Fumaarihappo on yksi niistä aineista, joita muodostuu ihmisten ja muiden eläinten soluissa luonnollisen aineenvaihdunnan yhteydessä. Sen yhdisteitä käytetään lääketieteessä, maataloudessa, elintarvike- ja kemianteollisuudessa. Suurina määrinä tämä aine voi aiheuttaa negatiivisia reaktioita - allergioita ja ruoansulatuskanavan häiriöitä.
Yleinen kuvaus
Fumaarihappo on etyleeni-1,2-dikarboksyylihapon isomeeri trans-konfiguraatiossa (sillä on hiilivetysubstituentteja C-C-kaksoissidoksen vastakkaisilla puolilla). Ensimmäistä kertaa tämä aine saatiin meripihkahaposta.
Fumaarihapon empiirinen kaava: C4H4O4.
Ulkonäköisesti yhdiste on väritön, hajuton kiteinen jauhe.
Fumaarihapon rakennekaava on esitetty alla olevassa kuvassa:
Happoa löytyy monista kasveista (eurooppalainen doder, corydalis, unikko ja muut), jäkälät ja sienet, ja sitä muodostuu myös hiilihydraattien käymisen aikanaAspergillus fumigatus -sienen (aspergillus fumigatus) esiintyminen.
Ominaisuudet
Fumaarihapon tärkeimmät fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet ovat seuraavat:
- Molekyylipaino – 116,07 a.u. e.m.
- Liukoisuus: o alkoholeihin – hyvä; o vedessä ja dietyylieetterissä - heikko; o orgaanisiin liuottimiin - liukenematon.
- Sulamispiste - 296,4 °С.
- Kiehumispiste - 165 °C.
Fumaari- ja maleiinihapot pelkistyvät helposti meripihkahapoksi. Peroksidiyhdisteillä hapettuessa muodostuu mesoviinihappoa, ja vuorovaikutuksessa alkoholien kanssa syntyy mono- ja diestereitä (fumaraatteja).
Biokemia
Fumaarihappoa löytyy terveen ihmisen verestä pitoisuutena jopa 3 mg/l. Sitä muodostuu välituotteena trikarboksyylihappokierrossa, urean synteesin ja tiettyjen aminohappojen hapettumisen aikana sekä ihmisen ihossa ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta.
Fumaraateilla on tärkeä rooli ihmisen kudoksissa hapen nälänhädän aikana. Yhdessä omenahapon ja glutamiinihapon suolojen kanssa ne lisäävät ATP- ja glykogeenipitoisuutta, joka on tärkein glukoosin varastointimuoto, joka on solujen yleinen energialähde. Rotilla tehdyissä kokeissa havaittiin, että tämä aine lisää sydämen supistuksen kestoa sen eristämisen aikana. Hemorragisessa sokissa fumaraatit auttavat lisäämään eläinten selviytymistä.
Synteesi
Fumaarihapon saaminen sisäänteollisessa mittakaavassa tuotetaan maleiinihapon katalyyttisellä isomeraatiolla vesiliuoksessa. Venäjällä tätä tekniikkaa käytetään teollisuushapon syntetisoimiseen, mikä ei sovellu elintarviketeollisuuteen ja apteekkiin raskasmetallisuolojen vuoksi.
Korkeasti puhdistettu elintarvikelaatuinen fumaarihappo on valmistettu omena- tai viinihaposta. Tämä aineen valmistusmenetelmä liittyy teknisiin vaikeuksiin (edellyttää työvoimav altaista monivaiheista puhdistusta) ja on kalliimpi. Teknisen fumaarihapon laatu riippuu suurelta osin maleiinihapon puhtaudesta, jota saadaan maleiini- ja ftaalihappoanhydrideistä.
Hakemus
Kemianteollisuudessa happoa käytetään seuraavien aineiden valmistukseen:
- polyesterihartsi;
- synteettiset kuivausöljyt;
- pehmittimet;
Elintarviketeollisuudessa (lisäaine E297) sitä käytetään happamoittavana aineena (sitruuna- ja viinihapon korvike) juomien, makeisten ja leivonnaisten valmistuksessa. Samaan aikaan sen kulutus on pienempi kuin analogien. Elintarvikelisäaineen teknisiä ominaisuuksia säännellään standardin GOST 33269-2015 mukaisesti.
Lääketiede
Lääketieteessä tätä yhdistettä käytetään seuraaviin tarkoituksiin:
- dimetyylieetteri (dimetyylifumaraatti) - ihosairauksien (psoriaasi, jäkälä), multippeliskleroosin, kaljuuntumisen, granulomatoottisten sairauksien hoito; fungisidinen, antifungaalinenkorjaustoimenpide;
- fumaarihapon natriumsuola - infuusiovalmisteet, kristalloidiveren korvikkeet, joilla on antihypoksinen, antioksidanttivaikutus (käytetään maha-pohjukaissuolen verenvuotoon, vatsakalvontulehdukseen, vakaviin lämpövammoihin, sydänleikkaukseen, akuuttiin sepelv altimotautiin, hypovolemiaan, laajaan verenhukkaan, myrkytykseen);
- muut johdannaiset – ruokahalua lisäävät aineet, rauhoittavat aineet, röntgensäteitä läpäisevät aineet, nuhalääkkeet.
Toisen ryhmän lääkkeistä Mafusol, Mexidol, Konfumin ja Polyoxyfumarin löytävät suurimman käytännön sovelluksen.
Fumaarihappovalmisteiden kliiniset tutkimukset ovat parhaillaan käynnissä myös sairauksien, kuten:
- pahanlaatuiset kasvaimet;
- Huntingtonin korea;
- HIV;
- malaria.
Eläinkokeet ovat osoittaneet, että pitkään ruoan kanssa otettu 1-prosenttinen happoliuos vähentää merkittävästi syöpää aiheuttavien aineiden aktiivisuutta.
Fumaarihappo vähentää mahalaukun happamuutta ja vaikuttaa maha-suolikanavan mikroflooraan. Se luo suolistossa lievästi happaman ympäristön, joka estää patogeenisten bakteerien kasvua ja luo suotuisat olosuhteet lakto-, bifidus- ja acidobakteerien kehittymiselle. Kuitenkin, koska erittäin puhdistettua happoa on vaikea saada farmaseuttisiin tarkoituksiin ja ravintolisien valmistukseen, tätä yhdistettä käytetään harvoin.
Maatalous
MaaseudullaTilalla fumaarihappoa käytetään lisäaineena lemmikkieläinten ruoassa seuraaviin tarkoituksiin:
- aineenvaihdunnan parantaminen stressitilanteissa;
- parempi rehun sulavuus, lisääntynyt ruokahalu;
- stimuloi lihasten muodostumista, nopeuttaa luun muodostumista ja munien muodostumista siipikarjassa (ei-hormonaalinen anabolinen);
- kehon puolustuskyvyn lisääminen joukkotautien ja rokotusten aikana;
- suolistoflooran normalisointi, sieni- ja bakteerisairauksien ehkäisy.
Fumaarihappo nopeuttaa ATP:n muodostumista, edistää ravinteiden ja askorbiinihapon, joka on yksi tärkeimmistä antioksidanteista, kertymistä.
Terveysvauriot
Laadukas puhdistettu happo on turvallista ihmisten terveydelle. Fumaarihapon haitat johtuvat pääasiassa siitä, että häikäilemättömät valmistajat käyttävät teknisesti laadukasta tuotetta, joka sisältää myrkyllisiä maleiinihapon epäpuhtauksia ja raskasmetallisuoloja.
Dimetyylifumaraattia käytetään myös halvana biosidina nahkahuonekalujen ja kenkien suojaamiseen sieni-infektioilta kuljetuksen aikana. Tässä ominaisuudessa happo voi kuitenkin aiheuttaa vakavia allergisia ihoreaktioita. Niinpä Suomessa ja Isossa-Britanniassa yli tuhat kuluttajaa vaati rahallista korvausta terveyshaitoista ostaessaan kiinalaisia huonekaluja. Vuodesta 2008 lähtien Euroopan maat ovat kieltäneet dimetyylifumaraatilla kyllästettyjen kenkien ja huonekalujen myynnin.
