Hydroksikanelihapot (HCA) ovat yksi monimutkaisten yhdisteiden tyypeistä. Niillä on monipuolinen vaikutus ihmiskehoon. Näiden kasveista eristettyjen aineiden ansiosta on saatu arvokkaita lääkkeitä, joilla on laaja vaikutus. Huolimatta niiden aktiivisesta käytöstä lääketieteessä, fenoliyhdisteiden antioksidanttimekanismia ei vielä täysin ymmärretä. Tämä johtuu niiden johdannaisten suuresta määrästä ja niiden luonnollisten kompleksien monimutkaisuudesta, joihin ne sisältyvät.
Yleistä tietoa
Hydroksikanelihapot ovat yksi kasvimaailmassa yleisimmistä biologisesti aktiivisista aineista. Ne kuuluvat fenoleihin ja niitä löytyy melkein kaikista korkeammista kasveista.
Näitä happoja löytyy kasvimaailmasta sekä vapaassa muodossa että erilaisissa yhdistelmissä sekä esterien ja glykosidien koostumuksissa. Glykosidit ovat eetterin k altaisia aineita, jotka koostuvat kahdesta komponentista - sakkarideista (glukoosi, fruktoosi, m altoosi) ja aglykoneista (steroidit, aldehydit, terpeenit ja muut). Viimeinen yhteystyyppi on enitenarvokas osa glykosideihin perustuvia fytopreparaatioita, koska tärkein terapeuttinen vaikutus riippuu niistä.
Mitä fenolit ovat?
Fenolien kemiallinen rakenne sisältää hydroksyyliryhmiä OH, jotka on yhdistetty aromaattisen renkaan hiiliatomeihin. Fenoliryhmä löytyy tyrosiinista, aminohaposta, joka on läsnä kaikkien elävien organismien proteiinimolekyyleissä ja jolla on myös v altava rooli entsyymien tuotannossa ja aktivoinnissa. Eläimet saavat tämän tyyppisiä aineita pääasiassa ruoan mukana. Kasvit tuottavat fenoleja suojaamaan tartuntataudeilta ja tuhohyönteisten aiheuttamilta vaurioilta.
Teollisuudessa käytetty fenoli on vapaassa muodossa myrkyllinen ympäristösaaste. Fenoliyhdisteillä ja erityisesti polyfenoleilla on kuitenkin arvokkaita farmakologisia ominaisuuksia. Yksinkertaisin ja ilmeisin esimerkki on salisyylihappo. Sen johdannainen tunnetaan lääketieteessä aspiriinina. Ensimmäistä kertaa pajun kuoresta eristettiin salisyylihappoa, ja sitä kuumennettaessa hiilidioksidimolekyyli lohkeaa pois ja muodostuu fenolia.
Farmakologiset ominaisuudet
Fenoleilla on seuraavat selvät farmakologiset vaikutukset:
- tulehdusta ehkäisevä;
- neurosuojaava;
- antiseptinen;
- spasmodic;
- immunostimuloiva;
- antioksidantti;
- viruslääke.
Yksi näiden aineiden tärkeimmistä tehtävistä on osallistuminen oksidatiiviseen aineeseenpalautumisprosesseissa sekä aktiivisen hapen neutralointimekanismissa (antioksidanttivaikutus).
Tyypilliset edustajat
HCA ovat kofeiinihapon johdannaisia. Tämän aineluokan merkittävimmät edustajat ovat seuraavat hapot:
- kumaari (n-hydroksikaneli);
- klorogeeninen (mukaan lukien sen isomeerit);
- kahvi;
- kaftar;
- ferulihappo, feruloyylikiniini ja sen isomeerit;
- sikuri;
- sinapovaya.
Joidenkin niistä rakennekaavat näkyvät alla olevassa kuvassa.
Esiintyvyys
Hydroksikanelihappoja on eniten seuraavissa kasvin osissa:
- tupakanlehdet;
- kypsät kahvipavut (vihreät);
- omenat;
- öljysiementen vihreät osat;
- mustikanlehdet.
Merkittävän määrän sisältämien happojen tyypin mukaan voidaan erottaa seuraavat lääke- ja syötävät kasvit:
- klorogeeninen - voikukka;
- kaftar, sikuri - viinirypäleet, echinacea purpurea, sikuri;
- transferula - monivuotiset vilja- (siniruoho) yrtit, haze-perhe (juurikas, pinaatti, kvinoa ja muut kasvit);
- kumari, kahvi, feruli, synapic - echinacea, orapihlaja, takiainen, raparperi, vuori-arnika, kamomilla;
- kompleksi kahvilasta,feruli- ja kumarihappo - puna- ja mustaherukat sekä muut marjat.
Korkeiden kasvien hydroksikanelihapoista yleisin on 3,4-dioksikanelihappo (toinen nimi on kahvi), joka muodostaa usein monimutkaisempia molekyylejä kiniini-, viini- ja shikimihapon, selluloosan, proteiinien ja ligniinin kanssa.
Fenolien merkitys kasvikunnassa
Näillä aineilla on kaksinkertainen vaikutus kasvien biosynteesiprosesseihin. Niillä on kyky muodostaa spatiaalisia isomeerejä, jotka eroavat suuresti fysiologisista vaikutuksista. Cis-isomeerit, joissa substituentit ovat aromaattisen renkaan tason toisella puolella, tehostavat kasvien kasvua ja trans-isomeerit päinvastoin.
Hydroksikanelihapoilla on tärkeä rooli tuholaisten ja ympäristön vastustuskyvyssä. Ne vaikuttavat flavonoidiglykosidien biosynteesiin. Joten lämpötilan ja valaistuksen laskulla alkaa aktiivinen antosyaanien tuotanto, mikä johtaa lehtien punoittamiseen. Siten kasvit sopeutuvat stressaaviin olosuhteisiin. Vaurioituneissa osissa on myös fenoli- ja steroidiaineiden vähenemistä. Nämä yhdisteet osallistuvat kasvien fotosynteesiin ja hengitykseen, hiilihydraattien ja lipidien aineenvaihduntaan.
Lääketieteen sovellukset
Hydroksikanelihapot ovat lupaavia yhdisteitä tehokkaiden lääkkeiden kehittämiseen. Tässä suhteessa lääketeollisuus on kypsynyttarve luoda uusia menetelmiä näiden aineiden analysoimiseksi ja erottamiseksi kasvimateriaaleista.
On osoitettu, että HCC:llä voi olla seuraavat vaikutukset ihmiskehoon:
- feruliini-, kahvi-, 1,4-dikofeyylikiinihappo - kolereettinen vaikutus, munuaisten toiminta paranee, maksan stimuloiminen neutraloimaan myrkkyjä;
- kumaarihappo - tuberkulostaattinen vaikutus (tuberkuliinibasillien lisääntymisen estäminen);
- kahvi, sikurihappo – vahva antimikrobinen vaikutus;
- ferulihappo - heikentää ionisoivan säteilyn haitallisia vaikutuksia; antihypoksinen, antioksidanttivaikutus, tulehdusta edistävien tekijöiden muodostumisen väheneminen, DNA-synteesin kiihtyminen, rytmihäiriötä estävä vaikutus.
Eläinkokeet ovat osoittaneet, että feruli- ja kofeiinihapot lisäävät merkittävästi verenkiertoa aivoissa ja vähentävät tämän elimen kudosten turvotuksen riskiä iskeemisissä vaurioissa.
