Penteenin isomeerit (kutsutaan myös amyleeniksi) ovat hiilivetyjä, joiden molekyylikaava on C5H10, joissa on C=C-kaksoissidos.. Siten ne kuuluvat alkeenien ryhmään. Amyleenejä on viisi, joista penteeni-2-isomeeri voi olla läsnä cis- tai trans-isomeerinä. Isomeerien seoksena amyleenejä on läsnä krakkauskaasuissa ja maakaasussa. Toinen perustuslaillinen aine on syklopenteeni, joka ei kuitenkaan ole penteeni.
Rakenne
Kaksoissidoksen paikan muuttaminen alkeenissa johtaa toiseen isomeeriin. Buteeni ja penteeni esiintyvät eri isomeereinä.
C5H10 edustaa penteeni-1 (α-amyleeni)-molekyyli, jonka rakennekaava on:
Penteenin muita rakenteellisia isomeerejä voidaan muuttaa muuttamalla kaksoissidoksen sijaintia tai tapaa, jolla hiiliatomit liittyvät toisiinsa.
Muut isomeerit ovat cis-penteeni-2 (cis-β-amyleeni) ja trans-penteeni-2 (trans-β-amyleeni), joita edustaa rakennekaava:
2-metyyli-1-buteenipurkkisaatu öljyn katalyyttisellä tai höyrykrakkauksella, jonka jälkeen erotetaan C5-fraktio sekä uuttaminen kylmällä rikkihapon vesiliuoksella. Käytetään liuottimena orgaanisessa synteesissä. Sitä käytetään myös pinakolonin, arominvahventeiden, mausteiden, torjunta-aineiden ja tertiaarisen amyylifenolin tuotannossa. Esitetty rakennekaavalla:
3-metyyli-1-buteenia voidaan valmistaa öljykrakkausreaktiolla. On myös mahdollista saada 3-metyyli-1-butanolista käyttämällä alumiinioksidia. Sitä käytetään muiden kemiallisten yhdisteiden, kuten Linderin A:n tai polymeerien, saamiseksi. Esitetty rakennekaavalla:
2-metyyli-2-buteeni voidaan saada dehydraatiolla neopentanolista. Käytetään 3-bromi-2,3-dimetyyli-1,1-disyaanibutaanin saamiseksi 2,2'-atsobiksen (2,4-dimetyyli-4-metoksivaleronitriilin) läsnä ollessa katalyyttinä. Esitetty rakennekaavalla:
Tässä kaksoisviivat hiiliatomien välillä edustavat kaksoiskovalenttista sidosta ja yksittäiset viivat yksittäisiä kovalenttisia sidoksia.
Huomaa, että jokaisessa hiiliatomissa (C) on neljä sidosta (valenssi 4) ja jokaisessa vetyatomissa (H) on yksi sidos (valenssi 1). Valenssi on atomin yhdistävä voima.
Taulukko: penteenin höyrynpainefunktiot
| Aine | T (K) | A | B | C |
| penteeni-1 (α-amyleeni) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-penteeni-2 (cis-β-amyleeni) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-penteeni-2 (trans-β-amyleeni) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metyylibuteeni-1 (γ-isoamyleeni) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metyylibuteeni-1 (α-isoamyleeni) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| ja 2-metyylibuteeni-2-(β-isoamyleeni) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Penteeni-isomeerit ovat nesteitä, joilla on korkea höyrynpaine, kohtalainen vesiliukoisuus ja alhainen molekyylipaino (70, 13), mikä osoittaa kykyä imeytyä keuhkoihin ja jakautua laaj alti kehoon.
Isomeerien alhaisen kiehumispisteen, alhaisten kustannusten ja suhteellisen turvallisuuden vuoksi niitä käytetäängeotermiset voimalaitokset työympäristönä.
Vastaanota
Penteeni-isomeerit ovat kivihiilitervan, liuskeöljyn, krakatun kaasun ja krakatun bensiinin komponentteja, ja niitä voidaan saada jakotislaamalla. Kumin pyrolyysissä syntyy mm. 2-metyyli-1-buteenia ja 2-metyyli-2-buteenia.
Penteenit muodostuvat dehydraatiosta (veden poistamisesta) pentenoleista – niin kutsutuista amyylialkoholeista. Siten penteeniä (ns. fuselamyleeniä) saadaan fuselöljyistä.
Käytä
Penteenin isomeerejä käytetään amyylifenolien, isopreenin ja pentenolien synteesiin sekä polymerointiin. Lisäksi amyleenejä lisätään stabilointiaineina kloroformiin ja dikloorimetaaniin poistamaan ilmasta ja valosta vapautunut fosgeeni.
Hazardous Substances Data Bankin (HSDB 2002) mukaan 1-penteeniä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä sekoitusaineena korkeaoktaanisissa moottoripolttoaineissa ja torjunta-ainevalmisteissa. 2-penteeniä käytetään polymerisaatio-inhibiittorina orgaanisessa synteesissä. Suurina pitoisuuksina se aiheuttaa hengitys- ja sydämen lamaa eläimillä, kun taas ihmisillä voi aiheuttaa kiihtymystä.
Vaikutus ihmisten ja eläinten terveyteen
Akuuttia myrkyllisyyttä koskevia tutkimuksia eläimillä tai ihmisillä, joissa on riittäviä annos-vastetietoja, ei ole saatavilla penteeni-isomeereistä. Tehdyt tutkimukset osoittavat vaikutuksen öljytisleen sekoitusvirtoihin. Tisle on kuitenkin yhdisteiden seos, joten vaikutusten erottaminen on mahdotontaerityisiä kemikaaleja. Ainoat penteenin akuuttia myrkyllisyyttä koskevat tiedot ovat LC50-tiedot, jotka olivat tappavia 50 %:ssa tutkimusnäytteistä: 4 tunnin (h) LC50 rotilla on 175 000 mg/m3 ja 2 -x tuntia LC50 hiirillä -180 000 mg/m3. Nämä LC50-annokset ovat suhteellisen korkeita ja osoittavat, että aineella on alhainen akuutti tappava myrkyllisyys.
Arvioinnin vähimmäistietokanta ei täyttynyt, joten käytettiin rajoitettuja myrkyllisyystietoja koskevia menettelyjä. Tutkittiin kahta menetelmää: NOAEL (ei havaittu haitallista vaikutusta taso) - LC50 -lähestymistapa ja analoginen lähestymistapa. Analogi määritellään kemialliseksi yhdisteeksi, joka on rakenteellisesti samanlainen kuin toinen yhdiste, mutta hieman erilainen koostumukseltaan (kuten yhden atomin korvaaminen toisen alkuaineen atomilla tai tietyn funktionaalisen ryhmän läsnäolo). Tämän lähestymistavan käyttäminen edellyttää, että LTD-kemikaalin ja myrkyllisyystietoja sisältävän kemikaalin välillä on yksiselitteiset rakenteelliset ja metaboliset suhteet.
Ei ole saatavilla tutkimuksia, jotka kuvaavat minkä tahansa penteenin isomeerin mahdollista kroonista myrkyllisyyttä. Koska heillä on rajoitetusti tietoa LTD. Penteenin krooninen ESL johdettiin analogisesta kemiallisesta lähestymistavasta, jossa käytettiin buteeni-isomeerien toksisuustietoja, jotka ovat samanlaisia kuin akuutin ESL:n kehittämisessä.
