kemiallista inertiteettiä – parafiinit, mikä tarkoittaa käännöksessä "ei affiniteettia".
Joten, tämänpäiväisen keskustelumme aihe: "Alkaanit: homologiset sarjat, nimikkeistö, rakenne, isomeria." Myös niiden fysikaalisia ominaisuuksia koskevat tiedot esitetään.
Alkaanit: rakenne, nimikkeistö
Niissä C-atomit ovat sellaisessa tilassa kuin sp3-hybridisaatio. Mitä tuleealkaanimolekyyli voidaan osoittaa joukkona C-tetraedrisiä rakenteita, jotka ovat liittyneet paitsi toisiinsa myös H.
C- ja H-atomien välillä on vahvoja, erittäin vähän polaarisia s-sidoksia. Atomit sen sijaan pyörivät aina yksinkertaisten sidosten ympärillä, minkä vuoksi alkaanimolekyylit ottavat erilaisia muotoja ja sidoksen pituus ja niiden välinen kulma ovat vakioarvoja. Muotoja, jotka muuttuvat toisikseen molekyylin σ-sidosten ympärillä pyörimisen seurauksena, kutsutaan sen konformaatioiksi.
H-atomin irtautumisprosessissa tarkasteltavana olevasta molekyylistä muodostuu 1-arvoisia hiukkasia, joita kutsutaan hiilivetyradikaaleiksi. Ne ilmestyvät paitsi orgaanisten, myös epäorgaanisten aineiden yhdisteiden seurauksena. Jos vähennät 2 vetyatomia tyydyttyneestä hiilivetymolekyylistä, saat 2-arvoisia radikaaleja.
Siksi alkaanien nimikkeistö voi olla:
- radial (vanha versio);
- korvaava (kansainvälinen, systemaattinen). Sitä ehdotti IUPAC.
Säteittäisen nimikkeistön ominaisuudet
Ensimmäisessä tapauksessa alkaanien nimikkeistölle on tunnusomaista seuraavat:
- Hiilivedyt katsotaan metaanin johdannaisiksi, joissa vähintään yksi H-atomi on korvattu radikaaleilla.
- Korkea käyttömukavuus, jos liitännät eivät ole kovin monimutkaisia.
Korvaavan nimikkeistön ominaisuudet
Alkaanien korvausnimikkeistössä onseuraavat ominaisuudet:
- Nimen perustana on 1 hiiliketju, loput molekyylifragmentit katsotaan substituentteiksi.
- Jos on useita identtisiä radikaaleja, niiden nimen eteen merkitään numero (tiukasti sanoin), ja radikaaliluvut erotetaan pilkuilla.
Kemia: alkaaninimikkeistö
Yhteyden vuoksi tiedot on esitetty taulukon muodossa.
| Aineen nimi | Perusnimi (juuri) | Molekyylikaava | Hiilen substituentin nimi | Hiilisubstituentin kaava |
| Metaani | Met- | CH₄ | Metyyli | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etyyli | C₂H₅ |
| propaani | Prop- | C₃H₈ | Poraa | C₃H₇ |
| Bhutan | Mutta- | C₄H₁₀ | Butyyli | C₄H₉ |
| Pentaani | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyyli | C₅H₁₁ |
| Heksaani | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptaani | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyyli | C₇H₁₅ |
| Oktaani | loka- | C₈H₁₈ | Oktyyli | C₈H₁₇ |
| Nonan | Ei- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dekaani | Jouluku- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Yllä oleva alkaanien nimikkeistö sisältää nimiä, jotka ovat kehittyneet historiallisesti (tyydyttyneiden hiilivetyjen sarjan 4 ensimmäistä jäsentä).
5 tai enemmän C-atomia sisältävien laskostumattomien alkaanien nimet ovat peräisin kreikkalaisista numeroista, jotka kuvastavat annettua C-atomien määrää. Siten jälkiliite -an osoittaa, että aine on peräisin joukosta tyydyttyneitä yhdisteitä.
Laitostamattomia alkaaneja nimettäessä pääketjuksi valitaan se, joka sisältää suurimman osan C-atomeja, ja se numeroidaan siten, että substituentit ovat pienimmällä määrällä. Kahden tai useamman samanpituisen ketjun tapauksessa pääketju on se, joka sisältää suurimman määrän substituentteja.
Alkaanien isomerismi
Metaani CH₄ toimii heidän sarjansa hiilivety-esi-isänä. Jokaisen seuraavan metaanisarjan edustajan kohdalla on ero edelliseen verrattuna metyleeniryhmässä - CH2. Tämä mallijäljitettävissä koko alkaanisarjassa.
Saksalainen tiedemies Schiel esitti ehdotuksen kutsua tätä sarjaa homologiseksi. Käännetty kreikasta tarkoittaa "samanlainen, samanlainen".
Homologinen sarja on siis joukko toisiinsa liittyviä orgaanisia yhdisteitä, joilla on samantyyppinen rakenne ja samanlaiset kemialliset ominaisuudet. Homologit ovat tietyn sarjan jäseniä. Homologinen ero on metyleeniryhmä, jolla 2 vierekkäistä homologia eroavat toisistaan.
Kuten aiemmin mainittiin, minkä tahansa tyydyttyneen hiilivedyn koostumus voidaan ilmaista käyttämällä yleiskaavaa CnH2n + 2. Siten seuraava homologisen sarjan jäsen metaanin jälkeen on etaani - C2H6. Sen rakenteen päättelemiseksi metaanista on välttämätöntä korvata 1 H-atomi CH3:lla (kuva alla).
Jokaisen peräkkäisen homologin rakenne voidaan johtaa edellisestä samalla tavalla. Tämän seurauksena propaania muodostuu etaanista - C3H8.
Mitä isomeerit ovat?
Nämä ovat aineita, joilla on identtinen laadullinen ja määrällinen molekyylikoostumus (identtinen molekyylikaava), mutta erilainen kemiallinen rakenne ja myös erilaiset kemialliset ominaisuudet.
Yllä mainitut hiilivedyt eroavat sellaisella parametrilla kuin kiehumispiste: -0,5° - butaani, -10° - isobutaani. Tämän tyyppistä isomeriaa kutsutaan hiilirunko-isomeriaksi, se kuuluu rakenteelliseen tyyppiin.
Rakenteellisten isomeerien määrä kasvaa nopeasti hiiliatomien määrän kasvaessa. Siten C10H22 vastaa 75 isomeeriä (ei sisälläspatiaalinen), ja C15H32:lle tunnetaan jo 4347 isomeeriä, C20H442:lle - 366 319.
Joten, on jo käynyt selväksi, mitä alkaanit, homologiset sarjat, isomerismi, nimistö ovat. Nyt on aika siirtyä IUPAC-nimeämiskäytäntöihin.
IUPAC-nimikkeistö: Nimeämissäännöt
Ensinnäkin hiilivetyrakenteesta on löydettävä se hiiliketju, joka on pisin ja sisältää suurimman määrän substituentteja. Sitten sinun on numeroitava ketjun C-atomit alkaen siitä päästä, jota substituentti on lähinnä.
Toiseksi emäs on suoraketjuisen tyydyttyneen hiilivedyn nimi, joka vastaa suurinta pääketjua C-atomien lukumäärällä.
Kolmanneksi on tarpeen ilmoittaa niiden lokanttien numerot, joiden lähellä substituentit sijaitsevat ennen emästä. Niiden perässä on korvikkeiden nimet väliviivalla.
Neljänneksi, jos eri C-atomeissa on identtiset substituentit, lokantit yhdistetään ja nimen eteen ilmestyy kertova etuliite: di - kahdelle identtiselle substituentille, kolme - kolmelle, tetra - neljälle, penta - viisi jne. Numerot on erotettava toisistaan pilkulla ja sanat yhdysmerkillä.
Jos sama C-atomi sisältää kaksi substituenttia kerralla, myös locantti kirjoitetaan kahdesti.
Näiden sääntöjen mukaan alkaanien kansainvälinen nimikkeistö muodostuu.
Newman-ennusteet
Tämä amerikkalainen tiedemiesehdotettu konformaatioiden graafiseen esittelyyn erityiset projektiokaavat - Newman-projektiot. Ne vastaavat muotoja A ja B ja näkyvät alla olevassa kuvassa.
Ensimmäisessä tapauksessa tämä on A-suojattu konformaatio, ja toisessa se on B-inhiboitu. A-asennossa H-atomit sijaitsevat minimietäisyydellä toisistaan. Tämä muoto vastaa suurinta energia-arvoa, koska niiden välinen hylkäys on suurin. Tämä on energeettisesti epäsuotuisa tila, jonka seurauksena molekyylillä on taipumus poistua siitä ja siirtyä vakaampaan asemaan B. Tässä H-atomit ovat mahdollisimman kaukana toisistaan. Joten näiden asemien välinen energiaero on 12 kJ / mol, minkä vuoksi vapaa pyöriminen akselin ympäri metyyliryhmiä yhdistävässä etaanimolekyylissä on epätasaista. Energeettisesti suotuisaan asemaan joutuessaan molekyyli viipyy siellä, toisin sanoen "hidastuu". Siksi sitä kutsutaan estyneeksi. Tulos - 10 tuhatta etaanimolekyyliä on konformaation estyneessä muodossa huoneenlämpötilassa. Vain yhdellä on erilainen muoto - peitetty.
Tyllättyneiden hiilivetyjen saanti
Artikkelista on jo tullut tunnetuksi, että nämä ovat alkaaneja (niiden rakenne, nimikkeistö on kuvattu yksityiskohtaisesti aiemmin). Olisi hyödyllistä pohtia, miten niitä saa. Niitä vapautuu sellaisista luonnollisista lähteistä kuin öljy, maakaasu, niihin liittyvät kaasut ja kivihiili. Myös synteettisiä menetelmiä käytetään. Esimerkiksi H₂ 2H₂:
- Tydyttymättömien hiilivetyjen hydrausprosessi:CnH₂n (alkeenit) → CnH₂n+2 (alkaanit)← CnH₂n-2 (alkyynit).
- Monoksidin C ja H seoksesta - synteesikaasu: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH2O.
- Karboksyylihapoista (niiden suoloista): elektrolyysi anodilla, katodilla:
- Kolbe-elektrolyysi: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Dumas-reaktio (alkalliseos): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.
- Öljyn krakkaus: CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Polttoaineen kaasutus (kiinteä): C+2H₂→CH4.
- Monimutkaisten alkaanien (halogeenijohdannaisten) synteesi, joissa on vähemmän C-atomeja: 2CH3Cl (kloorimetaani) +2Na →CH3- CH3 (etaani) +2NaCl.
- Metanidien (metallikarbidien) hajoaminen vedessä: Al₄C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH₄↑.
Tyllättyneiden hiilivetyjen fysikaaliset ominaisuudet
Myötämukavuuden vuoksi tiedot on ryhmitelty taulukkoon.
| Formula | Alkaani | Sulamispiste °С | Kiehumispiste °С | Tiheys, g/ml |
| CH₄ | Metaani | -183 | -162 | 0, 415 t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561, t=-100°C |
| C₃H₈ | propaani | -188 | -42 | 0, 583 t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 at=0°C |
| 2-Metyylipropaani | - 160 | - 12 | 0, 557 t=-25°C | |
| 2, 2-dimetyylipropaani | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-pentaani | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-metyylibutaani | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-heksaani | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metyylipentaani | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptaani | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-oktaani | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-tetrametyylibutaani | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetyylipentaani | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C1₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C1₁H24 | n-Undekaani | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C1₂H₂6 | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C13H₂₈ | n-Tridekaani | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C1₄H3₀ | n-tetradekaani | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C1₅H3₂ | n-pentadekaani | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C1₆H3₄ | n-heksadekaani | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H4₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C3₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 osoitteessa 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H8₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 osoitteessa 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H1₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 osoitteessa 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H12₂ | n-heksakontaani | 99 | ||
| n-C₇₀H14₂ | n-heptakontaani | 105 | ||
| n-C10₀H₂₀₂ | n-hektaani | 115 |
Johtopäätös
Artikkelissa käsiteltiin sellaista käsitettä kuin alkaanit (rakenne, nimistö, isomeria, homologiset sarjat jne.). Vähän kerrotaan radiaali- ja substituutionimikkeistön ominaisuuksista. Menetelmät alkaanien saamiseksi kuvataan.
Lisäksi koko alkaanien nimikkeistö on lueteltu yksityiskohtaisesti artikkelissa (testi voi auttaa omaksumaan saadut tiedot).
