Propaani on orgaaninen yhdiste, alkaanien kolmas edustaja homologisessa sarjassa. Huoneenlämmössä se on väritön ja hajuton kaasu. Propaanin kemiallinen kaava on C3H8. Palo- ja räjähdysvaara. Sillä on vähän myrkyllisyyttä. Sillä on lievä vaikutus hermostoon ja sillä on huumausaineita.
Rakennus
Propaani on tyydyttynyt hiilivety, joka koostuu kolmesta hiiliatomista. Tästä syystä sillä on kaareva muoto, mutta jatkuvan kiertoliikkeen vuoksi sidosakselien ympärillä on useita molekyylikonformaatioita. Molekyylissä olevat sidokset ovat kovalenttisia: C-C ei-polaarisia, C-H heikosti polaarisia. Tämän vuoksi niitä on vaikea rikkoa, ja aine on melko vaikea päästä kemiallisiin reaktioihin. Tämä asettaa kaikki propaanin kemialliset ominaisuudet. Siinä ei ole isomeerejä. Propaanin moolimassa on 44,1 g/mol.
Hankintamenetelmät
Propaania ei lähes koskaan syntetisoida keinotekoisesti teollisuudessa. Se eristetään maakaasusta ja öljystä tislaamalla. Tätä varten on olemassaerikoistuotantoyksiköt.
Laboratoriossa propaania voidaan saada seuraavilla kemiallisilla reaktioilla:
- Propeenin hydraus. Tämä reaktio tapahtuu vain lämpötilan noustessa ja katalyytin (Ni, Pt, Pd) läsnä ollessa.
- Alkaanihalogenidien vähentäminen. Eri halogenidit käyttävät erilaisia reagensseja ja olosuhteita.
- Wurtz-synteesi. Sen ydin on, että kaksi haloaclkaanimolekyyliä sitoutuvat yhdeksi ja reagoivat alkalimetallin kanssa.
- Voihapon ja sen suolojen dekarboksylaatio.
Propaanin fysikaaliset ominaisuudet
Kuten jo mainittiin, propaani on väritön ja hajuton kaasu. Se on liukenematon veteen ja muihin polaarisiin liuottimiin. Mutta se liukenee joihinkin orgaanisiin aineisiin (metanoli, asetoni ja muut). -42, 1 °C:ssa se nesteytyy ja -188 °C:ssa se kiinteytyy. Syttyvää, koska se muodostaa syttyviä ja räjähtäviä seoksia ilman kanssa.
Propaanin kemialliset ominaisuudet
Ne edustavat alkaanien tyypillisiä ominaisuuksia.
- Katalyyttinen dehydraus. Suoritettu 575 °C:ssa käyttäen kromi(III)oksidi- tai alumiinioksidikatalyyttiä.
- Halogenointi. Klooraus ja bromaus vaativat ultraviolettisäteilyä tai kohonnutta lämpötilaa. Kloori korvaa pääasiassa ulomman vetyatomin, vaikka joissain molekyyleissä keskimmäinen korvataan. Lämpötilan nousu voi johtaa 2-klooripropaanin saannon kasvuun. Klooripropaani voidaan halogenoida edelleen, jolloin muodostuu diklooripropaania, triklooripropaania ja niin edelleen.
Halogenointireaktioiden mekanismi on ketju. Valon tai korkean lämpötilan vaikutuksesta halogeenimolekyyli hajoaa radikaaleiksi. Ne ovat vuorovaikutuksessa propaanin kanssa ja poistavat siitä vetyatomin. Tämän seurauksena muodostuu vapaa leikkaus. Se on vuorovaikutuksessa halogeenimolekyylin kanssa ja hajottaa sen taas radikaaleiksi.
Bromointi tapahtuu samalla mekanismilla. Jodaus voidaan suorittaa vain erityisillä jodia sisältävillä reagensseilla, koska propaani ei ole vuorovaikutuksessa puhtaan jodin kanssa. Vuorovaikutuksessa fluorin kanssa tapahtuu räjähdys, muodostuu polysubstituoitu propaanijohdannainen.
Nitraus voidaan suorittaa laimealla typpihapolla (Konovalov-reaktio) tai typpioksidilla (IV) korotetussa lämpötilassa (130-150 °C).
Sulfonihapetus ja sulfoklooraus suoritetaan UV-valolla.
Propaanin palamisreaktio: C3H8+ 5O2 → 3CO 2 + 4H2O.
On myös mahdollista suorittaa lievempi hapetus käyttämällä tiettyjä katalyyttejä. Propaanin palamisreaktio on erilainen. Tässä tapauksessa saadaan propanolia, propaania tai propionihappoa.happoa. Hapen lisäksi hapettimina voidaan käyttää peroksideja (useimmiten vetyperoksidia), siirtymämetallioksideja, kromi (VI) ja mangaani (VII) yhdisteitä.
Propaani reagoi rikin kanssa muodostaen isopropyylisulfidia. Tätä varten katalyytteinä käytetään tetrabromietaania ja alumiinibromidia. Reaktio etenee 20 °C:ssa kaksi tuntia. Reaktion saanto on 60 %.
Samoilla katalyyteillä se voi reagoida hiilimonoksidin (I) kanssa muodostaen 2-metyylipropaanihapon isopropyyliesteriä. Reaktioseos reaktion jälkeen on käsiteltävä isopropanolilla. Olemme siis tarkastelleet propaanin kemiallisia ominaisuuksia.
Hakemus
Hyvän syttyvyytensä vuoksi propaania käytetään jokapäiväisessä elämässä ja teollisuudessa polttoaineena. Sitä voidaan käyttää myös autojen polttoaineena. Propaani palaa lähes 2000°C:ssa, minkä vuoksi sitä käytetään metallin hitsaukseen ja leikkaamiseen. Propaanipolttimet lämmittävät bitumia ja asf alttia tienrakennuksessa. Mutta usein markkinoilla ei käytetä puhdasta propaania, vaan sen seosta butaanin kanssa (propaani-butaani).
Niin oudolta kuin se kuulostaakin, se on löytänyt käyttöä myös elintarviketeollisuudessa lisäaineena E944. Kemiallisten ominaisuuksiensa vuoksi propaania käytetään siellä hajusteiden liuottimena ja myös öljyjen käsittelyssä.
Kylmäaineena R-290a käytetään propaanin ja isobutaanin seosta. Se on tehokkaampi kuin vanhemmat kylmäaineet ja on myös ympäristöystävällinen, koska se ei heikennä otsonikerrosta.
Upea sovellusorgaanisessa synteesissä esiintyvä propaani. Sitä käytetään polypropeenin ja erilaisten liuottimien valmistukseen. Öljynjalostuksessa sitä käytetään asf altinpoistoon, eli raskaiden molekyylien osuuden vähentämiseen bitumiseoksessa. Tämä on välttämätöntä vanhan asf altin kierrättämiseksi.
