On olemassa sellainen yhdiste: viinihappo. Se on viiniteollisuuden jätetuote. Aluksi viinihappoa löytyy rypälemehusta sen happaman natriumsuolan muodossa. Käymisprosessin aikana sokeri muuttuu kuitenkin erikoishiivan vaikutuksesta alkoholiksi ja tästä lähtien viinihapon suolan liukoisuus heikkenee. Sitten se saostuu, jota kutsutaan hammaskiveksi. Se kiteytetään, tehdään happamaksi ja lopulta saadaan itse happo. Asiat eivät kuitenkaan ole niin yksinkertaisia hänen kanssaan.
Pasteur
Itse asiassa liuos sisältää kaksi happoa: viinihappoa ja toisen, rypäleen. Ne eroavat toisistaan siinä, että viinihapolla on optista aktiivisuutta (kääntää polarisoidun valon tason oikealle), kun taas viinihapolla ei. Louis Pasteur tutki tätä ilmiötä ja havaitsi, että kunkin hapon muodostamat kiteet ovat peilikuvia toisistaan, eli hän ehdotti yhteyttä kiteiden muodon ja aineiden optisen aktiivisuuden välillä. Vuonna 1848 hän ilmoitti useiden kokeiden jälkeen uudentyyppisestä viinihapon isomerista, jota hän kutsui enantiomerismiksi.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff esitteli niin sanotun asymmetrisen (tai kiraalisen) hiiliatomin käsitteen. Tämä on hiili, joka on sitoutunut neljään eri atomiin orgaanisessa molekyylissä. Esimerkiksi viinihapossa ketjun toisella atomilla on naapurissa karboksyyliryhmä,vety, happi ja toinen pala viinihappoa. Koska tässä konfiguraatiossa hiili järjestää sidoksensa tetraedrin muotoon, on mahdollista saada kaksi yhdistettä, jotka ovat toistensa peilikuvia, mutta niitä on mahdotonta "päälle asettaa" päällekkäin muuttamatta sidosten järjestys molekyylissä. Muuten, tämä tapa määritellä kiraalisuus on Lord Kelvinin ehdotus: pisteryhmän (meissä tapauksessa pisteet ovat atomeja molekyylissä) näyttämistä, joilla on kiraalisuutta ihanteellisessa litteässä peilissä, ei voida yhdistää itse pisteryhmään..
Molekyylien symmetria
Peiliselitys näyttää yksinkertaiselta ja kauniilta, mutta nykyaikaisessa orgaanisessa kemiassa, jossa tutkitaan todella v altavia molekyylejä, tähän spekulatiiviseen menetelmään liittyy merkittäviä vaikeuksia. Joten he kääntyvät matematiikan puoleen. Tai pikemminkin symmetria. On olemassa niin sanottuja symmetriaelementtejä - akseli, taso. Kierrämme-kierrämme molekyyliä jättäen symmetriaelementin kiinteäksi, ja molekyyli alkaa kääntyä tietyn kulman läpi (360°, 180° tai jotain muuta) näyttää täsmälleen sam alta kuin alussa.
Ja van't Hoffin esittelemä erittäin epäsymmetrinen hiiliatomi on yksinkertaisimman symmetrian perusta. Tämä atomi on molekyylin kiraalinen keskus. Se on tetraedrinen: siinä on neljä sidosta, joissa kussakin on eri substituentit. Ja siksi, kun käännetään liitäntää sellaisen atomin sisältävää akselia pitkin, saadaan identtinen kuva vasta 360 °:n täyden kierron jälkeen.
Yleensä molekyylin kiraalinen keskus ei voi olla vain yksiatomi. Esimerkiksi on niin mielenkiintoinen yhdiste - adamantaani. Se näyttää tetraedriltä, jossa jokainen reuna on lisäksi taivutettu ulospäin ja jokaisessa kulmassa on hiiliatomi. Tetraedri on symmetrinen keskustansa suhteen, samoin adamantaanimolekyyli. Ja jos neljä erilaista substituenttia lisätään neljään identtiseen adamantaanin "solmuun", se saa myös pistesymmetrian. Loppujen lopuksi, jos käännät sitä suhteessa sen sisäiseen "painopisteeseen", kuva osuu alkuperäiseen vasta 360 °:n jälkeen. Tässä asymmetrisen atomin sijaan kiraalisen keskuksen roolia hoitaa adamantaanin "tyhjä" keskus.
Stereoisomeerit bioorgaanisissa yhdisteissä
Kiralisuus on erittäin tärkeä ominaisuus biologisesti aktiivisille yhdisteille. Vain tietyn rakenteen omaavat isomeerit osallistuvat elintärkeän toiminnan prosesseihin. Ja melkein kaikki keholle tärkeät aineet on järjestetty siten, että niissä on vähintään yksi kiraalinen keskus. Suosituin esimerkki on sokeri. Se on glukoosia. Sen ketjussa on kuusi hiiliatomia. Näistä neljän atomin vieressä on neljä erilaista substituenttia. Tämä tarkoittaa, että glukoosilla on 16 mahdollista optista isomeeriä. Ne kaikki on jaettu kahteen suureen ryhmään alkoholiryhmää lähinnä olevan asymmetrisen hiiliatomin konfiguraation mukaan: D-sakkaridit ja L-sakkaridit. Vain D-sakkaridit osallistuvat elävän organismin aineenvaihduntaprosesseihin.
Myös melko yleinen esimerkki stereoisomeriasta bioorgaanisessa kemiassa ovat aminohapot. Täysin luonnollinenAminohapoissa on aminoryhmiä lähellä karboksyyliryhmää lähinnä olevaa hiiliatomia. Siten missä tahansa aminohapossa tämä atomi on epäsymmetrinen (eri substituentit - karboksyyliryhmä, aminoryhmä, vety ja muu ketju; poikkeus on glysiini, jossa on kaksi vetyatomia).
Tämän atomin konfiguraation mukaan myös kaikki aminohapot jaetaan D-sarjaan ja L-sarjaan, vain luonnollisissa prosesseissa, toisin kuin sokereissa, L-sarja on hallitseva.