Asetyleenin rakenteelliset ominaisuudet vaikuttavat sen ominaisuuksiin, tuotantoon ja käyttöön. Aineen koostumuksen symboli - С2Н2 - on sen yksinkertaisin ja karkein kaava. Asetyleeni muodostuu kahdesta hiiliatomista, joiden välillä muodostuu kolmoissidos. Sen läsnäolo heijastuu erilaisilla etiinimolekyylin kaavoilla ja malleilla, jotka mahdollistavat rakenteen vaikutuksen aineen ominaisuuksiin ongelman ymmärtämisen.
Alkynes. Yleinen kaava. Asetyleeni
Alkyynihiilivedyt tai asetyleeniset hiilivedyt ovat asyklisiä, tyydyttymättömiä. Hiiliatomien ketju ei ole suljettu, se sisältää yksi- ja monisidoksia. Alkyynien koostumus näkyy yhteenvetokaavassa C H2n – 2. Tämän luokan aineiden molekyylit sisältävät yhden tai useamman kolmoissidoksen. Asetyleeniyhdisteet ovat tyydyttymättömiä. Tämä tarkoittaa, että vain yksi hiilen valenssi toteutuu vedyn kustannuksella. Loput kolmea sidosta käytetään vuorovaikutuksessa muiden hiiliatomien kanssa.
Ensimmäinen - ja tunnetuin alkyynien edustaja - asetyleeni tai etyyni. Aineen triviaali nimi tulee latinan sanasta "acetum" - "etikka" jaKreikka - "hyle" - "puu". Homologisen sarjan esi-isä löydettiin vuonna 1836 kemiallisissa kokeissa, myöhemmin E. Davy ja M. Berthelot (1862) syntetisoivat aineen hiilestä ja vedystä. Normaalilämpötilassa ja normaalissa ilmanpaineessa asetyleeni on kaasumaisessa tilassa. Se on väritön kaasu, hajuton, liukenee heikosti veteen. Etiini liukenee helpommin etanoliin ja asetoniin.
Asetyleenin molekyylikaava
Etin on homologisen sarjansa yksinkertaisin jäsen, sen koostumus ja rakenne heijastavat kaavoja:
- С2Н2 - etiinikoostumuksen molekyylitietue, joka antaa käsityksen siitä, että aine muodostuu kahdesta hiiliatomista ja sama kuin vetyatomien lukumäärä. Tämän kaavan avulla voit laskea yhdisteen molekyyli- ja moolimassat. Herra (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - asetyleenin elektronipistekaava. Tällaiset kuvat, joita kutsutaan "Lewis-rakenteiksi", heijastavat molekyylin elektronista rakennetta. Kirjoittaessa on noudatettava sääntöjä: vetyatomilla, kun se muodostaa kemiallisen sidoksen, on taipumus olla heliumin valenssikuoren konfiguraatio, muilla elementeillä - ulkoisten elektronien oktetti. Jokainen kaksoispiste tarkoittaa yhteistä ulkoisen energiatason kahdelle atomille tai yksittäiselle elektroniparille.
- H-C≡C-H - asetyleenin rakennekaava, joka heijastaa atomien välisten sidosten järjestystä ja moninkertaisuutta. Yksi viiva korvaa yhden elektroniparin.
Asetyleenimolekyylimallit
Kaavat, jotka osoittavat elektronien jakautumisen, toimivat perustana atomikiertomallien, molekyylien tilakaavojen (stereokemiallisten) luomiselle. Jo 1700-luvun lopulla pallo- ja tikkumallit yleistyivät - esimerkiksi eriväriset ja -kokoiset pallot, jotka tarkoittavat hiiltä ja vetyä, jotka muodostavat asetyleeniä. Molekyylin rakennekaava on esitetty sauvojen muodossa, jotka symboloivat kunkin atomin kemiallisia sidoksia ja niiden lukumäärää.
Asetyleenin pallo ja tikku -malli toistaa sidoskulmat, jotka ovat 180°, mutta ytimien väliset etäisyydet molekyylissä heijastuvat suunnilleen. Pallien väliset tyhjät tilat eivät luo ajatusta atomien tilan täyttämisestä elektronitiheydellä. Haittapuoli on eliminoitu Dreidingin malleissa, jotka määrittelevät atomien ytimiä ei palloiksi, vaan sauvojen kiinnityspisteiksi toisiinsa. Nykyaikaiset volyymimallit antavat selkeämmän kuvan atomi- ja molekyyliradoista.
Asetyleenihybridiatomiorbitaalit
Viihtyneessä tilassa oleva hiili sisältää kolme p-orbitaalia ja yhden s-orbitaalin, joissa on parittomia elektroneja. Metaanin muodostuksessa (CH4) ne osallistuvat vastaavien sidosten muodostumiseen vetyatomien kanssa. Kuuluisa amerikkalainen tutkija L. Pauling kehitti opin atomiorbitaalien hybriditilasta (AO). Selitys hiilen käyttäytymiselle kemiallisissa reaktioissa on AO:n muodon ja energian kohdistuminen, uusien pilvien muodostuminen. hybridiorbitaalit antavat vahvemmat sidokset, kaavasta tulee vakaampi.
Asetyleenimolekyylin hiiliatomit, toisin kuin metaani, läpikäyvät sp-hybridisoitumisen. S- ja p-elektroni sekoittuvat muodoltaan ja energi altaan. Näkyviin tulee kaksi sp-orbitaalia, jotka sijaitsevat 180°:n kulmassa ja jotka on suunnattu ytimen vastakkaisille puolille.
Kolmoinen joukkovelkakirja
Asetyleenissä hiilen hybridielektronipilvet osallistuvat σ-sidosten luomiseen samojen vierekkäisten atomien ja vedyn kanssa C-H-pareina. Jäljelle jää kaksi ei-hybridi-p-orbitaalia, jotka ovat kohtisuorassa toisiinsa nähden. Etiinimolekyylissä ne osallistuvat kahden π-sidoksen muodostumiseen. Yhdessä σ:n kanssa syntyy kolmoissidos, joka näkyy rakennekaavalla. Asetyleeni eroaa etaanista ja eteenistä atomien välisen etäisyyden perusteella. Kolmoissidos on lyhyempi kuin kaksoissidos, mutta sillä on suurempi energiavarasto ja se on vahvempi. σ- ja π-sidosten maksimitiheys sijaitsee kohtisuoralla alueilla, mikä johtaa sylinterimäisen elektronipilven muodostumiseen.
Asetyleenin kemiallisen sidoksen ominaisuudet
Etiinimolekyylillä on lineaarinen muoto, mikä heijastaa menestyksekkäästi asetyleenin kemiallista kaavaa - H-C≡C-H. Hiili- ja vetyatomit sijaitsevat yhtä suoraa pitkin, ja niiden väliin muodostuu 3 σ- ja 2 π-sidosta. Vapaa liikkuvuus, pyöriminen C-C-akselia pitkin on mahdotonta, tämän estää useiden sidosten läsnäolo. Muut kolmoissidoksen ominaisuudet:
- kaksi hiiliatomia sitovien elektroniparien lukumäärä - 3;
- pituus - 0,120 nm;
- taukoenergia - 836kJ/mol.
Vertailuksi: etaani- ja eteenimolekyyleissä yksittäisten kemiallisten sidosten pituudet ovat 1,54 ja 1,34 nm, C-C-katkoenergia on 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Asetyleenihomologit
Asetyleeni on alkyynien yksinkertaisin edustaja, jonka molekyyleissä on myös kolmoissidos. Propyne CH3C≡CH on asetyleenin homologi. Alkyynien kolmannen edustajan - butyyni-1 - kaava on CH3CH2C≡CH. Asetyleeni on etiinin triviaali nimi. Alkyenien systemaattinen nimikkeistö noudattaa IUPAC-sääntöjä:
- lineaarisissa molekyyleissä ilmoitetaan pääketjun nimi, joka syntyi kreikkalaisesta numerosta, johon on lisätty pääte -in ja kolmoissidoksen atomin numero, esim. etyyni, propyyni, butyyni-1;
- atomien pääketjun numerointi alkaa kolmoissidosta lähinnä olevan molekyylin päästä;
- haarautuneille hiilivedyille tulee ensin sivuhaaran nimi, sitten atomien pääketjun nimi loppuliitteellä -in.
- nimen viimeinen osa on numero, joka ilmaisee sijainnin kolmoissidosmolekyylissä, esimerkiksi butyyni-2.
Alkyynien isomeria. Ominaisuuksien riippuvuus rakenteesta
Etiinillä ja propyynillä ei ole kolmoissidosaseman isomeerejä, ne alkavat butyynistä. Hiilirunkoisomeerejä löytyy pentiinistä ja sitä seuraavista homologeista. Kolmoissidoksen suhteen spatiaalista yhteyttä ei oleasetyleenisten hiilivetyjen isomeria.
Etiinin neljä ensimmäistä homologia ovat kaasuja, jotka liukenevat huonosti veteen. Asetyleenihiilivedyt C5 – C15 - nesteet. Kiinteät aineet ovat etiinihomologeja alkaen hiilivedystä C17. Kolmoissidos vaikuttaa merkittävästi alkyynien kemialliseen luonteeseen. Tämän tyyppiset hiilivedyt ovat aktiivisempia kuin eteenit, ne kiinnittävät erilaisia hiukkasia. Tämä ominaisuus on perusta etiinin laajalle käytölle teollisuudessa ja tekniikassa. Asetyleeniä poltettaessa vapautuu suuri määrä lämpöä, jota käytetään metallien kaasuleikkauksessa ja hitsauksessa.
