Alifaattiset aminohapot – karboksyylihappojen johdannaiset – ovat laajalle levinneitä luonnossa. Niillä on tärkeä rooli monissa elintärkeissä prosesseissa. Niiden perusteella valmistetaan tietyntyyppisiä lääkkeitä.
Alifaattinen aminohappo - mikä se on?
Aminohapot suorittavat tärkeitä tehtäviä ihmiskehossa ja muissa eläimissä, koska ne ovat välittäjäaineita ja proteiinien rakentamisen "rakennuspalikoita". Niitä tarvitaan myös oikeaan aineenvaihduntaan.
Alifaattiset aminohapot ovat erilaisia aminokarboksyyliaminohappoja, joissa amino- ja karboksyyliryhmät ovat sitoutuneet alifaattiseen hiiliatomiin. Termi "alifaattinen" viittaa tietyn alkuaineen lineaarisiin tai haarautuneisiin atomien ketjuihin.
Suurin osa elävistä organismeista eristetyistä aminohapoista on alifaattisia. Kemiassa he käyttävät pääasiassa näiden aineiden arkipäiväisiä nimiä niiden alkuperäisten proteiinien mukaan, joista ne on saatu, koska niillä on systemaattisen nimikkeistön mukaan liian hankalia nimiä.
Kytkentätyypit rakenteen mukaan
Alifaattiset aminohapot jaetaan amino- ja karboksyyliryhmien sijainnista riippuen seuraaviin tyyppeihin:
- Alfa-isomeerit. Näitä ovat suurin osa kasveista, mikro-organismeista ja eläimistä löytyvistä luonnollisista yhdisteistä. Niitä löytyy myös meteoriiteista, ja näiden aineiden rakenne on sama kuin maanpäällisillä elävillä olennoilla.
- Betta-aminohapot. Esimerkki on β-alaniini, joka on osa koentsyymi A:ta. Jälkimmäinen osallistuu rasvahappojen synteesiin ja hapetukseen.
- Gamma-isomeerit. Yksi tämän ryhmän kirkkaimmista edustajista on ɣ-aminovoihappo (GABA), hermoston tärkein välittäjäaine, joka vastaa hermostoprosessien estämisestä, virityksen heikentymisestä ja tukahduttamisesta.
Kaikilla alfa-tyypin aminohapoilla, paitsi glysiinillä, on epäsymmetrinen rakenne, ne esiintyvät kahden peiliheijastuksen muodossa, jotka eivät yhdisty avaruudessa (L- ja D-aminohapot) ja niillä on luonnollista optista aktiivisuutta. Tärkeimmät L-aminohapot ovat glysiini, alaniini, seriini, kysteiini, asparagiinihappo, tyrosiini, leusiini, glutamiini, isoleusiini, arginiini, lysiini, proliini.
Esimerkkejä alifaattisista aminohapoista on esitetty alla olevassa kuvassa.
Ainetyypit muiden kriteerien mukaan
Siellä on myös luokitus sen mukaan, miten alifaattiset aminohapot osallistuvat proteiinisynteesiin.
- L-sarjan proteinogeeniset yhdisteet, jotka ovat kiinnittyneet proteiineihin ribosomeissa RNA:n ohjauksessa. Niitäsekvenssi on geneettisesti koodattu. Tällaisia aminohappoja on vain kaksikymmentä.
- Ei-proteinogeeninen (ei-koodaava), ei osa proteiineja, mutta suorittaa tärkeitä tehtäviä (pääasiassa aineenvaihduntaprosesseihin osallistuminen). Jotkut niistä ovat myrkyllisiä ja myrkyllisiä ihmisille.
Happo-emäsominaisuuksien mukaan alifaattiset aminohapot jaetaan kolmeen tyyppiin:
- hapan (asparagiini- ja glutamiinihappo);
- neutraali, sisältää saman määrän emäksisiä ja happamia ryhmiä;
- perus (histidiini, arginiini, lysiini ja muut).
Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
Seuraavat ominaisuudet ovat tyypillisiä alifaattisille aminohapoille:
- rakenne bipolaaristen ionien muodossa kiteisessä tilassa;
- korkea sulamispiste (α-aminohapoilla ei ole selvää arvoa);
- hyvä liukoisuus veteen ja alkalien, happojen vesiliuoksiin;
- amfoteerinen;
- perusominaisuudet happamassa ympäristössä ja päinvastoin;
- jos väliaineen pH on suurempi kuin isoelektrinen piste, alifaattiset aminohapot muodostavat alkalien kanssa suoloja, jotka liukenevat hyvin veteen.
Näiden aineiden seoksia natrium- tai kaliumsuoloineen käytetään puskuriliuosten valmistukseen kemiallisiin analyyseihin.
Synteesi
BLaboratorio-olosuhteissa näiden yhdisteiden tuotanto on vaikea tehtävä, koska ne ovat optisesti aktiivisia ja luonnollisissa olosuhteissa niiden tuotanto tapahtuu entsyymien osallistuessa. Siksi vain raseemisia aminohappoja, jotka ovat optisten isomeerien seoksia, saadaan kemiallisesti.
Lähtöaineena käytetään α-halokarboksyylihappoja, jotka reagoiessaan ammoniakin kanssa muodostavat alifaattisia aminohappoja. On muitakin tapoja saada - ketohapoista ja niiden johdannaisista pelkistävässä aminointiprosessissa, maloniesteristä aminoetikkahappoa (glysiiniä). Aminohappojen synteesiin teollisessa mittakaavassa käytetään mikrobiologisia tekniikoita. Nämä aineet eristetään geenitekniikan avulla erityisesti viljeltyjen mikro-organismien tuottamista proteiinimolekyyleistä.
Rooli luonnossa
Vain kasveista ja mikro-organismeista on tunnistettu yli 200 alifaattista aminohappoa, ja kaikkiaan niitä on nykyään yli viisisataa. Ne ovat osa mikro-organismien tuottamia antibakteerisia aineita (kuten penisilliiniä) ja muodostavat myös useimpien bakteerien soluseiniä.
Eläinten kehossa nämä aineet suorittavat seuraavat päätehtävät:
- proteiinien, entsyymien, hormonien, koentsyymien ja muiden tärkeiden orgaanisten yhdisteiden synteesi;
- biologisesti aktiivisten amiinien muodostuminen (dopamiini, norepinefriini, epinefriini, serotoniini ja muut);
- osallistuminen hermoimpulssien välittämiseen ja aineenvaihduntaprosesseihin.
Ihmisen aivosoluissa tapahtuu aktiivista aineenvaihduntaa, johon osallistuvat aminohapot, joiden pitoisuus on 7 kertaa suurempi kuin veriplasmassa.
Lääketieteen sovellukset
Näiden yhdisteiden käyttö lääketieteellisiin tarkoituksiin perustuu niiden kykyyn osallistua typpipitoisten alkuaineiden vaihtoon ja biologisesti aktiivisten aineiden synteesiin. On monia lääkkeitä, jotka sisältävät alifaattisia aminohappoja. Alla on lueteltu joitakin niistä ja niiden käyttö terapeuttisessa käytännössä.
- Glutamiinihappo - keskushermoston patologia, epilepsia, psykoosi, kehitysvamma lapsilla, aivohalvaus, Downin tauti.
- Metioniini - myrkyllinen maksavaurio (kirroosi, myrkytys arseenilla, kloroformilla ja muilla myrkyillä) sekä tämän elimen sairaudet kroonisessa alkoholismissa, diabetes mellituksessa.
- Aminalone on neurotrooppinen aine.
- Kysteiini - kaihiin.
- Asetyylikysteiini - hengityselinten sairauksissa mukolyyttinä.
